1-(3-丁烯-1-基)-2-甲氧基苯 | 63667-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(3-丁烯-1-基)-2-甲氧基苯
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)-1-butene
• 英文别名: 1-(but-3-en-1-yl)-2-methoxybenzene；1-But-3-enyl-2-methoxy-benzene；1-but-3-enyl-2-methoxybenzene
• CAS: 63667-83-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: GCXIEZRTVBNQLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-丁烯-1-基)-2-甲氧基苯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 (11bR)-4-((4-(tert-butyl)-2,6-dimethylphenyl)amino)-2,6-bis(triphenylsilyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 碘 、 sodium hydride 、 乙硫醇 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (-)-(R)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸诱导的对映选择性卤氧和卤氮杂环化

  摘要：

  2-烯基苯酚和烯酰胺的催化对映选择性卤环化已经通过使用手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸实现。密度泛函理论计算表明催化剂的路易斯碱度在反应性和对映选择性中起重要作用。所得手性卤代色满可以在短时间内转化为 α-生育酚、α-生育三烯酚、代达林 A 和英格列酮。此外，具有不饱和侧链的卤化产物可在自由基环化条件下提供多环加合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02607
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-(3-丁烯-1-基)-2-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的烯烃芳氧基芳基化反应合成手性1,4-苯并二恶烷和色氨酸

  摘要：

  高对映选择性的烯烃芳基芳基化反应导致高产率形成一系列1,4-苯并二恶烷，1,4-苯并恶嗪和色氨酸，并带有具有优异对映选择性的季立体中心。在空间上庞大且构象良好的手性单磷配体L4或L5负责这些转化的高反应性和对映选择性。证明了该方法在α-生育酚的手性苯并二氢吡喃骨架合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201600379

文献信息

• Efficient Intramolecular Hydroalkoxylation of Unactivated Alkenols Mediated by Recyclable Lanthanide Triflate Ionic Liquids: Scope and Mechanism
  作者：Alma Dzudza、Tobin J. Marks

  DOI：10.1002/chem.200902269

  日期：2010.3.15

  catalytic pathway that involves kinetically significant intramolecular proton transfer. The present activation parameters—enthalpy (ΔH≠)=18.2 (9) kcal mol−1, entropy (ΔS≠)=−17.0 (1.4) eu, and energy (Ea)=18.2 (8) kcal mol−1—suggest a highly organized transition state. Proton scavenging and coordinative probing results suggest that the lanthanide triflates are not simply precursors of free triflic acid. Based

  [Ln（OTf）3 ]类型的镧系三氟甲磺酸盐配合物（Ln = La，Sm，Nd，Yb，Lu）可作为有效的可循环催化剂，用于伯/仲和脂族/芳族化合物的快速分子内加氢烷氧基化（HO）/环化咪唑基室温离子液体（RTIL）中的羟基烯烃，生成相应的呋喃，吡喃，螺双环呋喃，螺双环呋喃/吡喃，苯并呋喃和异色满衍生物。产物直接从催化溶液中分离出来，转化表现出马尔可夫尼科夫区域选择性，周转频率高达47 h -1在120°C下。初级烯醇环化的环大小速率依赖性为5> 6，与空间控制的过渡态一致。末端烯醇的加氢烷氧基化/环化速率比内部烯醇的加氢烷氧基化/环化速率稍快，这表明在环状过渡态中适度的空间需求。芳基官能化羟基烯烃的环化速率比线性烯醇的环化速率更快，而五元和五元/六元螺双环骨架也被区域选择性封闭。在主要的空间受限的烯醇的环化过程中，从La 3+（1.160Å）到Lu 3+，对金属离子半径的周转频率依赖性降低了约80倍（0
• Selective cross coupling via oxovanadium(V)-induced oxidative desilylation of benzylic silanes
  作者：Toshikazu Hirao、Takashi Fujii、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80034-0

  日期：1994.10

  Benzylic silanes bearing an electron-donating group at the ortho- or para-position underwent the oxovanadium(V)-induced one-electron oxidative desilylation due to low ionization potential, which was applied to the intermolecular regioselective coupling with allylic silanes or silyl enol ether.

