1,3-二碘-2-丙醇 | 534-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 1,3-二碘-2-丙醇
• 中文别名: 1,3-二碘异丙醇
• 英文名称: 1,3-diiodo-2-propanol
• 英文别名: Jothion；1,3-Diiodopropan-2-ol
• CAS: 534-08-7
• 化学式: C₃H₆I₂O
• 分子量: 311.889
• InChiKey: DNKPFCQEGBJJTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.4-2.5
• 溶解度：
  0.04 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

制备方法与用途

化学性质
这是一种黄色重质油状液体，凝固点在-20～-16℃之间。其相对密度为2.4（15℃），沸点为70℃（0.53Pa）。该物质可溶于醇、醚、氯仿和苯，且1克该品可在80毫升水中或20毫升甘油中溶解。在碱性溶液中容易分解。

用途
这种化学物质主要用于有机合成中间体，并应用于医药工业中制造眼病辅助治疗用药安妥碘。

生产方法
其生产工艺主要有以下几种：（1）由1,3-二氯-2-丙醇与碘化钠反应生成；（2）由环氧氯丙烷与碘化钾反应生成；（3）由甘油与碘化钠反应生成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二碘-2-丙醇 在 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.19 g的产率得到1,3-二碘乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用均相和非均相介质快速合成甘油1,3-二氯醇中的1,3-二羟基丙酮，1,3-二氯，1,3-二溴和1,3-二碘丙酮

  摘要：

  从甘油1,3-二氯醇生产1,3-二羟基丙酮（1），1,3-二氯丙酮（6），1,3-二溴丙酮（7）和1,3-二碘丙酮（8）的新的高效繁殖途径（3）开发。从甘油2（1,3-选择性氯化2至3，氧化3至6和随后的二羟基化）三个步骤处理1的合成，总收率为51％。另一方面，分别通过反式溴化和反式碘化从3生成7和8，然后进行氧化和羟基化步骤，总产率为38-52％。它使用了带有不同试剂（HCl / AcOH，氯铬酸吡啶鎓（PCC），PCC-HIO4）的均相介质，以及负载在聚合物树脂上的试剂（例如Amberlyst A26-HCrO形式）的均质介质，

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20200058
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯丙醇 在 aluminum oxide 、 potassium iodide 作用下， 反应 72.0h， 生成 1,3-二碘-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  使用均相和非均相介质快速合成甘油1,3-二氯醇中的1,3-二羟基丙酮，1,3-二氯，1,3-二溴和1,3-二碘丙酮

  摘要：

  从甘油1,3-二氯醇生产1,3-二羟基丙酮（1），1,3-二氯丙酮（6），1,3-二溴丙酮（7）和1,3-二碘丙酮（8）的新的高效繁殖途径（3）开发。从甘油2（1,3-选择性氯化2至3，氧化3至6和随后的二羟基化）三个步骤处理1的合成，总收率为51％。另一方面，分别通过反式溴化和反式碘化从3生成7和8，然后进行氧化和羟基化步骤，总产率为38-52％。它使用了带有不同试剂（HCl / AcOH，氯铬酸吡啶鎓（PCC），PCC-HIO4）的均相介质，以及负载在聚合物树脂上的试剂（例如Amberlyst A26-HCrO形式）的均质介质，

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20200058

文献信息

• 一种西瓜酮前体的合成工艺
  申请人：江西开源香料有限公司

  公开号：CN111892572B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明提供了一种西瓜酮前体的合成工艺。本发明采用廉价的1，3‑二卤丙醇与4‑甲基儿茶酚在碱性条件下缩合反应，合成西瓜酮前体3,4‑二氢‑7‑甲基‑2H‑1,5‑苯并噁唑‑3‑醇。该法不仅避免了剧毒1，3‑二氯丙酮的使用，而且大大提高了西瓜酮前体的收率，降低了西瓜酮香料生产成本，提高了西瓜酮的品质；合成工艺不但操作简单还绿色环保。
• Facile one-pot transformation of carboxylic acid chlorides into 2-substituted allyl alcohols
  作者：José Barluenga、José M. Concellón、José L. Fernández-Simón、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c39880000536

  日期：——

  The reaction of carboxylic acid chlorides (1) with chloromethyl-lithium generated in situ(1 : 2 molar ratio) in the presence of lithium iodide leads, after hydrolysis, to the corresponding homologated 2-substituted allyl alcohols (2).

  在碘化锂的存在下，羧酸氯化物（1）与就地生成的氯甲基锂（摩尔比为1：2）反应在水解后导致相应的同系物2-取代的烯丙醇（2）。
• Dicephalic surfactants
  作者：Nico A. J. M. Sommerdijk、Kees Jan Booy、Martinus C. Feiters、Roeland J. M. Nolte、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1039/a800395e

  日期：——

  Two examples of dicephalic surfactants, a new class of two-headed amphiphiles, were prepared and demonstrated to exhibit unexpected aggregation behaviour.

  准备了两种双头表面活性剂的例子，这是一类新的双头两亲分子，并展示了意想不到的聚集行为。
• [EN] DI-MACROCYCLES<br/>[FR] DI-MACROCYCLES
  申请人：LUMIPHORE INC

  公开号：WO2014078690A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The invention relates to chemical compounds and complexes that can be used in therapeutic and diagnostic applications.

  这项发明涉及可用于治疗和诊断应用的化合物和复合物。
• 羟基哌喹及其磷酸盐的制备方法
  申请人：苏州摩尔医药有限公司

  公开号：CN105111142B

  公开（公告）日：2018-01-05

  本发明提供了羟基哌喹及其磷酸盐的制备方法，所述羟基哌喹的制备方法为以哌嗪、1,3‑二卤代丙醇和4,7‑二氯喹啉为原料，使哌嗪和1,3‑二卤代丙醇经缚酸剂催化反应得到1,3‑二哌嗪基丙醇，而后使其与4,7‑二氯喹啉在碱催化下发生缩合反应得到羟基哌喹。利用得到的羟基哌喹与磷酸反应得到磷酸羟基哌喹。本发明反应条件温和，制备羟基哌喹的反应总收率高达90‑91.5％，制备磷酸羟基哌喹的反应总收率高达82.7‑87.5％，并且制备工艺简单，成本低，适合于工业化生产。