1-氧代-1,2-苯并噻唑-3-酮 | 14599-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 1-氧代-1,2-苯并噻唑-3-酮
• 英文名称: 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1-oxide
• 英文别名: 1-oxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 14599-38-3
• 化学式: C₇H₅NO₂S
• 分子量: 167.188
• InChiKey: MWXVFRCOTFIJSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氧代-1,2-苯并噻唑-3-酮 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aα,4β,7β,7aα)-Hexahydro-2-<4-<4-(6-chloro-2-pyrazinyl)-1-piperazinyl>butyl>-4,7-epoxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  取代的四氢-和六氢-1,2-苯并噻唑-3-酮1,1,2-二氧化物和噻二嗪酮的合成及其构效关系：潜在的抗焦虑药。

  摘要：

  制备了几种新颖的取代的四氢-和六氢-1,2-苯并噻唑-3-一和1,1-二氧化物和噻二嗪酮，并在一系列体外和体内试验中进行了研究，以确定它们的药理作用。大多数化合物在阻止条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性，但不能拮抗阿扑吗啡引起的刻板印象。几种化合物对5-HT1A受体的结合位点表现出中等至高的亲和力，其中含有2-嘧啶基哌嗪基和[3-（三氟甲基）苯基]哌嗪基部分的化合物37和38和含有2-吡嗪基哌嗪基部分的化合物47表现出最高的亲和力（ Ki值分别为10、4和9 nM。化合物37，3- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基]六氢-4，7-乙炔基-1H-环丁[[f] -1,2-苯并噻唑-3（2H）- 1,1-二氧化物 丁螺环酮和ipsapirone的神经化学和行为特征相似。它们在阻断CAR方面的功效相似，AB50分别为39、32和42 mg / kg。他们还显示了对5-HT1A受体位点的高亲和力和选择性（Ki

  DOI：

  10.1021/jm00125a016
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯并异噻唑-3-酮 在 sodium hypochlorite 、 potassium carbonate 作用下， 以92 %的产率得到1-氧代-1,2-苯并噻唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  邻磺酰苯甲酰亚胺类化合物及其中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种邻磺酰苯甲酰亚胺及其中间体的合成方法。本发明的制备方法包括以下步骤：在次氯酸盐存在下，将如式2所示的化合物在溶剂中进行如下式的氧化反应，得到如式1所示化合物；所述的氧化反应的原料不包括含重金属元素的化合物。本发明的合成方法收率好、纯度高、反应时间短且不需要使用重金属催化剂，进而简化了后处理、减少工业三废且制得的产品无重金属残留。

  公开号：

  CN115677613A

文献信息

• Ring Transformations of 1,3 -Benzothiazines, 51 synthesis of benzisothiazoles by the oxidative ring contraction of 2-aryl-4H-and 4-ARYL-2H-1,3-benzothiazines
  作者：Ja´nos Szabo´、Erzse´bet Szu¨cs、Lajos Fodor、A´gnes Kato´cs、Gabor Bernath、Pal Sohar

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90037-3

  日期：1988.1

  of 5¯¯a¯¯−c¯¯ with sodium periodate involved ring contraction, affording 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1-oxides (8¯¯a¯¯−c¯¯). A similar ring transformation was observed in the oxidation of 4-aryl-2H-1,3-benzothiazines (1¯¯3¯¯a¯¯−f¯¯), resulting in the formation of 3-aryl-5,6-dialkoxy-1,2-benzisothiazoles (1¯¯4¯¯a¯¯−f¯¯). The assumed mechanism of these ring transformations is discussed. The conversion

  用过氧化氢将6,7-二甲氧基-2-苯基-4H-1,3-苯并噻嗪（1′a′）氧化生成[2,2'-双（苯甲酰基氨基甲基）-4,4'，5， 5′-四甲氧基二苯基二硫化物（4′）。1'a'的高锰酸钾氧化得到6,7-二甲氧基-2-苯基-4H-1,3-苯并噻嗪-4-酮（5'a'），然后用计算量的过苯甲酸将其氧化以获得相应的1氧化物（6′a′）和1,1-二氧化物（7′）。用高碘酸钠氧化5′a′-c′可引起环收缩，得到1,2-苯并噻唑-3（2H）-1-氧化物（8′a′-c′）。在4-芳基-2H-1,3-苯并噻嗪（1'3'a'-f'）的氧化中观察到类似的环转化。，导致形成3-芳基-5,6-二烷氧基-1,2-苯并噻唑（1′4′a′-f′）。讨论了这些环变换的假定机制。1，3-苯并噻嗪向1，2-苯并噻唑的转化实际上代表1，3-苯并噻嗪的环转化反应和1，2-苯并噻唑衍生物的新合成。新化合物的结构通过ir，1 H和13
• 一种邻磺酰苯甲酰亚胺类化合物的制备方法
  申请人：上海医药工业研究院有限公司

