4-Amino-1-methyl-3-methylthio-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one | 96907-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-Amino-1-methyl-3-methylthio-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-amino-2-methyl-5-methylthio-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one；4-Amino-2-methyl-5-methylsulfanyl-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 96907-33-4
• 化学式: C₄H₈N₄OS
• 分子量: 160.2
• InChiKey: NUVXXYVLEGQSEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  244.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻甲基苯腈 、 4-Amino-1-methyl-3-methylthio-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到potassium;7-methyl-3-(2-methylphenyl)-1,2,4,7-tetraza-6-azanidabicyclo[3.3.0]octa-2,4-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  具有源自 3a-氮杂戊烯的 10π 电子的芳香系统。第 40 部分. 1,2,4-三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑系列的研究

  摘要：

  已经研究了几种 1,2,4-三唑并 [4,3-b][1,2,4] 三唑衍生物的合成、结构和反应性。在仔细的碳 13 核磁共振研究中已经建立了结构，对于最不寻常的结构（2-甲基-3-甲硫基-6-苯基-7H-1,2,4-三唑并[4,3-b ][1,2,4]氢氧化三唑鎓）通过 X 射线晶体学：空间群为 P21/c，电池常数为 a=12.6939(5), b=16.0936(6), c=12.0239(5) 和β=107.247(3)°，Z=8。S-甲基基团指向在+/-syn 构象处的五元环的融合。氮杂戊烯部分在其平面上具有取代基的第一个原子，并且在两个独立的分子中，6-苯环与其成-26.7°和-4.3°的角。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.735
• 作为产物：
  描述：

  4-Amino-1-methyl-bis-1,2,4-triazolium iodide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到4-Amino-1-methyl-3-methylthio-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有源自 3a-氮杂戊烯的 10π 电子的芳香系统。第 40 部分. 1,2,4-三唑并[4,3-b][1,2,4]三唑系列的研究

  摘要：

  已经研究了几种 1,2,4-三唑并 [4,3-b][1,2,4] 三唑衍生物的合成、结构和反应性。在仔细的碳 13 核磁共振研究中已经建立了结构，对于最不寻常的结构（2-甲基-3-甲硫基-6-苯基-7H-1,2,4-三唑并[4,3-b ][1,2,4]氢氧化三唑鎓）通过 X 射线晶体学：空间群为 P21/c，电池常数为 a=12.6939(5), b=16.0936(6), c=12.0239(5) 和β=107.247(3)°，Z=8。S-甲基基团指向在+/-syn 构象处的五元环的融合。氮杂戊烯部分在其平面上具有取代基的第一个原子，并且在两个独立的分子中，6-苯环与其成-26.7°和-4.3°的角。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.735

文献信息

• New heterocyclization reactions for the preparation of fused [1,2,4]triazoles: synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-b][1,2,4]triazole derivatives from 4-amino-1,2,4-triazoles and carbodi-imides or via iminophosphoranes and disubstituted thioureas
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarín、Alicia Ferao、Me. Jesús Pérez de Vega

  DOI：10.1039/p19870002667

  日期：——

  (3)—(10) undergo base-catalysed cyclization to give the 1,2,4-triazolo[4,3-b][1,2,4]triazoles (11)—(18). Sequential treatment of triazolo-triazoles (15)—(18) with methyl trifluoromethanesulphonate and triethylamine leads to the conjugated mesomeric betaines (23)—(26); on the other hand; sequential treatment of triazoles (7) and (10) with methyl trifluoromethanesulphonate and triethylamine leads to the

  已经制备了许多1,2,4-三唑并[4,3- b ] [1,2,4]三唑衍生物。4-氨基-2-甲基-5-甲硫基-2- ħ -1,2,4-三唑-3-（4 ħ） -酮（1）反应以diarylcarbodi -酰亚胺，得到相应的4-（Ñ，Ñ ' -二芳基）胍基-2-甲基-5-甲硫基-2 H -1,2,4-三唑-3（4 H）-ones（3）-（6）。2-甲基-5-甲基硫代-4-三苯基磷酰亚氨基氨基-2 H -1,2,4-三唑-3（4 H）-硫酮（2）与N，N'-二芳基硫脲的反应生成相应的4- （N，N'-二芳基）胍基-2-甲基-5-甲硫基-2 H -1,2,4-三唑-3（4 H）-硫酮（7）–（10）。化合物（3）-（10）经历碱催化的环化，得到1,2,4-三唑并[4,3- b ] [1,2,4]三唑（11）-（18）。用三氟甲磺酸甲酯和三乙胺依次处理三唑-三唑（15）-（18），得到共轭的美苏木甜菜碱（23）-（26）。另一方面;
• Activity againstTrypanosoma cruzi of New Analogues of Nifurtimox
  作者：B. Mester、J. Elguero、R. M. Claramunt、S. Castanys、M. L. Mascaró、A. Osuna、M. J. Vilaplana、P. Molina

  DOI：10.1002/ardp.19873200205

  日期：——

  Ten new derivatives 1 structurally related to Nifurtimox have been synthesized from 5‐nitrofurfural and the corresponding N‐aminoheterocyclic compounds. Physical data, spectroscopic characteristics and biological properties have been examined. An unusual long‐range coupling constant in the pyrazolyl derivative 1b has been observed. Compounds in which the heterocyclic counterparts are 1,2,4‐triazol‐4‐yl

  由 5-硝基糠醛和相应的 N-氨基杂环化合物合成了十种与 Nifurtimox 结构相关的新衍生物 1。已检查物理数据、光谱特性和生物学特性。在吡唑基衍生物 1b 中观察到了一个不寻常的长程耦合常数。其中杂环对应物为 1,2,4-triazol-4-yl 和 pyridin-1-yl 基团的化合物清楚地显示出对克氏锥虫的优越活性。
• ALAJARIN, M.;MOLINA, P.;TARRAGA, A.;VILAPLANA, M. J.;DE, LA, CONCEPCION, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 2, 735-744
  作者：ALAJARIN, M.、MOLINA, P.、TARRAGA, A.、VILAPLANA, M. J.、DE, LA, CONCEPCION, +

  DOI：——

  日期：——
• MOLINA, PEDRO;ALAIARIN, MATEO;FERAO, ALICIA;PEREZ, DE VEGA MA. JESUS, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 12, 2667-2672
  作者：MOLINA, PEDRO、ALAIARIN, MATEO、FERAO, ALICIA、PEREZ, DE VEGA MA. JESUS

  DOI：——

  日期：——
• MESTER B.; ELGUERO J.; CLARAMUNT R. M.; CASTANYS S.; MASCARO M. L.; OSUNA+, ARCH.-PHARM., 320,(1987) N 2, 115-120
  作者：MESTER B.、 ELGUERO J.、 CLARAMUNT R. M.、 CASTANYS S.、 MASCARO M. L.、 OSUNA+

  DOI：——

  日期：——