2-苯基-1,3-苯并噻唑-4,7-二酮 | 221541-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苯基-1,3-苯并噻唑-4,7-二酮
• 英文名称: 4,7-Dioxo-2-phenylbenzothiazole
• 英文别名: 4,7-Benzothiazoledione, 2-phenyl-；2-phenyl-1,3-benzothiazole-4,7-dione
• CAS: 221541-80-6
• 化学式: C₁₃H₇NO₂S
• 分子量: 241.27
• InChiKey: CRXAISJCYRXEQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽 、 2-苯基-1,3-苯并噻唑-4,7-二酮 在 三氯化铝 作用下， 生成 6-Phenyl-5-thia-7-azahexacyclo[9.6.6.02,10.04,8.012,17.018,23]tricosa-2(10),4(8),6,12,14,16,18,20,22-nonaene-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure verification of an analogue of kuanoniamine A

  摘要：

  本研究描述了 9-苯基-7H-苯并噻唑并[4,5,6-ij][2,7]萘啶-7-酮 11 的合成，它是宽胺 A 8 的类似物。合成过程包括巴豆醛二甲基腙与 4,7-二氧代-2-苯基苯并噻唑 18a 或 6-溴-4,7-二氧代-2-苯基苯并噻唑 18b 的杂 Diels-Alder 反应，然后对相应的加合物进行炔化反应。与 18a 反应产生了两组区域异构体--噻唑喹啉二酮 19a,b 和二甲基氨基二氧代苯并噻唑 23a,b。23b 的结构是通过单晶 X 射线结构分析确定的。文中还介绍了其他结构的验证以及改进 Diels-Alder 反应的方法。

  DOI：

  10.1039/a809203f
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,5-二甲氧基苯基) 苯甲酰胺 在 劳森试剂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-苯基-1,3-苯并噻唑-4,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  苯氧基和苯氨基杂环醌：合成和初步抗胰腺癌活性

  摘要：

  描述了基于片段的药物发现策略在苯氧基-或苯氨基-2-苯基-苯并呋喃、-苯并恶唑和-苯并噻唑醌的有效合成中的成功应用。有趣的是，在目标化合物合成的最后一步，溴醌与苯酚和苯胺反应的区域化学观察到了不寻常的结果。为了更好地了解控制这些反应的区域化学的因素，进行了理论研究。通过 MTT 方法在三种胰腺癌细胞系（MIA-PaCa-2、BxPC-3 和 AsPC-1）中体外评估取代杂环醌以确定其细胞毒性。苯氧基苯并噻唑醌26a对 BxPC-3 细胞系表现出有效的细胞毒活性，而苯氨基苯并恶唑醌20对 MIA-PaCa-2 细胞最有效。最后，确定这些醌的电化学性质与潜在的作用机制相关。所有这些结果表明，苯氧基醌片段产生的化合物对胰腺癌细胞的活性增强。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202101036

文献信息

• [EN] MODULATORS OF RYANODINE RECEPTORS COMPRISING 2-(ARYL)-4,7-DIOXOBENZOTHIAZOLES AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RECEPTEURS DE LA RYANODINE CONTENANT DES 2-(ARYL)-4,7-DIOXOBENZOTHIAZOLES ET LEURS ANALOGUES
  申请人：ADVANCED RESEARCH AND TECHNOLOGY INSTITUTE, INC.

  公开号：WO1999032115A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) Compounds, compositions, and methods comprising novel substituted 2-(aryl)-4,7-dioxobenzothiazole derivatives are disclosed.(FR) On décrit des composés, des compositions, et des procédés concernant de nouveaux dérivés de 2-(aryl)-4,7-dioxobenzothiazole substitué.
• [EN] USE OF COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF OBESITY<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSES POUR LE TRAITEMENT DE L'OBESITE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2002022122A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The present invention relates to the use of compounds that induce Ca2+ release through the type 1 Ryanodine receptor for the treatment of obesity. The present invention also embraces pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the compounds and their pharmaceutical compositions.
• Synthesis and structure verification of an analogue of kuanoniamine A
  作者：Michael A. Lyon、Simon Lawrence、David J. Williams、Yvette A. Jackson

  DOI：10.1039/a809203f

  日期：——

  Synthesis of 9-phenyl-7H-benzothiazolo[4,5,6-ij][2,7]naphthyridin-7-one 11, an analogue of kuanoniamine A 8, is described. The synthesis involves a hetero Diels–Alder reaction of crotonaldehyde dimethylhydrazone with 4,7-dioxo-2-phenylbenzothiazole 18a or with 6-bromo-4,7-dioxo-2-phenylbenzothiazole 18b followed by annelation of the appropriate adduct. Reaction with 18a produced two sets of regioisomers—the thiazoloquinolinediones 19a,b, and the dimethylamino dioxobenzothiazoles 23a,b. The structure of 23b was determined by single-crystal X-ray structure analysis. Verification of the other structures, and methods used to improve the Diels–Alder reaction are described.

  本研究描述了 9-苯基-7H-苯并噻唑并[4,5,6-ij][2,7]萘啶-7-酮 11 的合成，它是宽胺 A 8 的类似物。合成过程包括巴豆醛二甲基腙与 4,7-二氧代-2-苯基苯并噻唑 18a 或 6-溴-4,7-二氧代-2-苯基苯并噻唑 18b 的杂 Diels-Alder 反应，然后对相应的加合物进行炔化反应。与 18a 反应产生了两组区域异构体--噻唑喹啉二酮 19a,b 和二甲基氨基二氧代苯并噻唑 23a,b。23b 的结构是通过单晶 X 射线结构分析确定的。文中还介绍了其他结构的验证以及改进 Diels-Alder 反应的方法。
• Phenoxy‐ and Phenylamino‐Heterocyclic Quinones: Synthesis and Preliminary Anti‐Pancreatic Cancer Activity
  作者：Patricio Sánchez、Cristian O. Salas、Sebastián Gallardo‐Fuentes、Alondra Villegas、Nicolás Veloso、Jessica Honores、Martyn Inman、Mauricio Isaacs、Renato Contreras、Christopher J. Moody、Jonathan Cisterna、Iván Brito、Ricardo A. Tapia

  DOI：10.1002/cbdv.202101036

  日期：2022.6

  heterocyclic quinones were evaluated in vitro to determine their cytotoxicity by the MTT method in three pancreatic cancer cell lines (MIA-PaCa-2, BxPC-3, and AsPC-1). Phenoxy benzothiazole quinone 26a showed potent cytotoxic activity against BxPC-3 cell lines, while phenylamino benzoxazole quinone 20 was the most potent on MIA-PaCa-2 cells. Finally, electrochemical properties of these quinones were determined

  描述了基于片段的药物发现策略在苯氧基-或苯氨基-2-苯基-苯并呋喃、-苯并恶唑和-苯并噻唑醌的有效合成中的成功应用。有趣的是，在目标化合物合成的最后一步，溴醌与苯酚和苯胺反应的区域化学观察到了不寻常的结果。为了更好地了解控制这些反应的区域化学的因素，进行了理论研究。通过 MTT 方法在三种胰腺癌细胞系（MIA-PaCa-2、BxPC-3 和 AsPC-1）中体外评估取代杂环醌以确定其细胞毒性。苯氧基苯并噻唑醌26a对 BxPC-3 细胞系表现出有效的细胞毒活性，而苯氨基苯并恶唑醌20对 MIA-PaCa-2 细胞最有效。最后，确定这些醌的电化学性质与潜在的作用机制相关。所有这些结果表明，苯氧基醌片段产生的化合物对胰腺癌细胞的活性增强。