9,10-菲二羧酸二甲酯 | 15810-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9,10-菲二羧酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl phenanthrene-9,10-dicarboxylate
• CAS: 15810-16-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: WEPVTCONVQKCCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  438.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-菲二羧酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 9,10-bis(bromomethyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  1-Hydroxy-4,5-Arene-Fused Tropylium 衍生物的合成与表征

  摘要：

  基于实验和理论研究评估了 1-羟基-4,5-芳烃稠合的 tropyliums 的性质。X 射线晶体学分析显示，与母体 4,5-苯并托酮相比，1-羟基-4,5-苯并托鎓衍生物的七元环中的键交替减少，这表明芳香性增加质子化。NICS 和 AICD 计算也支持 1-羟基-4,5-芳烃稠合的 tropylium 的芳香性增加。还测定了一系列 1-羟基-4,5-芳烃稠合的托鎓衍生物的 p K a值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01818
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 9,10-菲二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  The Addition of Alkali Metals to Phenanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01291a041

文献信息

• Microwave-induced covalent functionalization of few-layer graphene with arynes under solvent-free conditions
  作者：M. V. Sulleiro、S. Quiroga、D. Peña、D. Pérez、E. Guitián、A. Criado、M. Prato

  DOI：10.1039/c7cc08676h

  日期：——

  A fast and efficient non-conventional modification of exfoliated few-layer graphene with different arynes under microwave irradiation and solvent-free conditions.

  一种快速高效的非常规方法，在微波辐射和无溶剂条件下，对剥离的少层石墨烯进行不同芳基的改性。
• Chromium-Mediated Synthesis of Polycyclic Aromatic Compounds from Halobiaryls
  作者：Ken-ichiro Kanno、Yuanhong Liu、Atsushi Iesato、Kiyohiko Nakajima、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/ol052214x

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] Reaction of 2,2'-dihalobiphenyl with butyllithium followed by the addition of chromium(III) chloride and alkynes afforded the corresponding phenanthrene derivatives via formal [4 + 2] cycloaddition. A variety of alkynes could be used for this reaction, such as alkyl, aryl, silyl, and alkoxycarbonyl alkynes. Repetitive process of the reaction gave more extended polycyclic compounds

  [反应：见正文] 2,2'-二卤代联苯与丁基锂反应，然后加入氯化铬（III）和炔烃，通过正式的[4 + 2]环加成反应提供了相应的菲衍生物。多种炔烃可用于该反应，例如烷基，芳基，甲硅烷基和烷氧羰基炔烃。重复该反应过程得到了更多的延伸多环化合物，例如苯并[g]]和氮杂环戊二烯衍生物。
• Selective Palladium-Catalyzed Cocyclotrimerization of Arynes with Dimethyl Acetylenedicarboxylate:  A Versatile Method for the Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Diego Peña、Dolores Pérez、Enrique Guitián、Luis Castedo

  DOI：10.1021/jo000535a

  日期：2000.10.1

  derivatives 4,5-difluorobenzyne (1b) and 3-methoxybenzyne (2) undergo chemoselective palladium-catalyzed [2 + 2 + 2]-cocyclotrimerization with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) to afford the corresponding phenanthrenes and/or naphthalenes. The major products are phenanthrenes if Pd(PPh(3))(4) is used as the catalyst, naphthalenes if Pd(2)(dba)(3) is used. When the method is applied to polycyclic arynes

  苯并（1a）及其取代的衍生物4,5-二氟苯并（1b）和3-甲氧基苯并（2）与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）进行化学选择性钯催化的[2 + 2 + 2]-共环三聚反应，得到相应的菲和/或萘。如果使用Pd（PPh（3））（4）作为催化剂，则主要产物为菲；如果使用Pd（2）（dba）（3），则主要产物为萘。当该方法应用于由相应的邻三甲基甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯生成的多环芳烃3-6时，观察到相同的反应模式：该反应可以选择性地定向到一个芳烃分子和两个炔烃分子的共环化或芳炔的两种分子的反应与炔的一个分子，通过钯催化剂的合适的选择。
• 一种制备9,10-菲二羧酸酯类化合物的方法
  申请人：安徽理工大学

  公开号：CN110683949B

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明公开一种制备9,10‑菲二羧酸酯类化合物的方法。该方法以苯硼酸类化合物与丁炔二羧酸酯类化合物为反应原料，碳酸银为催化剂，在过硫酸钾存在下，以氟苯和水的混合溶剂为反应溶剂，加热至60℃反应0.5小时,反应结束后，柱层析分离，得到9,10‑菲二羧酸酯类化合物。该制备方法原料廉价易得、反应体系温和、操作简单。9,10‑菲二羧酸酯母体结构片段广泛存在于药物活性分子和天然产物结构中，同时该结构也可作为有用的合成中间体，具有广泛的用途。
• Transformation from triple helicene to double helicene embedding adjacent stereogenic carbon atoms and axial stereogenicity
  作者：Ayaka Yubuta、Akihiro Tsurusaki、Ken Kamikawa

  DOI：10.1039/d1cc02393d

  日期：——

  Transformation of triple helicene (TH) to double helicene (DH) with adjacent stereogenic carbon atoms and axial stereogenicity was achieved by the unexpected conjugate addition to the central aromatic ring of TH-1. We also studied the boundary at which different reactivities to addition reactions occur in some helicenes with different π-extension.

  三螺旋（TH）向具有相邻立体碳原子和轴向立体性的双螺旋（DH）的转化是通过意外的共轭加成到TH- 1的中心芳环实现的。我们还研究了在一些具有不同 π 延伸率的螺旋中发生加成反应的不同反应性的边界。