(R)-allyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-mercaptopropanoate | 149034-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-allyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-mercaptopropanoate
• 英文别名: N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-cysteine allyl ester；prop-2-enyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 149034-32-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄S
• 分子量: 261.342
• InChiKey: WKYGQDYSVMPUIH-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-allyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-mercaptopropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R)-3-(3-(allyloxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxopropylthio)propane-1,2-diyl dipalmitate
  参考文献：
  名称：

  Conjugated TLR7 and/or TLR8 and TLR2 polycationic agonists

  摘要：

  公开号：

  EP2769738B1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-双(叔丁氧羰基)-L-胱氨酸 在 三丁基膦 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-allyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-mercaptopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Conjugated TLR7 and/or TLR8 and TLR2 polycationic agonists

  摘要：

  公开号：

  EP2769738B1

文献信息

• Synthesis of Peptide Disulfide-Bond Mimics by Using Fully Orthogonally Protected Diaminodiacids
  作者：Tao Wang、Jian Fan、Xiao-Xu Chen、Rui Zhao、Yang Xu、Donald Bierer、Lei Liu、Yi-Ming Li、Jing Shi、Ge-Min Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02459

  日期：2018.10.5

  A new strategy was developed for the synthesis of peptide disulfide-bond mimics using fully orthogonally protected diaminodiacids. This method overcomes the previous problems of heavy-metal contamination and poor compatibility with Fmoc chemistry and provides a practical avenue for the efficient preparation of peptide disulfide-bond mimics.

  开发了一种使用完全正交保护的二氨基二酸合成肽二硫键模拟物的新策略。该方法克服了先前的重金属污染和与Fmoc化学相容性差的问题，并为有效制备肽二硫键模拟物提供了实用途径。
• Stereoselective Synthesis of Orthogonally Protected α-Methylnorlanthionine
  作者：Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Gonzalo Jiménez-Osés、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1021/ol060993r

  日期：2006.6.1

  incorporated into cyclic peptide analogues of the ring C of lantibiotic nisin, we report here the stereoselective synthesis of the new (S,R)- and (R,R)-alpha-methylnorlanthionines (alpha-Me-nor-Lan). The orthogonally protected derivatives of these compounds have also been prepared. The key step in the synthesis of these bisamino acids was the S(N)2 opening reaction of the corresponding cyclic sulfamidates

  [反应：请参阅文本]由于以前已经将不常见的氨基酸降冰硫氨酸（nor-Lan）掺入羊毛硫菌素乳链菌肽C环的环状肽类似物中，因此我们在此报告了新（S，R）-和（ R，R）-α-甲基降冰片氨酸（α-Me-nor-Lan）。还制备了这些化合物的正交保护的衍生物。合成这些双氨基酸的关键步骤是相应的环状氨基磺酸盐与带有适当保护的1-半胱氨酸衍生物的SH基团的S（N）2开环反应。
• CONJUGATED TLR7 AND/OR TLR8 AND TLR2 AGONISTS
  申请人：CAYLA

  公开号：US20140141033A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  A conjugated compound of formula Q-Z—R 4 wherein Q is a TLR7 and/or TLR8 agonist and Z—R 4 is a TLR2 agonist, and the uses thereof in the treatment of infection, cancer or immune disorders or for use in vaccines.

  一种配方为Q-Z—R4的共轭化合物，其中Q是TLR7和/或TLR8激动剂，Z—R4是TLR2激动剂，以及它们在治疗感染、癌症或免疫紊乱或用于疫苗中的用途。
• Conjugated TLR7 and/or TLR8 and TLR2 agonists
  申请人：Invivogen

  公开号：EP2732825A1

  公开（公告）日：2014-05-21

  The present invention relates to a conjugated compound of formula Q-Z-R4 wherein Q is a TLR7 and/or TLR8 agonist and Z-R4 is a TLR2 agonist, and the uses thereof in the treatment of infection, cancer or immune disorders or for use in vaccines.

  本发明涉及一种式 Q-Z-R4 的共轭化合物（其中 Q 为 TLR7 和/或 TLR8 激动剂，Z-R4 为 TLR2 激动剂）及其在治疗感染、癌症或免疫紊乱或疫苗中的用途。
• Synthesis of Nodulisporic Acid 2‘ ‘-Oxazoles and 2‘ ‘-Thiazoles
  作者：Richard Berger、Wesley L. Shoop、James V. Pivnichny、Lynn M. Warmke、Michelle Zakson-Aiken、Karen A. Owens、Pierre deMontigny、Dennis M. Schmatz、Matthew J. Wyvratt、Michael H. Fisher、Peter T. Meinke、Steven L. Colletti

  DOI：10.1021/ol016651x

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]The semisynthetic conversion of nodulisporic acid A(1) into a set of three heterocyclic side chain derivatives provided compounds, highlighted by 6, with an improved spectrum of ectoparasiticidal activity and pharmacokinetic profile relative to the natural product.