  在邻位或对位带有给电子基团的苯甲硅烷由于低电离势而经历了氧钒（V）诱导的单电子氧化甲硅烷基化反应，该技术被用于与烯丙基硅烷或甲硅烷基烯醇醚的分子间区域选择性偶联。
• Remote sp3 C–H Amination of Alkenes with Nitroarenes
  作者：Jichao Xiao、Yuli He、Feng Ye、Shaolin Zhu

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.04.008

  日期：2018.7

  Direct installation of a functional group at remote, unfunctionalized sites in an alkyl chain is a synthetically valuable but rarely reported process. The remote relay hydroarylamination of distal and proximal olefins, and of olefin isomeric mixtures, has been achieved through NiH-catalyzed alkene isomerization and sequential reductive hydroarylamination with nitroarenes. This provides an attractive

  将官能团直接安装在烷基链中偏远未官能化的位置上是具有合成价值的，但鲜有报道。远端和近端烯烃以及烯烃异构体混合物的远程中继加氢芳基化已通过NiH催化的烯烃异构化和与硝基芳烃的顺序还原加氢芳基化实现。这为将远端的芳基氨基直接安装在烷基链中提供了一种有吸引力的方法。从简单的烯烃和硝基（杂）芳烃到增值芳胺的单步转化是胺合成以及sp 3 C–H键的远程活化的一种实用策略。烯烃异构体混合物的区域会聚芳基化进一步支持了这种转化的价值。
• Access to Trisubstituted Fluoroalkenes by Ruthenium‐Catalyzed Cross‐Metathesis
  作者：Augustin Nouaille、Xavier Pannecoucke、Thomas Poisson、Samuel Couve‐Bonnaire

  DOI：10.1002/adsc.202001612

  日期：2021.4.13

  Although the olefin metathesis reaction is a well‐known and powerful strategy to get alkenes, this reaction remained highly challenging with fluororalkenes, especially the Cross‐Metathesis (CM) process. Our thought was to find an easy accessible, convenient, reactive and post‐functionalizable source of fluoroalkene, that we found as the methyl 2‐fluoroacrylate. We reported herein the efficient ruthenium‐catalyzed

  尽管烯烃复分解反应是获得烯烃的众所周知且有效的策略，但对于氟代烯烃，尤其是交叉复分解（CM）工艺，该反应仍然具有很高的挑战性。我们的想法是找到一种容易获得，方便，反应性和后功能化的氟代烯烃来源，我们将其称为2-氟丙烯酸甲酯。我们在本文中报道了各种末端烯烃和内部烯烃与2-氟丙烯酸甲酯的有效钌催化CM反应，这是首次使立体选择性地接触到三取代氟烯烃。对于含氟烯烃的CM，已经获得了前所未有的TON，最高可达175，并且该反应对多种烯烃伙伴均具有耐受性和有效性，在复分解产物中具有相当高的收率。
• Selecting Double Bond Positions with a Single Cation-Responsive Iridium Olefin Isomerization Catalyst
  作者：Andrew M. Camp、Matthew R. Kita、P. Thomas Blackburn、Henry M. Dodge、Chun-Hsing Chen、Alexander J. M. Miller

  DOI：10.1021/jacs.0c11601

  日期：2021.2.24

  stereoselectivity. The same catalyst, in the presence of Na+, mediates two positional isomerizations to produce 3-alkenes. The synthesis of new iridium pincer-crown ether catalysts based on an aza-18-crown-6 ether proved instrumental in achieving cation-controlled selectivity. Experimental and computational studies guided the development of a mechanistic model that explains the observed selectivity for various functionalized

  双键的催化转位有望成为烯烃作为香料，日用化学品和药物的理想途径。然而，选择性获得特定异构体是一个挑战，通常需要针对不同产品独立开发不同的催化剂。在这项工作中，单一的阳离子响应性铱催化剂选择性地产生两种不同的内部烯烃异构体。在不存在盐的情况下，1-丁烯衍生物的单一位置异构化提供具有优异的区域选择性和立体选择性的2-烯烃。Na +存在下相同的催化剂介导两个位置异构化以生成3-烯烃。事实证明，基于aza-18-crown-6醚的铱铱-crown-crown醚催化剂的合成有助于实现阳离子控制的选择性。实验和计算研究指导了机理模型的开发，该机理模型解释了所观察到的对各种官能化的1-丁烯的选择性，从而为基于非共价修饰的催化剂开发策略提供了见识。