3-(4-aminophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one | 956-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-aminophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 4-aminochalcone；p-aminochalcone；4-amino-chalcone；ω-(4-Amino-benzyliden)-acetophenon；4-Amino-chalkon；ω-(4-Amino-benzal)-acetophenon；3-(4-aminophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 956-05-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: ODCATTUUPYWMMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  420.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-aminophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one 在 甲酸 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到3-(4-氨基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  质子耦合电子转移：使用黄原酸酯/甲酸对无过渡金属选择性还原的查尔酮和炔烃

  摘要：

  已经开发了在无过渡金属的条件下使用黄原酸酯/甲酸混合物通过质子耦合电子转移（PCET）将α，β-不饱和酮化学选择性还原为饱和酮并将炔烃立体选择性还原为（E）烯烃的方法。 ）。机械实验和DFT计算支持协调的质子电子转移（CPET）途径的可能性。这种桦木型还原表明，小的亲核有机分子可以用作具有适当质子源的单电子转移（SET）还原剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00635
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲酰基苯基)苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 3-(4-aminophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pfeiffer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 441, p. 245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanochemical Catalytic Transfer Hydrogenation of Aromatic Nitro Derivatives
  作者：Tomislav Portada、Davor Margetić、Vjekoslav Štrukil

  DOI：10.3390/molecules23123163

  日期：——

  successfully integrated with other types of chemical reactions previously carried out mechanochemically, such as amide bond formation by coupling amines with acyl chlorides or anhydrides and click-type coupling reactions between amines and iso(thio)cyanates. In this way, we showed that active pharmaceutical ingredients Procainamide and Paracetamol could be synthesized from the respective nitro-precursors on

  使用容易获得的廉价廉价的甲酸铵作为氢源，对芳香族硝基化合物进行机械化学球磨催化转移加氢（CTH）已证明是一种简单，简便，清洁的合成苯胺和所选药物相关化合物的方法。机械化学CTH的范围很广，因为还原条件可以耐受各种功能，例如硝基，氨基，羟基，羰基，酰胺，尿素，氨基酸和杂环。所提出的方法还成功地与以前通过机械化学方法进行的其他类型的化学反应相集成，例如通过将胺与酰氯或酸酐偶联形成酰胺键，以及胺与异（硫）氰酸酯之间的点击型偶联反应。通过这种方式，
• Cobalt-based nanoparticles prepared from MOF–carbon templates as efficient hydrogenation catalysts
  作者：Kathiravan Murugesan、Thirusangumurugan Senthamarai、Manzar Sohail、Ahmad S. Alshammari、Marga-Martina Pohl、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/c8sc02807a

  日期：——

  resulting nanoparticles create stable and reusable catalysts for selective hydrogenation of functionalized and structurally diverse aromatic, heterocyclic and aliphatic nitriles, and as well as nitro compounds to primary amines (>65 examples). The synthetic and practical utility of this novel non-noble metal-based hydrogenation protocol is demonstrated by upscaling several reactions to multigram-scale

  用于工业相关氢化反应的高效和选择性纳米结构催化剂的开发继续是化学研究的实际目标。尤其是腈和硝基芳烃的氢化对于伯胺的生产非常重要，伯胺构成了高级化学品，生命科学分子和材料的重要原料和关键中间体。在这里，我们报道了石墨烯壳包封的Co 3 O 4的制备-和钴-纳米颗粒通过碳上对苯二甲酸钴对苯二甲酸MOF的模板合成和随后的热解而负载在碳上。所得的纳米颗粒产生稳定且可重复使用的催化剂，用于官能化和结构多样的芳族，杂环和脂肪族腈以及硝基化合物选择性氢化为伯胺（> 65实例）。这种新型的基于非贵金属的氢化方案的合成和实用性通过将数种反应的规模扩大到数克规模并回收催化剂得到了证明。
• Oxygen surface groups of activated carbon steer the chemoselective hydrogenation of substituted nitroarenes over nickel nanoparticles
  作者：Yujing Ren、Haisheng Wei、Guangzhao Yin、Leilei Zhang、Aiqin Wang、Tao Zhang

  DOI：10.1039/c6cc08505a

  日期：——

  An activated carbon with OSGs (Oxygen Surface Groups) supported nickel catalyst shows high activity and chemoselectivity for hydrogenation of a variety of substituted nitroarenes under mild reaction conditions.

  一种具有OSGs（氧表面基团）支撑的镍催化剂的活性炭在温和的反应条件下对多种取代硝基芳烃的加氢反应表现出高活性和化学选择性。
• Metal-Free Transfer Hydrogenation of Nitroarenes in Water with Vasicine: Revelation of Organocatalytic Facet of an Abundant Alkaloid
  作者：Sushila Sharma、Manoranjan Kumar、Vishal Kumar、Neeraj Kumar

  DOI：10.1021/jo5019415

  日期：2014.10.3

  Vasicine, an abundantly available quinazoline alkaloid from the leaves of Adhatoda vasica, has been successfully employed for metal- and base-free reduction of nitroarenes to the corresponding anilines in water. The method is chemoselective and tolerates a wide range of reducible functional groups, such as ketones, nitriles, esters, halogens, and heterocyclic rings. Dinitroarenes reduced selectively

  Vasicine是一种来自Adhatoda vasica叶片的丰富的喹唑啉生物碱，已成功地用于将金属上的硝基芳烃无金属和无碱还原为相应的苯胺。该方法具有化学选择性，可耐受各种可还原的官能团，例如酮，腈，酯，卤素和杂环。在本反应条件下，二硝基芳烃选择性地还原成相应的硝基苯胺。
• Antimicrobial, Structure-Activity Relationship and Computational Studies of Some Synthesized Chalcone Derivatives
  作者：Md Mizanur Rahman Badal、Md Tarikul Islam、Reshma Parvin、Md. Abul Khaer Morol、Md Maniruzzaman、Mohammad Abu Yousuf、Md Ershad Halim

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23028

  日期：——

  of the isolated compounds were elucidated on the basis of UV-visible, FTIR, 1H NMR spectral data. The antimicrobial results showed some remarkable facts about the structure–activity relationship, which states that the electronic atmosphere around the chalcone derivative moieties and substituents considerably affect the antimicrobial potential of the synthesized compounds. Theoretical calculation as

  几种查尔酮即。1,3-二芳基-2-丙烷-1-一 (1a)、3-(4-羟基苯基)-1-苯基-2-丙烷-1-一 (1b)、3-(4-氨基-苯基) -1-苯基-2-丙烷-1-酮 (1c) 及其衍生物 2-乙氧基-4,6-二苯基-4H-吡喃-3-甲酸乙酯 (2a)、4-(4-羟基-苯基) )-7,7-二甲基-2-苯基-4,6,7,8-四氢-苯并呋喃-5-酮 (2b) 和 7-(4-氨基-苯基)-5-苯基-1,5-二氢吡喃[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮(2c)已按照常规方法和微波辐射方法合成。根据紫外-可见光、FTIR、1H NMR 光谱数据阐明了分离化合物的结构。抗菌结果显示了一些关于结构-活性关系的显着事实，这表明查尔酮衍生物部分和取代基周围的电子气氛极大地影响了合成化合物的抗菌潜力。还研究了化合物的理论计算和抗菌活性。