2,2-二硝基丙烷-1,3-二醇 | 2736-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2,2-二硝基丙烷-1,3-二醇
• 英文名称: 2,2-dinitro-1,3-propanediol
• 英文别名: 2,2-dinitropropane-1,3-diol
• CAS: 2736-80-3
• 化学式: C₃H₆N₂O₆
• 分子量: 166.09
• InChiKey: IUKKSAGYDLAHGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141°C
• 沸点：
  294.26°C (rough estimate)
• 密度：
  1.54 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二硝基丙烷-1,3-二醇 在 chlorine fluorosulfate 、 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 作用下， 生成 二氯二硝基甲烷
  参考文献：
  名称：

  Chlorine fluorosulfate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01106634
• 作为产物：
  描述：

  三羟甲基硝基甲烷 在 sodium persulfate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到2,2-二硝基丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Catalyzed Oxidative Nitration of Nitronate Salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00210a600

文献信息

• Henry and Mannich reactions of polynitroalkanes in ionic liquids
  作者：Margarita A. Epishina、Igor V. Ovchinnikov、Alexander S. Kulikov、Nina N. Makhova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2011.01.009

  日期：2011.1

  Based on Henry and Mannich reactions of polynitroalkanes for the first time implemented in ionic liquids, ecologically pure and safe methods for the synthesis of polynitro alcohols and N -2,2,2-trinitroethyl derivatives of low basic amino compounds (urea, acetamide, 4-amino-3-methylfuroxan) have been elaborated.

  基于首次在离子液体中实施的聚硝基烷烃的亨利和曼尼希反应，生态上安全，纯净的方法合成了多硝基醇和低碱性氨基化合物（尿素，乙酰胺，4的N -2,2,2-三硝基乙基衍生物） -氨基-3-甲基呋喃喃）已被详细阐述。
• 2-(5-O-nitro-1,4:3,6-dianhydro-D-glucit-2-yloxy)-5-R-5-nitro-2-oxo-1,3,2-λ5-dioxaphosphorinanes: synthesis and structure
  作者：G. V. Oreshko、L. T. Eremenko、G. V. Lagodzinskaya、G. G. Aleksandrov、I. L. Eremenko

  DOI：10.1007/s11172-008-0297-z

  日期：2008.10

  5,5-Disubstituted 1,3,2-dioxaphosphorinanes were synthesized by the reaction of (5-O-nitro-1,4:3,6-dianhydro-D-glucit-2-yl) phosphochloridate with 2-nitro-2-R-propane-1,3-diols in the presence of organic bases. The structure of 5-bromo-5-nitro-2-(5-O-nitro-1,4:3,6-dianhydro-d-glucit-2-yloxy)-2-oxo-1,3,2-λ5-dioxaphosphorinane was established by X-ray diffraction.

  5,5-二取代的1,3,2-二氧膦烷是通过(5-O-硝基-1,4:3,6-二脱水-D-甘露醇-2-基)磷酸氯化物与2-硝基-2-R-丙烷-1,3-二醇在有机碱存在下反应合成的。5-溴-5-硝基-2-(5-O-硝基-1,4:3,6-二脱水-D-甘露醇-2-氧基)-2-氧代-1,3,2-λ5-二氧膦烷的结构通过X射线衍射确定。
• Energetic materials containing fluorine. Design, synthesis and testing of furazan-containing energetic materials bearing a pentafluorosulfanyl group
  作者：Henry Martinez、Zhaoyun Zheng、William R. Dolbier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.03.010

  日期：2012.11

  The advantageous impact of a pentafluorosulfanyl substituent on the properties of furazan-containing energetic materials was demonstrated by the synthesis and study of the energetic properties of ten new compounds. The thermal stability of these compounds was evaluated by DSC and TGA, whereas densities, heats of formation, pressures of detonation and speeds of detonation were obtained computationally

  十个新化合物的合成和研究表明，五氟硫烷基取代基对含呋喃山的高能材料的性能产生了有利影响。通过DSC和TGA评估这些化合物的热稳定性，而通过计算获得密度，形成热，爆炸压力和爆炸速度。根据这些数据得出的结论是，SF 5取代基与呋喃山环的结合比其他已知的呋喃丹或SF 5导致更高的密度和预期的爆轰性能含材料。另外，合成研究提供了有关呋喃赞环的吸电子性质的见解，特别是其对氨基呋喃聚糖的碱性和亲核反应性的影响。
• Synthesis of Energetic Nitrocarbamates from Polynitro Alcohols and Their Potential as High Energetic Oxidizers
  作者：Quirin J. Axthammer、Burkhard Krumm、Thomas M. Klapötke

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00655

  日期：2015.6.19

  A new synthesis strategy for the preparation of energetic carbamates and nitrocarbamates starting from readily available polynitro alcohols is introduced. The efficient synthesis of mainly new carbamates was performed with the reactive chlorosulfonyl isocyanate (CSI) reagent. The carbamates were nitrated using mixed acid to form the corresponding primary nitrocarbamates. The thermal stability of all

  引入了一种新的合成策略，从容易获得的多硝基醇开始制备高能氨基甲酸酯和硝基氨基甲酸酯。主要的新的氨基甲酸酯的有效合成是使用反应性氯磺酰基异氰酸酯（CSI）试剂进行的。用混合酸将氨基甲酸酯硝化，形成相应的伯硝基氨基甲酸酯。使用差示扫描量热法研究了所有合成化合物的热稳定性，并在CBS-4 M理论水平上计算了形成能。使用软件包EXPLO5 V6.02确定了爆轰参数和推进性能。此外，对所有新物质进行了单晶X射线衍射研究，并作为支持信息进行了介绍和讨论。
• (3,3,5,5-Tetranitropiperidin-1-yl)acetic Acid: Precursor for 1,3,3,5,5-Pentanitropiperidine
  作者：Jean’ne Shreeve、Rajendra Singh

  DOI：10.1055/s-0031-1289682

  日期：2012.3

  (3,3,5,5-Tetranitropiperidin-1-yl)acetic acid is a novel and economical precursor for 1,3,3,5,5-pentanitropiperidine. Treatment of 2,2-dinitropropane-1,3-diol with glycine in water at 65-70 ˚C for five hours gave (3,3,5,5-tetranitropiperidin-1-yl)acetic acid in 52% isolated yield. Nitration of the latter in a mixture of 100% nitric acid and trifluoroacetic anhydride for 12 hours gave 1,3,3,5,5-pentanitropiperidine in essentially quantitative yield. (3,3,5,5-Tetranitropiperidin-1-yl)acetic acid and 1,3,3,5,5-pentanitropiperidine were fully characterized by means of IR and NMR (¹H, ¹³C, and ¹5N) spectroscopy, differential scanning calorimetry, and elemental analysis.

  (3,3,5,5-四硝基哌啶-1-基)乙酸是 1,3,3,5,5-五硝基哌啶的一种新颖而经济的前体。将 2,2-二硝基丙烷-1,3-二醇与甘氨酸在 65-70 ËC的水中处理 5 小时后，得到（3,3,5,5-四硝基哌啶-1-基）乙酸，分离收率为 52%。后者在 100%硝酸和三氟乙酸酐的混合物中硝化 12 小时后，得到 1,3,3,5,5-戊硝基哌啶，基本定量。(3,3,5,5-Tetranitropiperidin-1-yl)acetic acid 和 1,3,3,5,5-pentanitropiperidine 通过红外光谱、核磁共振（¹H、¹³C 和 ¹5N）光谱、差示扫描量热法和元素分析进行了全面表征。