diethyl 2-(((4-nitrophenyl)amino)methylene)malonate | 78596-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(((4-nitrophenyl)amino)methylene)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[[(4-nitrophenyl)amino]methylidene]propanedioate；diethyl 2-[(4-nitroanilino)methylidene]propanedioate
• CAS: 78596-42-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₆
• 分子量: 308.291
• InChiKey: UYYMMFBRRNQYGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  404.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(((4-nitrophenyl)amino)methylene)malonate 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-氯-6-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  关于双电荷四氮杂环烷作为小电导Ca 2+激活的K +通道的强抑制剂的进一步研究

  摘要：

  以前，已证明基于喹啉鎓的四氮杂环烷酮（例如UCL 1684和UCL 1848）作为有效的小肽非肽类阻滞剂，对化学结构的变化（尤其是对环庚烷体系的大小）非常敏感。电导Ca 2+激活的K +离子通道（SK Ca）。当前的工作试图优化UCL 1848中连接链的结构。我们报道了29个UCL 1848类似物的合成和SK Ca通道阻滞活性，其中UCL 1848的中心CH 2被其他基团X或取代。 Y = O，S，CF 2，C O，CHOH，C C，CHCH，CHMe，以探索键长或柔韧性的细微变化是否可以进一步提高效力。通过合成和测试带有取代基（NO 2，NH 2，CF 3，F，Cl，CH 3，OCH 3，OCF 3， OH）在氨基喹啉鎓环的5、6或7个位置上。与我们之前的工作一样，测定了每种化合物对大鼠交感神经元后超极化（AHP）的抑制作用，这种作用是由SK Ca通道的SK3亚型介导的。一种新化合物（39，R

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.029
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 乙酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 diethyl 2-(((4-nitrophenyl)amino)methylene)malonate
  参考文献：
  名称：

  Duffin; Kendall, Journal of the Chemical Society, 1948, p. 893

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 6-Ethyl-1,2,9-trioxopyrrolo[3,2-f ]quinoline-8-carboxylic Acid
  作者：Randa M. Al-As’ad、Mustafa M. El-abadelah、Salim S. Sabri、Jalal A. Zahra、Wolfgang Voelter

  DOI：10.5560/znb.2013-3009

  日期：2013.6.1

  Interaction of 6-amino-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic ester (7) with chloral hydrate and hydroxylamine hydrochloride gave the corresponding isonitroso-acetamido derivative 8 which, upon treatment with concentrated sulfuric acid, was converted regioselectively into 1,2,9-trioxopyrrolo[ 3,2- f ]quinoline-8-carboxylic acid (3). This novel tricyclic system was isolated in good yield as a stable hydrate 3H. Structural assignments of the new compounds are based on microanalytical and spectral (MS and NMR) data

  摘要 6-amino-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic ester (7) 与水合氯醛和盐酸羟胺相互作用，得到相应的异亚硝基乙酰氨基衍生物 8，经浓硫酸处理后，可选择性地转化为 1,2,9-trioxopyrrolo[3,2-f]quinoline-8-carboxylic acid (3)。这种新型三环体系以稳定的水合物 3H 分离出来，收率很高。新化合物的结构分配基于微量分析和光谱（质谱和核磁共振）数据
• THERAPEUTIC PYRAZOLOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Kaplan Alan P.

  公开号：US20080306049A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The invention provides a novel chemical series of formula I, as well as methods of use thereof for binding to the benzodiazepine site of the GABA A receptor and modulating GABA A , and use of the compound of formula I for the treatment of GABA A receptor associated disorders. The general structure of formula I is shown below and can exist in tautomeric forms: The invention further provides a method of modulation of one or more GABA A subtypes in an animal comprising administering to the animal an effective amount of a compound of formula (I).

  这项发明提供了一种新颖的化学系列，其化学式为I，以及用于结合到GABA A 受体的苯二氮卓类位点并调节GABA A 的使用方法，以及用于治疗与GABA A 受体相关疾病的化合物的使用。化学式I的一般结构如下所示，并且可以存在互变异构体形式： 该发明还提供了一种在动物中调节一个或多个GABA A 亚型的方法，包括向动物投与化学式(I)化合物的有效量。
• Synthesis and biological evaluation of new heterocyclic quinolinones as anti-parasite and anti-HIV drug candidates
  作者：Albert Darque、Aurélien Dumètre、Sébastien Hutter、Gilles Casano、Maxime Robin、Christophe Pannecouque、Nadine Azas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.013

  日期：2009.10

  We have synthesized quinolinones with potential antiparasitic and anti-HIV activities by an original two-step method involving microwave irradiation and have evaluated their activities against Plasmodium falciparum, Leishmania donovani, Trichomonas vaginalis, and HIV. None of the tested compounds had been previously described using this method of synthesis. One of the compounds had interesting antiparasitic

