N-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-4-nitroaniline | 111098-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: N-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-4-nitroaniline
• 英文别名: N-((1H-benzo[d][1,2,3]triazole)-1-methyl)-4-nitroaniline；N-benzotriazol-1-ylmethyl-4-nitro-aniline；N-Benzotriazol-1-ylmethyl-4-nitro-anilin；N-(1H-benzotriazol-1-ylmethyl)-4-nitroaniline；N-(benzotriazol-1-ylmethyl)-4-nitroaniline
• CAS: 111098-19-2
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅O₂
• 分子量: 269.263
• InChiKey: WBOWNVSDFCLQMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-213 °C
• 沸点：
  539.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-4-nitroaniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到N-甲基对硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Rachwal, Stanislaw; Rachwal, Bogumila, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 805 - 810

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并三唑-1-甲醇 、 4-硝基苯胺 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到N-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Rachwal, Stanislaw; Rachwal, Bogumila, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 799 - 804

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 苯并三氮唑衍生物做为RSK2抑制剂的合成及应 用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN102688233B

  公开（公告）日：2016-02-17

  发明涉及苯并三氮唑衍生物的合成及其用途。具体而言，本发明涉及下式II所示的化合物、含有式II化合物的药物组合物及所述化合物在制备治疗或预防RSK2介导的疾病用的药物中的用途：
• Triazole and Benzotriazole Derivatives as Novel Inhibitors for p90 Ribosomal S6 Protein Kinase 2: Synthesis, Molecular Docking and SAR Analysis
  作者：Jun Yuan、Ye Zhong、Shiliang Li、Xue Zhao、Guoqin Luan、Zhenjiang Zhao、Jin Huang、Honglin Li、Yufang Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201300443

  日期：2013.7.19

  series of triazole and benzotriazole derivatives as novel p90 ribosomal S6 protein kinase 2 (RSK2) inhibitors were designed and synthesized. The in vitro activities against RSK2 were evaluated, and among 14 compounds, compounds 5, 6, 11, 12, 13 and 14 exhibited enzyme IC50 values of 8.91, 2.86, 3.19, 3.05, 4.49 and 2.09 µmol/L respectively. The proposed binding modes were simulated using molecular docking

  设计并合成了一系列三唑和苯并三唑衍生物，作为新型的p90核糖体S6蛋白激酶2（RSK2）抑制剂。在体外对RSK2活动进行了评价，并且其中14个化合物，化合物5，6，11，12，13和14显示出酶IC 50分别为8.91、2.86、3.19、3.05、4.49和2.09 µmol / L。使用分子对接方法模拟了拟议的结合模式，对接结果与结构-活性关系（SAR）分析表明，所有这些活性化合物均与NTKD上的RSK2 ATP结合位点结合，并且在电子对上具有电子给体基团。苯基的4-位是抑制活性的决定点。
• Milata; Kada; Zalibera, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2001, vol. 140, # 4, p. 215 - 220
  作者：Milata、Kada、Zalibera、Belicova

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY A. R.; RACHWAL S.; RACHWAL B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 799-804
  作者：KATRITZKY A. R.、 RACHWAL S.、 RACHWAL B.

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY A. R.; RACHWAL S.; RACHWAL B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 805-809
  作者：KATRITZKY A. R.、 RACHWAL S.、 RACHWAL B.

  DOI：——

  日期：——