methyl 3-(o-tolylthio)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 3-(o-tolylthio)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(2-methylphenyl)sulfanylpropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: RJYBAHCVINLIFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(o-tolylthio)propanoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到methyl 3-(o-tolylsulfinyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用 β-亚磺酰基酯作为硫源，通过锍盐进行无过渡金属的 C-H 硫醇化反应

  摘要：

  我们公开了使用 β-亚磺酰基酯作为通用硫源的直接 C(sp)-、C(sp 2 )- 和 C(sp 3 )-H 硫醇化反应。该协议的关键步骤是从相应的烯烃、炔烃和 1,3-二羧基化合物与 β-亚磺酰基酯原位形成的锍盐的化学选择性 C-S 键裂解。丙烯酸酯副产物的成功捕获支持了逆迈克尔反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02912
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 2-巯基甲苯 在 β-环糊精 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到methyl 3-(o-tolylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  研究β-环糊精-硫醇配合物在水中共轭烯烃的迈克尔加成反应。

  摘要：

  以定量收率描述了一种环境友好，高效的超分子迈克尔加成反应，其将硫从β-环糊精的次级侧添加到水中的初级侧的α，β-不饱和化合物中。没有观察到聚合引起的不良副反应产物；使用环糊精排除了酸或碱的使用，催化剂可以回收再利用。

  DOI：

  10.1039/b411736k

文献信息

• Electrochemistry Enabled Nickel‐Catalyzed Selective C−S Bond Coupling Reaction
  作者：Yang Wang、Feng Zhang、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1002/ejoc.202101462

  日期：2022.2.4

  An electrochemically and catalytically regulated chemoselective C−S bond coupling reaction for the production of aryl sulfides and sulfones is reported.

  报道了一种用于生产芳基硫化物和砜的电化学和催化调节的化学选择性 C-S 键偶联反应。
• A simple and green procedure for the conjugate addition of thiols to conjugated alkenes employing polyethylene glycol (PEG) as an efficient recyclable medium
  作者：Ahmed Kamal、D. Rajasekhar Reddy、Rajendar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.082

  日期：2005.11

  Polyethylene glycol (PEG) is found to be an inexpensive, nontoxic, environmentally friendly reaction medium for the conjugate addition of thiols to conjugated alkenes to afford the corresponding adducts in excellent yields under mild and neutral conditions. Products of undesirable side reactions resulting from polymerization are not observed. The use of PEG avoids the use of either acid or base catalysts for this conversion and moreover PEG can be recovered and reused. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient and reusable ionic liquid stabilized magnetic cobalt nanoparticles as catalysts for aza- and thia-Michael reactions
  作者：Manika Dewan、Arnab De、Subho Mozumdar

  DOI：10.1016/j.inoche.2015.01.027

  日期：2015.3