1-(4-硝基苯基)-4-丙基哌嗪 | 1030627-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)-4-丙基哌嗪
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-4-propylpiperazine
• CAS: 1030627-12-3
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₂
• mdl: MFCD02250946
• 分子量: 249.313
• InChiKey: MQJJDFNEVSVCBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-4-丙基哌嗪 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-propylpiperazin-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  发现用于结肠癌治疗的拓扑异构酶 I 和环氧合酶 2 双重抑制剂

  摘要：

  设计并合成了基于I-1结构的新型托芬那酸衍生物，以改善其较差的靶向抑制和溶解性。其中，W10被鉴定为 Topo I (IC 50  = 0.90 ± 0.17 μM) 和 COX-2 (IC 50 = 2.31 ± 0.07 μM)的有效双靶点抑制剂， 具有改善的水溶性 (32.33 μg/mL)。此外，W10还通过线粒体途径表现出相当有效的抗增殖和促凋亡活性，并在体外抑制结肠癌细胞中的异常 NF-κB/IκB 活化。此外，W10在体内具有良好的药代动力学特性和优异的抗肿瘤作用。总的来说，我们的研究已经证明了一种新型 Topo I/COX-2 双重抑制剂的效力，它有可能被开发为结肠癌的化疗候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114560
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-硝基苯基)-4-丙基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-4-丙基哌嗪p K a值的测定：芳基上的取代基调节碱性

  摘要：

  为了设计一种潜在的药物，重要的是要知道它的p K a，因为分子的质子化状态对于配体-受体相互作用和分子的药代动力学至关重要。测量一系列1-（取代的苯基）-4-丙基哌嗪的p K a值，以研究苯环上取代基的存在如何调节N-4氮的碱性。p K a值表明取代基的位置至关重要。通常，在邻位引入取代基苯环的-位增加了分子的碱性。该作用似乎与空间和构象作用有关，与取代基的电子性质无关。另一方面，间位和对位取代的衍生物显示出p K a的轻微降低，其在质量上与取代基的电子性质一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.015

文献信息

• Ruthenium Catalyzed Regioselective β‐C( <i>sp</i> ³ )−H Functionalization of <i>N</i> ‐Alkyl‐ <i>N′</i> ‐ <i>p–</i> nitrophenyl Substituted Piperazines using Aldehydes as Alkylating Agents
  作者：V. Murugesh、Apurba Ranjan Sahoo、Mathieu Achard、Gangavaram V. M. Sharma、Christian Bruneau、Surisetti Suresh

  DOI：10.1002/adsc.202001060

  日期：2021.1.19

  Herein, we disclose a ruthenium‐catalyzed regioselective β‐C(sp3)−H bond functionalization on the piperazine core using aldehydes as alkylating agents. The present transformation appears to go through the dehydrogenation of the piperazine to propagate to enamine in situ, followed by nucleophilic addition to the aldehyde and hydrogenation to result in the regioselective β‐C(sp3)−H alkylation. A variety

  在本文中，我们公开了使用醛类作为烷基化剂在哌嗪核上进行钌催化的区域选择性β-C（sp 3）-H键官能化。目前的转化似乎是通过哌嗪的脱氢反应，使其原位扩散为烯胺，然后向醛中进行亲核加成反应，然后进行氢化反应，从而形成区域选择性的β-C（sp 3）-H烷基化反应。多种芳族，杂芳族，脂族醛的被用于的C-3烷基化ñ -烷基- N' - p硝基苯基取代的哌嗪。
• Triazolopyridine compounds useful for the treatment of degenerative & inflammatory diseases
  申请人：Edwards Paul John

  公开号：US20090105242A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Novel triazolopyridine compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, ECM degradation, joint degradation and/or inflammation, and others.

  本发明公开了一种具有以下式子表示的新型三唑基吡啶化合物：这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗哺乳动物，包括人类的各种疾病，例如ECM降解，关节降解和/或炎症等。
• Triazolopyridine compounds useful for the treatment of degenerative and inflammatory diseases
  申请人：Galapagos NV

  公开号：US07977352B2

  公开（公告）日：2011-07-12

  Novel triazolopyridine compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, ECM degradation, joint degradation and/or inflammation, and others.

  揭示了一种具有以下公式表示的新型三唑并吡啶化合物：这些化合物可以制备为药物组成物，并可用于预防和治疗哺乳动物（包括人类）的各种疾病，包括但不限于ECM降解、关节降解和/或炎症等。
• Suesse, M.; Skubatz, R.; Demus, D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 3, p. 349 - 358
  作者：Suesse, M.、Skubatz, R.、Demus, D.、Zaschke, H.

  DOI：——

  日期：——
• TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DEGENERATIVE & INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Galapagos N.V.

  公开号：EP2086540A1

  公开（公告）日：2009-08-12