1-(4-硝基苯基)-4-吡啶酮 | 79228-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)-4-吡啶酮
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-4-pyridone
• 英文别名: 1-(4-Nitro-phenyl)-1H-pyridin-4-one；1-(4-nitrophenyl)pyridin-4-one
• CAS: 79228-85-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃
• 分子量: 216.196
• InChiKey: GUXAPBDBJCHVEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  388.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-4-吡啶酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-(3,5-Dinitro-4-oxo-4H-pyridin-1-yl)-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  3,5-二硝基-1-(4-硝基苯基)-4-吡啶酮，一种新型且方便的伯胺保护试剂

  摘要：

  已制备了以下 L-氨基酸的结晶衍生物，它们经 3,5-二硝基-4-吡啶酮修饰：甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸、天冬氨酸、天冬酰胺、谷氨酸、谷氨酰胺、色氨酸、组氨酸、精氨酸、蛋氨酸和赖氨酸。修饰的L-氨基酸（DNPY-L-氨基酸）可以通过重结晶纯化，并通过1H-NMR、IR和UV光谱数据进行表征。DNPY-L-氨基酸的摩尔旋转度为母体氨基酸的摩尔旋转度的 2 到 100 倍。描述了 3,5-二硝基-1-(4-硝基苯基)-4-吡啶酮作为 L-氨基酸的氨基保护剂的有效性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1961
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吡啶 、 对氟硝基苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-硝基苯基)-4-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  [DE] PROLINDERIVATE
  [EN] PROLINE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE PROLINE

  摘要：

  新的化学式(I)中X、Y、R1、R2、R3、R4和n具有专利权要求1中所指定的含义，是凝血因子Xa的抑制剂，可用于预防和/或治疗血栓性疾病以及肿瘤治疗。

  公开号：

  WO2006034789A1

文献信息

• Cephalosporin derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries plc

  公开号：US05049558A1

  公开（公告）日：1991-09-17

  A cephalosporin derivative of the formula I: ##STR1## in which X is ##STR2## represents one of C-7 acyl groups known in the cephalosporin art, R3 is hydrogen or methoxy, R4 is hydrogen, optionally substituted alkyl or allyl, and R5 is an aromatic heterocyclic ring system which is linked via carbon, and which contains a quaternized nitrogen atom.

  一种化学式为I的头孢菌素衍生物：##STR1## 其中X为##STR2## 代表头孢菌素领域已知的C-7酰基之一，R3为氢或甲氧基，R4为氢，可选择地取代的烷基或烯丙基，R5是通过碳链连接的含有季铵氮原子的芳香杂环环系统。
• Stereoselectivity of Conformationally Restricted Glucosazide Donors
  作者：Stefan van der Vorm、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00470

  日期：2017.5.5

  Glycosylations of 4,6-tethered glucosazide donors with a panel of model acceptors revealed the effect of acceptor nucleophilicity on the stereoselectivity of these donors. The differences in reactivity among the donors were evaluated in competitive glycosylation reactions, and their relative reactivities were found to be reflected in the stereoselectivity in glycosylations with a set of fluorinated

  4,6-束缚的氨基葡萄糖叠氮化物供体与一组模型受体的糖基化揭示了受体亲核性对这些供体的立体选择性的影响。在竞争性糖基化反应中评估了供体之间反应性的差异，发现它们的相对反应性反映在与一组氟化醇和碳水化合物受体糖基化的立体选择性中。我们发现2-叠氮基-2-脱氧部分比其C-2- O-苄基对应物更具β-方向性，这是由于吸电子叠氮化物增加了端电荷的不稳定性的结果。额外的解除武装基团进一步降低了研究供体的α-选择性，而4,6-亚苄基乙缩醛被4,6-di-取代。叔丁基亚甲硅烷基导致α-选择性略有增加。还探索了C-2-二硝基吡啶酮基团作为不参与叠氮化物基团的替代方案，但该保护基团显着提高了β-选择性。所有研究的供体都表现出相同的受体依赖性选择性趋势，并且用最弱的受体和大多数反应性供体可以获得良好的α-选择性。
• [DE] CARBONSÄUREAMIDE<br/>[EN] CARBOXAMIDES<br/>[FR] CARBOXAMIDES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2004046138A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Neue Verbindungen der Formel (I) worin D, W, X, Y, T, m und R1 die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sind Inhibitoren des Koagulationsfaktors Xa und können zur Prophylaxe und/oder Therapie von thromboembolischen Erkrankungen und zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.

  新的化合物（I）的结构，其中D、W、X、Y、T、m和R1具有专利权利要求1中所述的含义，是凝血因子Xa的抑制剂，可用于预防和/或治疗血栓栓塞性疾病以及肿瘤治疗。
• [DE] CARBONYLVERBINDUNGEN VERWENDBAR ALS INHIBITOREN DES KOAGULATIONSFAKTORS XA<br/>[EN] CARBONYL COMPOUNDS USABLE AS COAGULATION FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES CARBONYLES POUVANT ETRE UTILISES COMME INHIBITEURS DU FACTEUR DE COAGULATION XA
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2006034769A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Neue Verbindungen der Formel (I) worin D, E, G, W, X, Y, T, R1 und R2 die in Patentanspruch (1) angegebene Bedeutung haben, sind Inhibitoren des Koagulationsfaktors Xa und können zur Prophylaxe und/oder Therapie von thromboembolischen Erkrankungen und zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.

