2-(hydroxy(phenyl)methyl)-4-nitrophenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxy(phenyl)methyl)-4-nitrophenol
• 英文别名: 2-[Hydroxy(phenyl)methyl]-4-nitrophenol
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: ACOLQNMPRFSIBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxy(phenyl)methyl)-4-nitrophenol 、 4-己烯酸,3-(二甲基苯基甲硅烷基)-,甲基酯,(3S,4E)- 在 2,6-二甲基吡啶 、 iron(III) chloride 、 四氯化钛 作用下， 以 氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性巴豆基硅烷的[4 + 2]-环加成和1，4-加成邻-醌醌

  摘要：

  无水的FeCl 3在2,6-二甲基吡啶的存在促进衬底控制的对映选择性[4 + 2] -环和对映体富集（之间crotylation反应小号，ë）-crotyl硅烷和原位生成的邻-quinone甲基化物（Ô QMS ）。该反应产生手性苯并二氢吡喃和crotylation产品无论在母体的电子性质的比率反射ö QM与整体合并产率高达96％。随后开发了开环和消除序列，以提供良好的收率和对映选择性，可直接获得含有两个连续的叔碳立体中心的crotylation产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03395
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-5-nitrobenzophenone 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 1.0h， 以0.3888 g的产率得到2-(hydroxy(phenyl)methyl)-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  手性巴豆基硅烷的[4 + 2]-环加成和1，4-加成邻-醌醌

  摘要：

  无水的FeCl 3在2,6-二甲基吡啶的存在促进衬底控制的对映选择性[4 + 2] -环和对映体富集（之间crotylation反应小号，ë）-crotyl硅烷和原位生成的邻-quinone甲基化物（Ô QMS ）。该反应产生手性苯并二氢吡喃和crotylation产品无论在母体的电子性质的比率反射ö QM与整体合并产率高达96％。随后开发了开环和消除序列，以提供良好的收率和对映选择性，可直接获得含有两个连续的叔碳立体中心的crotylation产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03395

文献信息

• US4056540A
  申请人：——

  公开号：US4056540A

  公开（公告）日：1977-11-01
• [4 + 2]-Cycloaddition and 1,4-Addition of <i>ortho</i>-Quinone Methides by a Chiral Crotyl Silane
  作者：Christopher R. Wong、Gerald Hummel、Yongqi Cai、Scott E. Schaus、James S. Panek

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03395

  日期：2019.1.4

  ortho-quinone methides (oQMs). The reaction produces both the chiral chroman and crotylation products in a ratio reflective of the electronic nature of the parent oQM with overall combined yields up to 96%. A ring-opening and elimination sequence was subsequently developed to provide direct access to the crotylation products, containing two contiguous tertiary carbon stereocenters, in good yields and enantioselectivities

  无水的FeCl 3在2,6-二甲基吡啶的存在促进衬底控制的对映选择性[4 + 2] -环和对映体富集（之间crotylation反应小号，ë）-crotyl硅烷和原位生成的邻-quinone甲基化物（Ô QMS ）。该反应产生手性苯并二氢吡喃和crotylation产品无论在母体的电子性质的比率反射ö QM与整体合并产率高达96％。随后开发了开环和消除序列，以提供良好的收率和对映选择性，可直接获得含有两个连续的叔碳立体中心的crotylation产品。