  我们已经通过涉及微波辐射的原始两步法合成了具有潜在抗寄生虫和抗HIV活性的喹啉酮，并评估了它们对恶性疟原虫，杜氏利什曼原虫，阴道毛滴虫和HIV的活性。以前没有使用这种合成方法描述过测试化合物。其中一种化合物具有令人感兴趣的抗寄生虫和抗HIV活性，可以通过用不同的基团取代来提高其活性。
• Easy-To-Access Quinolone Derivatives Exhibiting Antibacterial and Anti-Parasitic Activities
  作者：Richard M. Beteck、Audrey Jordaan、Ronnett Seldon、Dustin Laming、Heinrich C. Hoppe、Digby F. Warner、Setshaba D. Khanye

  DOI：10.3390/molecules26041141

  日期：——

  The cell wall of Mycobacterium tuberculosis (Mtb) has a unique structural organisation, comprising a high lipid content mixed with polysaccharides. This makes cell wall a formidable barrier impermeable to hydrophilic agents. In addition, during host infection, Mtb resides in macrophages within avascular necrotic granulomas and cavities, which shield the bacterium from the action of most antibiotics. To overcome these protective barriers, a new class of anti-TB agents exhibiting lipophilic character have been recommended by various reports in literature. Herein, a series of lipophilic heterocyclic quinolone compounds was synthesised and evaluated in vitro against pMSp12::GFP strain of Mtb, two protozoan parasites (Plasmodium falciparum and Trypanosoma brucei brucei) and against ESKAPE pathogens. The resultant compounds exhibited varied anti-Mtb activity with MIC90 values in the range of 0.24–31 µM. Cross-screening against P. falciparum and T.b. brucei, identified several compounds with antiprotozoal activities in the range of 0.4–20 µM. Compounds were generally inactive against ESKAPE pathogens, with only compounds 8c, 8g and 13 exhibiting moderate to poor activity against S. aureus and A. baumannii.

  结核分枝杆菌（Mtb）的细胞壁具有独特的结构组织，包括高脂质含量混合多糖。这使得细胞壁成为一道难以透过的强大屏障，对亲水性试剂不透水。此外，在寄主感染期间，Mtb寄居在无血管坏死性肉芽肿和空洞中的巨噬细胞内，这使得细菌免受大多数抗生素的作用。为了克服这些保护屏障，文献中推荐了一类具有亲脂性特征的新型抗结核药物。在这里，合成了一系列亲脂性杂环喹诺酮化合物，并在体外评估了对Mtb的pMSp12::GFP菌株、两种原虫寄生虫（疟原虫和布鲁氏锥虫）以及对ESKAPE病原体的活性。所得化合物表现出不同的抗Mtb活性，MIC90值在0.24-31 µM范围内。对抗疟原虫和布鲁氏锥虫的交叉筛选，确定了几种具有抗原虫活性的化合物，活性范围在0.4-20 µM之间。这些化合物通常对ESKAPE病原体无活性，只有8c、8g和13号化合物对金黄色葡萄球菌和鲍曼不动杆菌表现出中等至差的活性。
• Synthesis and anticancer activities of some novel 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-8-substituted-2H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3(5H)-ones
  作者：Raísa da R. Reis、Elisa C. Azevedo、Maria Cecília B.V. de Souza、Vitor Francisco Ferreira、Raquel C. Montenegro、Ana Jérsia Araújo、Cláudia Pessoa、Letícia V. Costa-Lotufo、Manoel O. de Moraes、José D.B.M. Filho、Alessandra M.T. de Souza、Natasha C. de Carvalho、Helena C. Castro、Carlos R. Rodrigues、Thatyana R.A. Vasconcelos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.066

  日期：2011.4

  A series of 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-8-substituted-2H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3(5H)-ones (3a–g) have been synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activities against four human cancer cell lines: MDA-MB-435 (breast), HL-60 (leukemia), HCT-8 (colon) and SF-295 (central nervous system). The results showed that the compounds 3b (2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-8-methyl-2H-pyrazolo[4,3-

  合成了一系列的2-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-8-取代的2 H-吡唑并[4,3 - c ]喹啉-3（5 H）-ones（3a – g），评估了它们对四种人类癌细胞系的体外抗增殖活性：MDA-MB-435（乳腺癌），HL-60（白血病），HCT-8（结肠）和SF-295（中枢神经系统）。结果显示化合物3b（2-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-8-甲基-2 H-吡唑并[4,3 - c ]喹啉-3（5 H）-one）和3c（ 2-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-8-溴-2 H-pyrazolo [4,3- c ] quinolin-3（5 H）-one）对三种细胞系均表现出良好的细胞毒性，IC 50值低于5μg/ mL。对理论毒性风险的分析表明，与阳性对照阿霉素相比，与3b和3c有关的中等致癌和刺激性风险。