(Z)-2-(吡咯烷-2-亚基)乙酸乙酯 | 35150-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (Z)-2-(吡咯烷-2-亚基)乙酸乙酯
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-(pyrrolidin-2-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (pyrrolidin-2-ylidene)acetate；ethyl (2Z)-2-pyrrolidin-2-ylideneacetate
• CAS: 35150-22-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: LHJWLENSDKDMPJ-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-62.5 °C
• 沸点：
  252.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(吡咯烷-2-亚基)乙酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (KO₃)2NO (DMF/KH₂PO₄) 、 氨 、 三溴化硼 、 三氯化铁 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.55h， 生成 7-methoxymitosene
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indoles, pyrroloindole quinones, and related heterocycles via Nenitzescu-type condensation of quinone monoketals with exocyclic enamino esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00145a058
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-氧代己酸乙酯 在 sodium azide 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (Z)-2-(吡咯烷-2-亚基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Application of the intramolecular aza-Wittig reaction to the synthesis of vinylogous urethanes and amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a066

文献信息

• Synthesis and biological activity of 6-substituted mitosene analogs of the mitomycins
  作者：Michael L. Casner、William A. Remers、William T. Bradner

  DOI：10.1021/jm00145a013

  日期：1985.7

  A series of 1-acetoxymitosene analogues, in which the substituent at C-6 was varied, was prepared by total synthesis and screened for activity against P388 leukemia in mice and induction of lambda phage in Escherichia coli. Among the 6-substituents prepared, none was as effective as the methyl group in conferring biological activity. However, certain N-methylcarbamates were more active than the unsubstituted

  通过全合成来制备一系列1-乙酰氧基肌醇类似物，其中C-6处的取代基发生变化，并筛选了抗小鼠P388白血病的活性以及在大肠杆菌中诱导λ噬菌体。在制备的6-取代基中，在赋予生物活性方面没有一个比甲基有效。但是，某些N-甲基氨基甲酸酯比未取代的氨基甲酸酯更具活性。
• INDOLIZINONE BASED DERIVATIVES AS POTENTIAL PHOSPHODIESTERASE 3 (PDE3) INHIBITORS AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20140296530A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides compounds of general formula A useful as potential phosphodiesterase3 (PDE3) inhibitory agents and a process for the preparation thereof. The derivatives of formula A can be employed as therapeutics in human and veterinary medicine, where they can be used, for example, for the treatment and prophylaxis of the following diseases: heart failure, dilated cardiomyopathy, platelet inhibitors, cancer and obstructive pulmonary diseases.

  本发明提供了一般式A的化合物，作为潜在的磷酸二酯酶3（PDE3）抑制剂，并提供了其制备方法。一般式A的衍生物可用作人类和兽医药学中的治疗剂，例如可用于治疗和预防以下疾病：心力衰竭、扩张型心肌病、血小板抑制剂、癌症和阻塞性肺部疾病。
• Conversion of enamines, enamides and triazoles by trithiazyl trichloride into 1,2,5-thiadiazoles
  作者：Charles W. Rees、Tai-Yuen Yue

  DOI：10.1039/b010140k

  日期：——

  Trithiazyl trichloride 1 converts primary and secondary enamines, enamides and 1,2,3-triazoles into 1,2,5-thiadiazoles. These mild reactions provide one-pot routes to various alkyl, aryl, functional and quaternary 1,2,5-thiadiazoles, in moderate to good yields. The trimer 1 reacts as a 1,2-bis-electrophile adding an N–S unit across CC–N. For primary enamines 15N-labelling reveals an additional, minor pathway in which N–S–N is added across CC, with elimination of the enamine nitrogen. With N-alkylated enamines the alkyl group is retained in a quaternised thiadiazole, but this can be dealkylated insitu. Enamides react similarly but with spontaneous N-deacylation. 1,2,3-Triazoles with electron withdrawing groups to stabilise their acyclic diazoimine tautomers also give 1,2,5-thiadiazoles, with loss of dinitrogen. Mechanisms are proposed for these new reactions.

  三噻唑三氯化物 1 可将伯胺和仲胺、烯胺和 1,2,3- 三唑转化为 1,2,5- 噻二唑。这些温和的反应为各种烷基、芳基、官能基和季铵盐基 1,2,5-噻二唑的制备提供了一锅式途径，产率从中等到较高不等。三聚体 1 作为 1,2-双亲电体在 CC-N 上添加一个 N-S 单元进行反应。对于原烯胺，15N 标记揭示了另一个次要途径，即在 CC-N 上添加 N-S-N，并消除烯胺氮。对于 N-烷基化的烯胺，烷基保留在季铵化的噻二唑中，但也可以在原位脱烷基。烯酰胺也会发生类似的反应，但会自发发生 N-脱烷基反应。1,2,3-三唑的无环重氮亚胺同系物中含有取电子基团以稳定其无环重氮亚胺同系物，在失去二氮的情况下也会生成 1,2,5-噻二唑。提出了这些新反应的机理。
• A Concise Diastereoselective Approach to the Left-Hand Side of Batzelladine A
  作者：Mark Elliott、Christopher Davies、Joseph Hill-Cousins、Misbah-ul Khan、Tahir Maqbool、John Wood

  DOI：10.1055/s-2008-1077969

  日期：——

  A highly diastereoselective three-component coupling reaction has been used in a concise approach to the left-hand side of batzelladine A. The stereoselectivity of this reaction, along with related observations described herein, provides insight into the mechanism of this reaction.

  该反应的立体选择性以及本文中描述的相关观察结果，使我们对该反应的机理有了更深入的了解。
• Silver-Catalyzed Hydroamination: Synthesis ofN-Bridgehead Pyrroles, Incorporating a Protection-Deprotection Strategy for Preparation of Cyclic Secondary Vinylogous Carbamates
  作者：Ross S. Robinson、Martin C. Dovey、David Gravestock

  DOI：10.1002/ejoc.200400598

  日期：2005.2

  N-Bridgehead pyrroles are efficiently prepared from cyclic secondary vinylogous carbamates using a two-step sequence. This sequence involves C-propargylation followed by a silver-catalyzed intramolecular hydroamination. Hydroamination is brought about using microwave irradiation and affords the desired N-bridgehead pyrroles rapidly and in good yield. Cyclic secondary vinylogous carbamates are prepared

  N-桥头吡咯是使用两步序列从环状二级乙烯基氨基甲酸酯有效制备的。该序列涉及 C-炔丙基化，然后是银催化的分子内加氢胺化。使用微波辐射进行加氢胺化，并快速且产率良好地提供所需的 N-桥头吡咯。使用温和、经济的程序制备环状仲乙烯基氨基甲酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)