1-(2,2-diethoxyethoxy)-2-methylbenzene | 117516-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2,2-diethoxyethoxy)-2-methylbenzene
• 英文别名: o-tolyloxy-acetaldehyde diethylacetal；o-tolyloxy-acetaldehyde diethylacetal；o-Tolyloxy-acetaldehyd-diaethylacetal；Glykolaldehyd-o-tolylaether-diaethylacetal；o-Kresoxyacetaldehyd-diaethylacetal；2-(2,2-Diethoxyethoxy)toluene
• CAS: 117516-63-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: WOLBINULTWPZEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-diethoxyethoxy)-2-methylbenzene 在 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 5-o-tolyloxy-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  支气管扩张药和抗溃疡苯氧嘧啶酮。

  摘要：

  在制备作为潜在的环状核苷酸调节剂的铅的后续步骤中，制备了一系列5-苯氧基-2（1H）-嘧啶酮，5-苯氧基-4（3H）-嘧啶酮和相关化合物。评价化合物在组胺攻击的豚鼠中的支气管扩张剂活性，以及​​在冷约束，应激大鼠溃疡模型中的抗增白剂活性。在2（1H）-和4（3H）-嘧啶酮系列中发现与茶碱相当或更高的支气管扩张剂活性，在对位上含有吸电子或供电子取代基的类似物中最显着苯氧基环。在三个密切相关的类似物中，仅在2（1H）-嘧啶酮系列中观察到了显着的抗溃疡活性。5-（间甲基苯氧基）-2（1H）-嘧啶酮（3）中的一种，

  DOI：

  10.1021/jm00183a012
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1-(2,2-diethoxyethoxy)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-2-取代的-1,3-噻唑烷类，一类新的非麻醉镇咳药：研究导致发现2-[（（2-甲氧基苯氧基）甲基]β-氧噻唑烷-3-丙酸乙酯。

  摘要：

  描述了一类新型镇咳药的合成。通过电或化学刺激诱导咳嗽后，检查化合物在豚鼠中的镇咳活性。2-[（（2-甲氧基苯氧基）甲基]-β-氧噻唑烷-3-丙酸酯（BBR 2173，moguisteine，7）和其他与结构相关的化合物具有显着水平的活性，与可待因和右美沙芬相当。本文介绍的化合物的特征在于N-酰基-2-取代的-1,3-噻唑烷部分，这是镇咳药领域中的新成员。噻唑烷部分在确定镇咳作用中的作用的偶然发现促进了对这些结构的广泛研究。N-酰基-2-取代-1的优化过程 3-噻唑烷类化合物导致了对2-[（（2-甲氧基苯氧基）甲基] -3- [2-（乙酰硫基）乙酰基] -1，3-噻唑烷类化合物（18a）的初步鉴定。对18a快速且非常复杂的新陈代谢的仔细研究为设计更新的相关衍生物提供了进一步的见识。观察到18a的硫在侧链的硫上被代谢氧化为亚砜，具有镇咳作用，这表明相对于亚砜部分引入了等位官能团。随后的结构修饰

  DOI：

  10.1021/jm00003a014

文献信息

• Dioxazolones as masked ester surrogates in the Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed direct C–H arylation of 6,5-fused heterocycles
  作者：Paridhi Saxena、Neha Maida、Manmohan Kapur

  DOI：10.1039/c9cc05563k

  日期：——

  simple and effective Pd(II)-catalyzed regioselective C(2)–H arylation of 6,5-fused heterocycles with dioxazolones as a masked ester surrogate under mild conditions is reported. The significance of the arylation is highlighted by the new reactivity demonstrated in dioxazolones via proximal C–H activation of the cyclic carbonate of the hydroxamic acid functionality under protic conditions.

