2-(4-溴苯基)-2-羟基乙腈 | 58289-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)-2-羟基乙腈
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyacetonitrile
• CAS: 58289-69-3
• 化学式: C₈H₆BrNO
• 分子量: 212.046
• InChiKey: AYTVNJIUMVFUCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  360.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.630±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-2-羟基乙腈 在 四溴环己二烯-1-酮 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-bromo-4-(1-bromoamino)toluene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性曼尼希型反应通过不对称双试剂催化构建含三氟甲硫基的四取代碳立体中心

  摘要：

  通过不对称有机膦催化的曼尼希型反应，已经实现了构建同时具有三氟甲硫基（SCF 3）基团和氰基基团的四取代碳立构中心的方法。以高收率和中等至高对映选择性获得产物。可以从每个反应中分离出两个非对映异构体（总共25个实例），从而使该方法成为分子多样性产生和相关药物候选物生物活性改善的可行机会。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700321
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-溴苯基)-2-羟基乙腈
  参考文献：
  名称：

  手性金属簇的路易斯酸/碱协同催化剂对醛的不对称氰基化反应

  摘要：

  具有明确晶体结构的金属簇对于研究协同催化效应和相关催化机制非常有用。在这项研究中，使用席夫碱配体 [( R )- 或 ( S )-H合成了两对手性镧系元素-过渡金属簇( R )/( S )-Co 3 Ln 2 (Ln = Tb 或 Dy) 3 L]具有多个路易斯碱基位点（O位点）。所制备的( R )/( S )-Co 3 Ln 2手性金属簇在手性氰醇的不对称合成中表现出良好的催化功能，具有高达 99% 的高转化率和高达 78% 的中高对映体过量值。催化过程遵循( R )/( S )-Co 3 Ln 2的双功能金属簇的机理。，含有路易斯酸位点和路易斯碱位点，分别同时活化醛和三甲基甲硅烷基氰化物。因此，实现了协同催化。不同醛的对映选择性和所得产物的立体化学构型归因于通过簇上的外部手性配体形成空间手性口袋。此外，使用( R )/( S )-Co 3 Ln 2手性金属簇进行的多相不对称氰基化反应在

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c03916

文献信息

• Controlled Exchange of Achiral Linkers with Chiral Linkers in Zr-Based UiO-68 Metal–Organic Framework
  作者：Chunxia Tan、Xing Han、Zijian Li、Yan Liu、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.8b09606

  日期：2018.11.28

  linker MOFs are active and efficient catalysts for asymmetric cyanosilylation of aldehydes, ring-opening of epoxides, oxidative kinetic resolution of secondary alcohols, and aminolysis of stilbene oxide, and the mixed-M(salen) linker variants are active for sequential asymmetric alkene epoxidation/epoxide ring-opening reactions. The chiral MOF catalysts are highly enantioselective and completely heterogeneous

  开发用于广泛不对称反应的高度稳健的多相催化剂一直是一个令人感兴趣的主题，但它仍然是一个合成挑战。在这里，我们证明了具有潜在酸不稳定手性催化剂的高度稳定的金属有机骨架 (MOF) 可以通过合成后交换合成。通过一步或两步配体交换，一系列具有相同或不同金属中心的不对称金属盐催化剂结合到 Zr 基 UiO-68 MOF 中，形成单和混合 M(salen) 连接体晶体，其中不能通过直接溶剂热合成来完成。由此产生的 MOF 已通过各种技术进行表征，包括单晶 X 射线衍射、N2 吸附、CD 和 SEM/TEM-EDS 映射。单 M(salen) 接头 MOF 是醛的不对称氰基硅烷化、环氧化物的开环、仲醇的氧化动力学拆分和二苯乙烯氧化物的氨解的活性和有效催化剂，混合 M(salen) 接头变体是对连续的不对称烯烃环氧化/环氧化物开环反应具有活性。手性 MOF 催化剂具有高度的对映选择性、完全非均相和可回收
• Relationships between the racemic structures of substituted mandelic acids containing 8- and 10-membered hydrogen bonded dimer rings
  作者：S. J. Coles、A. L. Ellis、K. Leung、J. Sarson、T. L. Threlfall、G. J. Tizzard

  DOI：10.1039/c4ce01832j

  日期：——

  The structures of 27 monosubstituted mandelic acids, including several of their polymorphs, plus unsubstituted mandelic acid itself (two polymorphs) are investigated for structural similarity.

