tert-butyl 3-(benzylamino)-3-phenylpropanoate | 167628-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(benzylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 167628-35-5
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: UBNNLSDCDJZCHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(benzylamino)-3-phenylpropanoate 在 palladium hydroxide on carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、709.32 kPa 条件下， 以94%的产率得到(3R)-3-氨基-3-苯基丙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Production method of beta-amino acid

  摘要：

  一种光学活性的β-氨基酸的生产方法，其化学式表示为(I)，其中每个符号如规范中定义，包括在化合物的存在下，将化学式(II)表示的化合物与化学式(III)表示的锂酰胺在化学式(IV)表示的化合物的存在下反应。

  公开号：

  US20040210064A1
• 作为产物：
  描述：

  三苄胺 在 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl 3-(benzylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective debenzylation of N-benzyl tertiary amines with ceric ammonium nitrate

  摘要：

  将一系列N-苄基三级胺与水合铈铵硝酸盐反应，结果发生N-去苄基化，得到相应的二级胺。在N-苄基酰胺、O-苄基醚、O-苄基酯、O-苄基酚酸盐和S-苄基醚存在的情况下，显示出N-苄基三级胺的化学选择性单N-去苄基化反应的发生。

  DOI：

  10.1039/b006852g

文献信息

• Tris(pentafluorophenyl)boron as an Efficient, Air Stable, and Water Tolerant Lewis Acid Catalyst
  作者：Kazuaki Ishihara、Naoyuki Hanaki、Miyuki Funahashi、Mayumi Miyata、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.1721

  日期：1995.6

  and Michael reactions of silyl enol ethers with carbonyl compounds or other electrophiles (trimethyl orthoformate, dimethyl acetal, and chloromethyl methyl ether), the allylation reaction of allylsilanes with aldehydes, and the Diels–Alder reaction of dienes with α,β-unsaturated aldehydes. A solution of formaldehyde in water is applicable as an electrophile. Also, the aldol-type reaction of ketene silyl

  三（五氟苯基）硼是一种高效、空气稳定且耐水的路易斯酸催化剂，用于甲硅烷基烯醇醚与羰基化合物或其他亲电子试剂（原甲酸三甲酯、二甲基乙缩醛和氯甲基甲基醚）的羟醛型和迈克尔反应，烯丙基硅烷与醛的烯丙基化反应，以及二烯与 α,β-不饱和醛的 Diels-Alder 反应。甲醛水溶液可用作亲电子试剂。此外，烯酮甲硅烷基缩醛与芳香族或脂肪族亚胺的羟醛型反应也使用相同的催化剂成功进行。
• Direct Mannich-Type Reactions Promoted by Frustrated Lewis Acid/Brønsted Base Catalysts
  作者：Jessica Z. Chan、Wenzhi Yao、Brian T. Hastings、Charles K. Lok、Masayuki Wasa

  DOI：10.1002/anie.201608583

  日期：2016.10.24

  Direct Mannich‐type reactions that afford both α‐ and β‐amino esters by the reaction of a broad range of carbonyl compounds and aldimines are disclosed. The transformation is promoted by a sterically frustrated Lewis acid/Brønsted base pair, which is proposed to operate cooperatively: Within the catalyst complex, an enolate is generated that then reacts with a hydrogen‐bond‐activated imine. Noncovalent

  公开了直接曼尼希型反应，该反应通过多种羰基化合物和醛亚胺的反应提供α-和β-氨基酯。建议通过空间受阻的路易斯酸/布朗斯台德碱对促进转化，该碱对可协同操作：在催化剂配合物中生成烯醇盐，然后该烯醇盐与氢键活化的亚胺反应。反应物与催化剂之间的非共价相互作用为将来的催化剂设计提供了选择性和新的机会。
• Iridium-Catalyzed Reductive Alkylations of Secondary Amides
  作者：Wei Ou、Feng Han、Xiu-Ning Hu、Hang Chen、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/anie.201806747

  日期：2018.8.27

  Reported herein is the first direct, metal‐catalyzed reductive functionalization of secondary amides to give functionalized amines and heterocycles. The method is shown to have exceptionally broad scope with respect to suitable nucleophiles, which cover both hard and soft C nucleophiles as well as a P nucleophile. The reaction exhibits good chemoselectivity and tolerates several sensitive functional

  本文报道的是仲酰胺的第一个直接的，金属催化的还原性官能化反应，以生成官能化的胺和杂环。相对于合适的亲核试剂，该方法具有广泛的适用范围，既涵盖硬C亲核试剂，也包括软C亲核试剂和P亲核试剂。该反应表现出良好的化学选择性，并能耐受几个敏感的官能团。
• Chiral Ligand-Controlled Asymmetric Conjugate Addition of Lithium Amides to Enoates
  作者：Hirohisa Doi、Takeo Sakai、Mayu Iguchi、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ja029633z

  日期：2003.3.1

  The external chiral ligand-controlled asymmetric conjugate addition reaction of lithium amides with alpha,beta-unsaturated esters provided beta-amino esters in high yields and high enantioselectivities.

  氨基锂与α，β-不饱和酯的外部手性配体控制的不对称共轭加成反应以高产率和高对映选择性提供了β-氨基酯。
• Chemoselective oxidative debenzylation of tertiary N-benzyl amines
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Andrew W. Mulvaney、R. Shyam Prasad、Andrew D. Smith、Garry Fenton

  DOI：10.1039/b000071j

  日期：——

  Treatment of tertiary amines containing one or more N-benzyl protecting groups with aqueous ceric ammonium nitrate results in clean N-debenzylation to afford the corresponding secondary amine.

  含有一种或多种叔胺的处理 用硝酸高铈铵水溶液保护 N-苄基 导致干净的 N-脱苄基反应以提供相应的 仲胺。