ethyl 3-(1-methylpyrrol-2-yl)propanoate | 26235-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(1-methylpyrrol-2-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)propanoate；ethyl-N-methyl-2-pyrrolepropionate
• CAS: 26235-70-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: KMNAIAVULVTTJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(1-methylpyrrol-2-yl)propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-[1-Methyl-5-(pyridine-3-carbonyl)-1H-pyrrol-2-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–Activity relationships of aroylpyrrole alkylamide bradykinin (B2) antagonists

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationships of a novel series of aroylpyrrole alkylamindes as potent selective bradykinin 132 receptor antagonists are described. Several members of this series display nanomolar affinity at the B-2 receptor and show activity in an animal model of antinociception. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00104-5
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 4.33h， 生成 ethyl 3-(1-methylpyrrol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  探索获取百部生物碱的环化策略：影响分子内迈克尔加成反应性的微妙效应

  摘要：

  本报告研究了在百部生物碱合成过程中鉴定的带有迈克尔侧基受体的 Brønsted 酸介导的吡咯底物环化反应性模式的基本基础。综合实验和理论研究揭示了取代基效应对这些转变的可行性的深远影响。此外，我们发现，除了降低过渡态内的二级轨道相互作用之外，电子效应还解释了 7- endo -trig 环化比 6 - exo -trig 环化的排他性偏好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03205

文献信息

• NOVEL MACROCYCLIC DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING SAME AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20200253993A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Compound of formula (I): wherein A 1 , A 2 , R a , R b , R c , R d , R 3 , R 4 , X, Y and G are as defined in the description, and their use in the manufacture of medicaments.

  公式(I)的化合物： 其中A1、A2、Ra、Rb、Rc、Rd、R3、R4、X、Y和G按描述中定义， 以及它们在药品制造中的用途。
• β-Selective C–H Arylation of Pyrroles Leading to Concise Syntheses of Lamellarins C and I
  作者：Kirika Ueda、Kazuma Amaike、Richard M. Maceiczyk、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja508449y

  日期：2014.9.24

  The first general β-selective C-H arylation of pyrroles has been developed by using a rhodium catalyst. This C-H arylation reaction, which is retrosynthetically straightforward but results in unusual regioselectivity, could result in de novo syntheses of pyrrole-derived natural products and pharmaceuticals. As such, we have successfully synthesized polycyclic marine pyrrole alkaloids, lamellarins C

  吡咯的第一个通用 β 选择性 CH 芳基化已通过使用铑催化剂开发。这种 CH 芳基化反应在逆向合成上很简单，但会产生不寻常的区域选择性，可以从头合成吡咯衍生的天然产物和药物。因此，我们通过使用吡咯与芳基碘化物的这种β-选择性芳基化（CH / Cl 偶联）和新的双 CH / CH 偶联作为关键步骤，成功合成了多环海洋吡咯生物碱、层状菌素 C 和 I。
• Novel heteroaryl alkylamide derivatives useful as bradykinin receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20040192720A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  This invention is directed towards novel alkylamide derivatives as bradykinin receptor antagonists useful for the treatment of bradykinin modulated disorders such as pain, inflammation, asthma and allergy. Furthermore, the present invention is directed to novel alkylamide derivatives as bradykinin receptor agonists useful for the treatment of bradykinin modulated disorders such as hypertension and the like.

  这项发明涉及新颖的烷基酰胺衍生物，作为布雷金肽受体拮抗剂，用于治疗布雷金肽调节的疾病，如疼痛、炎症、哮喘和过敏。此外，该发明涉及新颖的烷基酰胺衍生物，作为布雷金肽受体激动剂，用于治疗布雷金肽调节的疾病，如高血压等。
• [EN] NOVEL HETEROARYL ALKYLAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS BRADYKININ RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES HETEROARYLALKYLAMIDE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR DE LA BRADYKININE
  申请人：——

  公开号：WO2003087090A3

  公开（公告）日：2003-12-11
• Lehr, Matthias, Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 21, p. 3381 - 3392
  作者：Lehr, Matthias

  DOI：——

  日期：——