2-苯基-1,3-苯并噻嗪-4-酮 | 7474-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 2-苯基-1,3-苯并噻嗪-4-酮
• 英文名称: 2-phenyl-4H-1,3-benzothiazin-4-one
• 英文别名: 2-phenyl-4H-benzo[e][1,3]thiazin-4-one；2-phenyl-1,3-benzothiazin-4-one
• CAS: 7474-08-0
• 化学式: C₁₄H₉NOS
• 分子量: 239.298
• InChiKey: XENUZRFQWYUPEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  425.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1,3-苯并噻嗪-4-酮 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-氧代-1,2-苯并噻唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并噻嗪的环转化，通过2-芳基-4H-和4-ARYL-2H-1,3-苯并噻嗪的氧化环收缩，合成苯并异噻唑的5 1

  摘要：

  用过氧化氢将6,7-二甲氧基-2-苯基-4H-1,3-苯并噻嗪（1′a′）氧化生成[2,2'-双（苯甲酰基氨基甲基）-4,4'，5， 5′-四甲氧基二苯基二硫化物（4′）。1'a'的高锰酸钾氧化得到6,7-二甲氧基-2-苯基-4H-1,3-苯并噻嗪-4-酮（5'a'），然后用计算量的过苯甲酸将其氧化以获得相应的1氧化物（6′a′）和1,1-二氧化物（7′）。用高碘酸钠氧化5′a′-c′可引起环收缩，得到1,2-苯并噻唑-3（2H）-1-氧化物（8′a′-c′）。在4-芳基-2H-1,3-苯并噻嗪（1'3'a'-f'）的氧化中观察到类似的环转化。，导致形成3-芳基-5,6-二烷氧基-1,2-苯并噻唑（1′4′a′-f′）。讨论了这些环变换的假定机制。1，3-苯并噻嗪向1，2-苯并噻唑的转化实际上代表1，3-苯并噻嗪的环转化反应和1，2-苯并噻唑衍生物的新合成。新化合物的结构通过ir，1 H和13

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90037-3
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯甲酰胺 在 吡啶 、 四磷十氧化物 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-苯基-1,3-苯并噻嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化C（sp2）-H的电化学氧化羟化反应合成2-（2-羟基芳基）-4H-苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮

  摘要：

  以Pd（OAc）2为催化剂，恶嗪环为导向基团和Oxone为羟基化作用开发了2-芳基-4 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的电化学直接邻羟基化反应试剂。在温和条件下获得了一系列羟基化产物，收率从中等到良好。该方法的特征在于良好的官能团耐受性和广泛的底物。更重要的是，使用阳极氧化以避免使用潜在的有毒和污染性氧化剂。的2-苯基-4-甲克级直接电化学羟化ħ苯并[ ë进行] [1,3]恶嗪-4-酮的合成，并应用羟基化产物合成地拉罗司。另外，获得了2-（2-羟基苯基）-4- H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的单晶并通过X射线衍射测定。最后，提出了反应机理并通过循环伏安法（CV）进行了验证。该协议还提供了分子功能化的另一种电化学羟基化方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000173

文献信息

• [EN] INHIBITION OF AMINOACYLASE 3 (AA3) IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] INHIBITION DE L'AMINOACYLASE 3 (AA3) DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019055825A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The current methods and compositions provide for therapeutic approaches to treating hepatocellular carcinoma (HCC) and other types of cancer including, for example, pancreatic and colon cancer. Accordingly, certain aspects of the disclosure relates to methods and compositions for treating HCC, pancreatic and colon cancer using one or more small molecule inhibitors disclosed herein. In certain embodiments, the small molecule inhibitor is a benzothiazine, a sulfonamide, a thiazolidinone or other chemical compound.

  目前的方法和组合物提供了治疗肝细胞癌（HCC）和其他类型癌症的治疗方法，包括胰腺癌和结肠癌等。因此，本公开的某些方面涉及使用本文所披露的一种或多种小分子抑制剂治疗HCC、胰腺癌和结肠癌的方法和组合物。在某些实施例中，小分子抑制剂是苯并噻唑、磺酰胺、噻唑烷酮或其他化学化合物。
• Synthesis of Benzo[e][1,3]thiazin‐4‐ones via PPh₃‐Promoted Cyclization of Benzo[c][1,2]dithiol‐3‐ones and Amidines
  作者：Xiaobing Liu、Wenxin Lv、Junjie Dong、Zekai Liu、Feng Hu、Chuncheng Zhou、Yao Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202301504

  日期：——

  A metal‐free cyclization of benzo[c][1,2]dithiol‐3‐ones and amidines is demonstrated herein. Triphenylphosphine was harnessed as the activating reagent to facilitate the ring‐opening of benzo[c][1,2]dithiol‐3‐ones via S‐S bond cleavage. This PPh3‐Promoted cyclization reaction of benzo[c][1,2]dithiol‐3‐ones enabled to forge a diverse array of 1,3‐benzothiazones in good yields with wide substrate scope

  本文证明了苯并[c][1,2]二硫醇-3-酮和脒的无金属环化。利用三苯基膦作为活化剂，通过 S-S 键断裂促进苯并[c][1,2]二硫醇-3-酮的开环。这种 PPh3 促进的苯并[c][1,2]二硫醇-3-酮环化反应能够在温和条件下以良好的收率和广泛的底物范围形成多种 1,3-苯并噻腙。
• Synthesen von Heterocyclen, 140. Mitt.: Zur Chemie cyclischer Carbonate
  作者：G. Kollenz、E. Ziegler

  DOI：10.1007/bf00907530

  日期：——
• Varga,I. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 2523 - 2530
  作者：Varga,I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Über Oxoverbindungen der Benzo-thiazin-Reihe
  作者：Horst Böhme、Wilhelm Schmidt

  DOI：10.1002/ardp.19532860903

  日期：——