  该公式（I）中，D、E、G、W、X、Y、T、R1和R2的含义如专利权要求书（1）所述，是凝血因子Xa的抑制剂，可用于预防和/或治疗血栓栓塞病和肿瘤的治疗。
• [DE] CARBONYLVERBINDUNGEN<br/>[EN] CARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CARBONYLE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2004087646A2

  公开（公告）日：2004-10-14

  Verbindungen der Formel (I), worin W N, CR3, oder ein sp2 hybridisiertes C-Atom, E zusammen mit W einen 3- bis 7-gliedrigen gesättigten carbocyclischen oder heterocyclischen Ring mit 0 bis 3 N-, 0 bis 2 O- und/oder 0 bis 2 S-Atomen, der eine Doppelbindung enthalten kann, D einen ein- oder zwelkernigen unsubstlituierten oder ein­- oder mehrfach durch Hal, A, OR3, N(R 3 )2, N02, CN, COOR3 oder CON(R3)2 substituierten aromatischen Carbo- oder Heterocyclus mit 0 bis 4 N-, 0- und/oder S­- Atomen, G -[C(R4)2]n-, -[C(R4)2]nNR3-, -[C(R4)2]nO-, -[C(R4)2]nS- oder -[C(R4)=C(R4)]n-, x -[C(R4)2]nCONR3[C(R4)2]n-, -[C(R4)2]nNR3CO[C(R 4)2]n-, -[C(R4)2]nNR3[C(R4 )2]n-, -[C(R4)2]nO[C(R4)2]n-, -[C(R4)2]nCO[C(R4)2]n- oder -[C(R4)2]nCOO[C(R4)2]n-, Y Alkylen, Cycloalkylen, Het-diyl, T einen ein- oder zweikernigen gesättigten oder ungesättigten Carbo- oder Heterocyclus mit 0 bis 4 N-, O- und/oder S-Atomen, der ein- oder zweifach durch =O, =S, =NR3, =N-CN, =N-NO2, =NOR3, =NCOR3, =NCOOR3, =NOCOR3) substituiert ist und ferner ein-, zwei- oder dreifach durch R3, Hal, A, -[C(R4)2]n-Ar, -[C(R4)2]n-Het, -[C(R4)2]n-Cycloalkyl, OR3, N(R3)2, NO2, CN, COOR3, CON(R3)2, NR3COA, NR3CON(R3)2, NR3SO2A, COR3, SO2NR3 und/oder S(O)nA substituiert sein kann, R1 und R2 die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sind Inhibitoren des Koagulationsfaktors Xa und können zur Prophylaxe und/oder Therapie von thromboembolischen Erkrankungen und zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.

  该公式中的连接（I），其中W为N，CR3或sp2杂化的C原子，E与W一起形成一个含有0至3个N，0至2个O和/或0至2个S原子的3至7元饱和碳环或杂环，其中可能包含一个双键，D为一个未取代的一核或二核芳香碳或杂环，或通过Hal，A，OR3，N（R3）2，N02，CN，COOR3或CON（R3）2取代的一核或多核芳香碳或杂环，其中可能含有0至4个N，0至1个O和/或0至1个S原子，G为-[C（R4）2]n-，-[C（R4）2]nNR3-，-[C（R4）2]nO-，-[C（R4）2]nS-或-[C（R4）=C（R4）]n-，x为-[C（R4）2]nCONR3[C（R4）2]n-，-[C（R4）2]nNR3CO[C（R4）2]n-，-[C（R4）2]nNR3[C（R4）2]n-，-[C（R4）2]nO[C（R4）2]n-，-[C（R4）2]nCO[C（R4）2]n-或-[C（R4）2]nCOO[C（R4）2]n-，Y为烷基，环烷基，Het-diyl，T为一个含有0至4个N，O和/或S原子的一核或二核饱和或不饱和碳或杂环，其中通过=O，=S，=NR3，=N-CN，=N-NO2，=NOR3，=NCOR3，=NCOOR3，=NOCOR3取代一次或两次，还可以通过R3，Hal，A，-[C（R4）2]n-Ar，-[C（R4）2]n-Het，-[C（R4）2]n-Cycloalkyl，OR3，N（R3）2，NO2，CN，COOR3，CON（R3）2，NR3COA，NR3CON（R3）2，NR3SO2A，COR3，SO2NR3和/或S（O）nA取代一次，两次或三次，其中R1和R2具有专利要求1中指定的含义，是凝血因子Xa的抑制剂，可用于预防和/或治疗血栓栓塞病和肿瘤的治疗。