  研究了27种单取代的扁桃酸的结构，包括它们的几种多态性，以及未取代的扁桃酸本身（两种多态性）的结构相似性。

• Cyclic Voltammetry as an Indicator of Antioxidant Activity
  作者：A. Papanikos、J. Eklund、W. R. Jackson、V. B. Kenche、E. M. Campi、A. D. Robertson、B. Jarrott、P. M. Beart、F. E. Munro、J. K. Callaway

  DOI：10.1071/ch01193

  日期：——

  A series of compounds based around combining the neuroprotective properties of non-competitive N-methyl D-aspartic acid (NMDA) receptor antagonists with antioxidant functionalities have been prepared. The redox chemistry of these compounds has been evaluated using cyclic voltammetry, and the results have been compared with their radical-scavenging properties obtained from two standard biological assays, the inhibition of lipid peroxidation (thiobarbituric acid reacting substances assay) and the Sapphire colorimetric assay. Results from these different methods show general concordance. The most effective antioxidants were substituted phenols, e.g. Trolox�. The antioxidant activity of a series of pyrimidines was shown to be dependent on the presence of three amino substituents.

  围绕非竞争性 N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂的神经保护特性与抗氧化功能性的结合，制备了一系列化合物。使用循环伏安法对这些化合物的氧化还原化学性质进行了评估，并将评估结果与两种标准生物检测方法（抑制脂质过氧化（硫代巴比妥酸反应物质检测法）和蓝宝石比色法）得出的自由基清除特性进行了比较。这些不同方法得出的结果基本一致。最有效的抗氧化剂是替代酚类，例如 Trolox。一系列嘧啶类化合物的抗氧化活性取决于三个氨基取代基的存在。
• A new (R)-hydroxynitrile lyase from Prunus mume: asymmetric synthesis of cyanohydrins
  作者：Samik Nanda、Yasuo Kato、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.105

  日期：2005.11

  A new hydroxynitrile lyase (HNL) was isolated from the seed of Japanese apricot (Prunus mume). The enzyme has similar properties with HNL isolated from other Prunus species and is FAD containing enzyme. It accepts a large number of unnatural substrates (benzaldehyde and its variant) for the addition of HCN to produce the corresponding cyanohydrins in excellent optical and chemical yields. A new HPLC

  从日本杏（Prunus mume）的种子中分离出一种新的羟腈裂解酶（HNL ）。该酶与从其他李属物种中分离的HNL具有相似的特性，并且是含FAD的酶。它接受大量非天然底物（苯甲醛及其变体）以添加HCN，从而以优异的光学和化学收率生产相应的氰醇。针对该酶开发了一种新的基于HPLC的对映选择性测定技术，该技术可促进在缓冲溶液（pH = 4.5）中将KCN添加到苯甲醛中。
• Cyano-borrowing: titanium-catalyzed direct amination of cyanohydrins with amines and enantioselective examples
  作者：Tang-Lin Liu、Zhao-Feng Li、Jing Tao、Qing-Hua Li、Wan-Fang Li、Qian Li、Li-Qing Ren、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1039/c9cc08576a

  日期：——

  The direct amination of cyanohydrins with amines via a catalytic cyano-borrowing reaction was developed. The transformation features broad substrate scope, excellent functional group compatibility, and very mild and simple operations. Moreover, a titanium catalyst supported by quinine and (S)-BINOL ligands enabled an asymmetric cyano-borrowing reaction with moderate to high enantioselectivity.

  开发了通过催化氰基借位反应将氰醇与胺直接胺化的方法。该转化具有广泛的底物范围，出色的官能团相容性以及非常温和和简单的操作。此外，由奎宁和（S）-BINOL配体负载的钛催化剂能够实现不对称的氰基-借位反应，具有中等至高的对映选择性。