  公开号：CN111718312B

  公开（公告）日：2022-08-02

  本发明公开了一种邻磺酰苯甲酰亚胺类化合物的制备方法。本发明提供了一种如式1所示的邻磺酰苯甲酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于，其包括下述步骤：在水中，在钨酸盐和/或钨酸的存在下，将如式2所示的化合物与过氧化氢进行氧化反应，得到如式1所示的邻磺酰苯甲酰亚胺类化合物即可；
• [EN] METHOD FOR PREPARING SACCHARIN COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ DE SACCHARINE<br/>[ZH] 一种邻磺酰苯甲酰亚胺类化合物的制备方法
  申请人：SHANGHAI INST PHARMACEUTICAL IND

  公开号：WO2022051955A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  本发明公开了一种邻磺酰苯甲酰亚胺类化合物的制备方法。本发明提供了一种如式（1）所示的邻磺酰苯甲酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于，其包括下述步骤：在水中，在钨酸盐和/或钨酸的存在下，将如式（2）所示的化合物与过氧化氢进行氧化反应，得到如式（1）所示的邻磺酰苯甲酰亚胺类化合物即可。
• Protection of isothiazolinone biocides from free radicals
  申请人：ZENECA INC.

  公开号：EP0631723A1

  公开（公告）日：1995-01-04

  Biocidal isothiazolinone or isothiazolothione compounds are stabilized with an effective amount of a free-radical scavenger compound. Exemplary of the biocidal isothiazolones are 1,2-benzisothiazolin-3-one, 2-methyl-4,5-trimethylene-4-isothiazolin-3-one, 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one and 2-methyl-4-isothiazolin-3-one. Effective free-radical scavengers include 3,3-thiodipropionic acid, L-ascorbic acid, D-ascorbic acid, fumaric acid, diethylhydroxylamine, glutaraldehyde, butyraldehyde, L-tartaric acid, 4-methoxyphenol and propyl gallate.

  杀菌型异噻唑啉酮或异噻唑硫酮化合物使用有效量的自由基清除剂化合物进行稳定。杀菌型异噻唑啉酮的范例包括 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮、2-甲基-4,5-三亚甲基-4-异噻唑啉-3-酮、5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮和 2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮。有效的自由基清除剂包括 3,3-硫代二丙酸、L-抗坏血酸、D-抗坏血酸、富马酸、二乙基羟胺、戊二醛、丁醛、L-酒石酸、4-甲氧基苯酚和没食子酸丙酯。
• 2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl-piperazine derivatives having 5-HT1A-antagonistic activity
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0633260A1

  公开（公告）日：1995-01-11

  The present invention is concerned with compounds having 5-HT1A antagonistic activity useful in treating CNS disorders and having formula 2 wherein R₁ is halogen, lower alkyl or alkoxy, hydroxy, trifluotomethyl or cyano, m has the value 1 or 2 and n has the value 0 or 1, A represents an alkylene chain containing 2-6 C-atoms which may be substituted with one or more lower alkyl groups or a monocyclic (hetero)aryl group, and B is methylene, ethylene, carbonyl, sulfinyl, sulfonyl or sulfur, and salts thereof.

  本发明涉及的化合物具有 5-HT1A 拮抗活性，可用于治疗中枢神经系统疾病，具有式 2 其中 R₁ 是卤素、低级烷基或烷氧基、羟基、三氟甲基或氰基、 m 的值为 1 或 2，n 的值为 0 或 1、 A 代表含有 2-6 个 C 原子的亚烷基链，可被一个或多个低级烷基或单环（杂）芳基取代，以及 B 是亚甲基、亚乙基、羰基、亚砜基、磺酰基或硫、 及其盐类。

表征谱图