2-(4-bromophenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetonitrile | 840511-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetonitrile
• 英文别名: (4-Bromophenyl)[(4-methoxyphenyl)amino]acetonitrile；2-(4-bromophenyl)-2-(4-methoxyanilino)acetonitrile
• CAS: 840511-77-5
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂O
• 分子量: 317.185
• InChiKey: OEOGCFDPHIBLAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetonitrile 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到methyl 4-(4-bromophenyl)-4-cyano-4-[(4-methoxyphenyl)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  可控的Lewis碱催化α-氨基腈向活化烯烃的迈克尔加成反应：官能化γ-氨基酸酯和γ-内酰胺的简便合成

  摘要：

  通过可控的路易斯碱催化α-氨基腈向简单活化烯烃的迈克尔加成反应，已开发出一种合成功能化γ-氨基酸酯和γ-内酰胺的新方法。演示了该过程的范围，多功能性和效率。

  DOI：

  10.1055/a-1337-4684
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-2-羟基乙腈 、 甲氧苯胺 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到2-(4-bromophenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基借：钛与胺的氰醇直接胺化和对映选择性实例。

  摘要：

  开发了通过催化氰基借位反应将氰醇与胺直接胺化的方法。该转化具有广泛的底物范围，出色的官能团相容性以及非常温和和简单的操作。此外，由奎宁和（S）-BINOL配体负载的钛催化剂能够实现不对称的氰基-借位反应，具有中等至高的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc08576a

文献信息

• Nucleophilic Phosphine-Catalyzed Intramolecular Michael Reactions of <i>N</i>-Allylic Substituted α-Amino Nitriles: Construction of Functionalized Pyrrolidine Rings via 5-<i>endo</i>-trig Cyclizations
  作者：Da En、Gong-Feng Zou、Yuan Guo、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/jo500418s

  日期：2014.5.16

  Pyrrolidine rings are common moieties for pharmaceutical candidates and natural compounds, and the construction of these skeletons has received much attention. α-Amino nitriles are versatile intermediates in synthetic chemistry and have been widely used in the generation of multiple polyfunctional structures. Herein, a novel nucleophilic phosphine-catalyzed intramolecular Michael reaction of N-allylic

  吡咯烷环是候选药物和天然化合物的常见部分，这些骨架的结构已引起广泛关注。α-氨基腈是合成化学中的通用中间体，已被广泛用于生成多个多功能结构。本文中，已经开发了新颖的亲核膦催化的N-烯丙基取代的α-氨基腈的分子内迈克尔反应，以通过5-内-trig有效地构建官能化的2,4-二取代的吡咯烷（N-杂环α-氨基腈）。环化。此外，还证明了吡咯烷合成的一锅法序列和功能化产物的后续转化。
• Cyano-borrowing: titanium-catalyzed direct amination of cyanohydrins with amines and enantioselective examples
  作者：Tang-Lin Liu、Zhao-Feng Li、Jing Tao、Qing-Hua Li、Wan-Fang Li、Qian Li、Li-Qing Ren、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1039/c9cc08576a

  日期：——

  The direct amination of cyanohydrins with amines via a catalytic cyano-borrowing reaction was developed. The transformation features broad substrate scope, excellent functional group compatibility, and very mild and simple operations. Moreover, a titanium catalyst supported by quinine and (S)-BINOL ligands enabled an asymmetric cyano-borrowing reaction with moderate to high enantioselectivity.

  开发了通过催化氰基借位反应将氰醇与胺直接胺化的方法。该转化具有广泛的底物范围，出色的官能团相容性以及非常温和和简单的操作。此外，由奎宁和（S）-BINOL配体负载的钛催化剂能够实现不对称的氰基-借位反应，具有中等至高的对映选择性。
• Controllable Lewis Base Catalyzed Michael Addition of α-Amino­nitriles to Activated Alkenes: Facile Synthesis of Functionalized γ-Amino Acid Esters and γ-Lactams
  作者：Zhong-Lin Wei、Wei-Wei Liao、Ze-Ying He、Ho-Chol Jang、Le-Sheng Teng

  DOI：10.1055/a-1337-4684

  日期：2021.5

  A novel protocol for the synthesis of functionalized γ-amino acid esters and γ-lactams through a controllable Lewis base catalyzed Michael addition of α-aminonitriles to simple activated alkenes has been developed. The scope, versatility, and efficiency of the process were demonstrated.

  通过可控的路易斯碱催化α-氨基腈向简单活化烯烃的迈克尔加成反应，已开发出一种合成功能化γ-氨基酸酯和γ-内酰胺的新方法。演示了该过程的范围，多功能性和效率。