ortho-methylphenoxyacetamide | 22560-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ortho-methylphenoxyacetamide
• 英文别名: o-methylphenoxyacetamide；o-tolyloxy-acetic acid amide；o-Tolyloxy-essigsaeure-amid；C-o-Tolyloxy-acetamid；o-Kresoxyacetamid；o-Kresoxyessigsaeure-amid；2-(2-Methylphenoxy)acetamide
• CAS: 22560-43-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD01008958
• 分子量: 165.192
• InChiKey: QPCWSKDUWIYHBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  344.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ortho-methylphenoxyacetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-甲基苯氧基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Leaper et al., 1955, vol. 9, p. 9,10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯氧基乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 ortho-methylphenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  Higginbotham; Stephen, Journal of the Chemical Society, 1920, vol. 117, p. 1541

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 2-Phenoxyacetamide Analogues, a Novel Class of Potent and Selective Monoamine Oxidase Inhibitors
  作者：Wei Shen、Shian Yu、Jiaming Zhang、Weizheng Jia、Qing Zhu

  DOI：10.3390/molecules191118620

  日期：——

  Monoamine oxidases (EC 1.4.3.4; MAOs), a family of FAD-containing enzymes, is an important target for antidepressant drugs. In this paper, a series of 2-phenoxyacetamide analogues were synthesized, and their inhibitory potency towards monoamine oxidases A (MAO-A) and B (MAO-B) were evaluated using enzyme and cancer cell lysate. 2-(4-Methoxyphenoxy)acetamide (compound 12) (SI = 245) and (2-(4-((prop-2-ynylimino)methyl)phenoxy)acetamide (compound 21) (IC50MAO-A = 0.018 μM, IC50MAO-B = 0.07 μM) were successfully identified as the most specific MAO-A inhibitor, and the most potent MAO-A/-B inhibitor, respectively. The inhibitory activities of these two compounds in living cells were also further evaluated utilizing HepG2 and SHSY-5Y cell lysates.

  单胺氧化酶（EC 1.4.3.4；MAOs）是一类含有FAD的酶，是抗抑郁药物的重要靶点。本文中，合成了一系列2-苯氧乙酰胺类似物，并使用酶和癌细胞裂解液评估了它们对单胺氧化酶A（MAO-A）和B（MAO-B）的抑制活性。成功鉴定出2-（4-甲氧基苯氧基）乙酰胺（化合物12）（SI = 245）和2-（4-（（丙-2-炔基亚氨基）甲基）苯氧基）乙酰胺（化合物21）（IC50MAO-A = 0.018 μM，IC50MAO-B = 0.07 μM）分别作为最特异的MAO-A抑制剂和最强的MAO-A/-B抑制剂。还利用HepG2和SHSY-5Y细胞裂解液进一步评估了这两种化合物在活细胞中的抑制活性。
• COMBINATIONAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：ArQule, Inc.

  公开号：US20150328208A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides methods of treating a cell proliferative disorder, such as a cancer, by administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a pyrroloquinolinyl-pyrrole-2,5-dione compound or a pyrroloquinolinyl-pyrrolidine-2,5-dione compound in combination with a therapeutically effective amount of a second anti-proliferative agent.

  本发明提供了治疗细胞增殖紊乱（如癌症）的方法，通过向需要的受试者投予一种吡啶喹啉基吡咯-2,5-二酮化合物或吡啶喹啉基吡咯啉-2,5-二酮化合物的治疗有效量，与第二种抗增殖剂的治疗有效量结合使用。
• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral C–H Activation/Annulation of <i>N</i>-Aryloxyacetamides with Alkynyloxiranes: Synthesis of Highly Functionalized 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Yang Li、Dandan Shi、Yuhai Tang、Xin He、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01166

  日期：2018.8.17

  Alkynyloxiranes have been employed for the first time as effective coupling partners in Cp*RhIII-catalyzed C–H functionalization reactions. Their annulation with N-aryloxyamides then offers a redox-neutral and efficient synthesis of functionalized 2,3-dihydrobenzofurans bearing an exocyclic E-allylic alcohol and a tetrasubstituted carbon center in good yields with a broad substrate scope. The products

  在Cp * Rh III催化的CH-H官能化反应中，炔烃基环已被首次用作有效的偶联伴侣。它们与N-芳氧基酰胺的环合反应可提供氧化还原中性且高效合成的功能化2,3-二氢苯并呋喃，其带有环外E-烯丙基醇和四取代的碳中心，收率高，具有广泛的底物范围。该产物可以容易地转化成具有更高复杂性的分子，这为快速组装结构多样的杂环提供了机会。
• 邻羟基苯基唑类衍生物作为有机蓝光材料的 应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN106749076B

  公开（公告）日：2020-09-11

  本发明属于一类高量子效率的蓝色有机分子材料及其制备方法。所述蓝色有机分子材料是一类邻羟基苯基唑类化合物，无论在溶液中还是固态膜中，都只展示了单一的烯醇式发射，具有很好的蓝光发射性质。所述高量子效率的蓝光有机分子材料较好的热稳定性；所述高量子效率的蓝光有机分子材料的合成路线为直接交叉氧化偶联反应，与传统的缩合反应制备技术相比，缩短了较为冗长的有机合成步骤，提高了合成反应总产率，降低了成本，避免产生大量废弃物，合成路线简便、快速，可以高效快速获得蓝光分子库。该类高量子效率的蓝色邻羟基苯基唑类化合物在甲苯溶液中荧光发射峰位于420‑434纳米，发光色坐标为CIE(0.15,0.05~0.07)，量子产率高达84‑88%。
• Substituted 2-(het)arylimidazolylcarboxyamides as pesticides
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：US20190047982A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) in which Q, V, T, W, X, Y and A have the meanings given in the description—and to their use for controlling animal pests.

  本发明涉及一般式（I）中的化合物，其中Q、V、T、W、X、Y和A具有描述中给定的含义，以及它们用于控制动物害虫的用途。