2E,4E,6E,8E-decatetraen-1-ol | 6071-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2E,4E,6E,8E-decatetraen-1-ol
• 英文别名: deca-2,4,6,8-tetraen-1-ol；2,4,6,8-decatetraenol；(2E,4E,6E,8E)-deca-2,4,6,8-tetraen-1-ol
• CAS: 6071-43-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: NJDUVIJJTYMALL-GAXCVXDLSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-181 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  265.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2E,4E,6E,8E-decatetraen-1-ol 在 barium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4,6,8-decatetraenal
  参考文献：
  名称：

  4-二乙基膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁基酯在四甲酸合成中的应用：血浆色素黄褐红素A的全合成

  摘要：

  通过将4-二乙基膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁基酯与deca-2,4,6,8-四烯醛偶联并随后用谷氨酸取代，已实现了短时有效的黄色粘液霉菌色素富卢果红素A（1）的合成。酸衍生物，然后进行狄克曼环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82204-2
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6,8-decatetraenal 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 2E,4E,6E,8E-decatetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reichstein; Ammann; Trivelli, Helvetica Chimica Acta, 1932, vol. 15, p. 264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Further reactions of t-butyl 3-oxobutanthioate and t-butyl 4-diethyl-phosphono-3-oxobutanthioate : Carbonyl coupling reactions, amination, use in the preparation of 3-acyltetramic acids and application to the total synthesis of fuligorubin A.
  作者：Steven V. Ley、Stephen C. Smith、Peter R. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88210-7

  日期：1992.1

  for the preparation of homologated derivatives suitable for amination in the presence of silver (I) trifluoroacetate to afford the corresponding β-ketoamides is discussed. In particular Wadsworth-Emmons coupling reactions of (2) with various carbonyl compounds gave good yields of E-substituted products. Many of the β-ketoamides were shown to be suitable precursors for 3-acyltetramic acids using a Dieckmann

  3-氧代丁氧硫醇叔丁酯（1）和4-二乙基氧代-3-氧杂丁硫醇叔丁酯（2）的制备适合于在三氟乙酸银（I）存在下进行胺化的同系化衍生物，得到相应的β讨论了β-酮酰胺。特别地，（2）与各种羰基化合物的Wadsworth-Emmons偶联反应给出了良好的E-取代产物收率。使用Dieckmann环化反应，以四正丁基氟化铵为环化碱，发现许多β-酮酰胺是3-酰基四酸的合适前体。这些新的反应应用于多烯3-酰基四酸富叶红素A的全合成。
• Direct conversion of polyconjugated compounds into their corresponding carboxylic acids by Acetobacter aceti
  作者：Elena Pini、Vittorio Bertacche、Francesco Molinari、Diego Romano、Raffaella Gandolfi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.011

  日期：2008.9

  The conversion of polyconjugated aldehydes or alcohols into their corresponding acids was carried out using Acetobacter aceti. The analytical results were compared with those of the acids chemically obtained using a Horner–Wittig reaction.

  使用醋酸醋杆菌（Acetobacter aceti）将多共轭醛或醇转化为相应的酸。将分析结果与使用霍纳-维蒂希反应化学获得的酸进行了比较。
• Double Diels−Alder Reactions of Linear Conjugated Tetraenes
  作者：Craig I. Turner、Michael N. Paddon-Row、Anthony C. Willis、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/jo048108a

  日期：2005.2.1

  explanation of unexpectedly high π-diastereofacial selectivities witnessed during these transformations, through the identification of preferred C1−C* diene conformations and nonbonded interactions. These new experimental and computational findings encourage the use of linear conjugated polyenes in domino sequences.

  线性共轭四烯显示出作为双二烯有效参与涉及两个分子间Diels-Alder反应或分子内随后的分子间Diels-Alder反应的序列。因此，简单tetraenol 1被变换成四环产品5，6，和9顺丁烯二酸酐的高收率和高立体选择性序列，涉及形成三个环，四个C-C键和一个C-O键以及八个立体中心。在后一种情况下，一锅法反应方案非常简单，并且以基本上定量的产率提供了一种非对映异构体产物。线性共轭四烯在与亲二烯体的反应中表现出完全的末端位点选择性，并且计算研究表明，两个离散的π-共轭相互作用是这种意想不到的反应性的起源。B3LYP / 6-31G（d）过渡结构还可以通过识别优选的C1-C *二烯构象和非键合相互作用来解释这些转化过程中出现的意想不到的高π非对映选择性。
• Polyunsaturated linear aldehydes and their derivatives with anti-radical and anti-tumoral activity
  申请人：Stradi Riccardo

  公开号：US20050175555A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to polyunsaturated linear aldehydes and derivatives thereof which can be extracted from the feathers or tissues of parrots of prepared synthetically with antioxidant, antitumoral and anti-inflammatory activity, and which are useful in the prevention and treatment of cardiovascular, inflammatory, atherosclerotic, proliferative cell and tumour damage and the prevention of alterations caused by ageing.

  本发明涉及从鹦鹉的羽毛或组织中提取或合成的多不饱和线性醛及其衍生物，具有抗氧化、抗肿瘤和抗炎活性，可用于预防和治疗心血管、炎症性、动脉粥样硬化、增殖细胞和肿瘤损伤以及预防衰老引起的变化。
• Reichstein; Trivelli, Helvetica Chimica Acta, 1932, vol. 15, p. 1076
  作者：Reichstein、Trivelli

  DOI：——

  日期：——