  据报道，在温和的条件下，一种简单有效的Pd（II）催化6,5-稠合杂环与二恶唑酮作为掩蔽酯替代物的区域选择性C（2）–H芳基化反应。通过在质子条件下通过近端C–H活化异羟肟酸官能团的环状碳酸酯在二恶唑酮中显示出新的反应性，突出了芳基化的重要性。
• [EN] OXADIAZINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS OXADIAZINE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：FORUM PHARMCEUTICALS INC

  公开号：WO2016201168A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present disclosure relates to oxadiazine compounds, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of an oxadiazine compound and methods for using an oxadiazine compound in the treatment of a neurodegenerative disease, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of an oxadiazine compound.

  本公开涉及恶二嗪化合物，包含有效量的恶二嗪化合物的药物组合物，以及使用恶二嗪化合物治疗神经退行性疾病的方法，包括向需要其的受试者施用有效量的恶二嗪化合物。
• Palladium-Catalyzed Regioselective C-2 Arylation of Benzofurans with <i>N′</i> -Acyl Arylhydrazines
  作者：Jun Cao、Zi-Li Chen、Shu-Min Li、Gao-Feng Zhu、Yuan-Yong Yang、Cong Wang、Wen-Zhang Chen、Jian-Ta Wang、Ji-Quan Zhang、Lei Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201800374

  日期：2018.6.15

  An efficient and ligand‐free palladium‐catalyzed arylation of benzofurans has been developed with N′ ‐acyl arylhydrazines as the coupling partners. This protocol features a wide functional‐group tolerance and highly regioselective products.

  已开发出一种高效且无配体的钯催化苯并呋喃芳基化反应，以 N'-酰基芳基肼作为偶联伙伴。该协议具有广泛的官能团耐受性和高度区域选择性的产品。
• Regioselective Tandem Dimethylsulfonium Methylide Addition−Eliminative Olefination of Diendioates:  A Novel Route to 1,3-Butadien-2-ylmalonates
  作者：Rekha Singh、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1021/ol702384s

  日期：2007.11.1

  The appropriate choice of dimethylsulfonium methylide generation conditions enables the highly regioselective tandem ylide addition-eliminative olefination to 1,3-dienedioates providing 1,3-butadien-2-ylmalonates, a novel class of 2-substituted 1,3-dienes suitable for quick assembly of precursors for type 2 intramolecular Diels-Alder reactions.

  的二甲基锍甲基氧生成条件的适当选择使高度选择性串联叶立德加成消去烯1,3- dienedioates提供1,3-丁二烯-2- ylmalonates，一类新的2-取代的1,3-二烯适合快速组装用于2型分子内Diels-Alder反应的前体。
• A dimethylsulfonium methylide mediated highly regioselective olefination of conjugated polyolefin 1,1-dioates to conjugated polyene-2-yl-malonates and their applications in Diels–Alder reactions
  作者：Rekha Singh、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.013

  日期：2010.3

  dienophile generation led to quick assembly of precursors for type 2 intramolecular Diels–Alder reaction. Syntheses of functionalized bicyclo[n.3.1] alkenes (n=5 or 6) with the double bond at the bridgehead position have been achieved via the IMDA. An asymmetric version of this reaction has been developed using a MacMillan's imidazolidinone catalyst, which provided a bicyclo[5.3.1] alkene with very

  在特定条件下，二甲基s甲基化物与1,3-二烯-或1,3,5-三烯-1,1-二酸酯之间的反应可实现高度区域选择性的串联内酯加成-消除烯烃化反应，从而提供1,3-丁二烯-2-基-或1,3,5-己三烯-2-基丙二酸酯。1,3-丁二烯-2-基丙二酸在丙二酸次甲基碳上的烷基化与合适的具有内置功能的烷基卤化物可用于生成亲二烯体，可快速组装用于2型分子内Diels-Alder反应的前体。官能化的双环[ n .3.1]烯烃的合成（n= 5或6）通过IMDA实现了在桥头位置的双键连接。该反应的不对称形式是使用MacMillan的咪唑烷酮催化剂开发的，该催化剂可提供具有很高对映选择性的双环[5.3.1]烯烃。1,3,5-己三烯-2-基丙二酸在丙二酸次甲基碳上进行原位甲基化，然后与N-甲基马来酰亚胺进行分子间Diels-Alder反应，为环加合物提供了完全的区域控制和非对映选择性。