ethyl (2Z)-2-pyrrolidin-2-ylidenepent-4-ynoate | 848771-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2Z)-2-pyrrolidin-2-ylidenepent-4-ynoate
• CAS: 848771-94-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: QEFUZPOJODHTGH-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z)-2-pyrrolidin-2-ylidenepent-4-ynoate 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 以75%的产率得到ethyl 5-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  银催化加氢胺化：N-桥头吡咯的合成，结合保护-脱保护策略制备环状二级乙烯基氨基甲酸酯

  摘要：

  N-桥头吡咯是使用两步序列从环状二级乙烯基氨基甲酸酯有效制备的。该序列涉及 C-炔丙基化，然后是银催化的分子内加氢胺化。使用微波辐射进行加氢胺化，并快速且产率良好地提供所需的 N-桥头吡咯。使用温和、经济的程序制备环状仲乙烯基氨基甲酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400598
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(2E)-2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)pyrrolidin-1-yl]propanoate 在 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ethyl (2Z)-2-pyrrolidin-2-ylidenepent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  银催化加氢胺化：N-桥头吡咯的合成，结合保护-脱保护策略制备环状二级乙烯基氨基甲酸酯

  摘要：

  N-桥头吡咯是使用两步序列从环状二级乙烯基氨基甲酸酯有效制备的。该序列涉及 C-炔丙基化，然后是银催化的分子内加氢胺化。使用微波辐射进行加氢胺化，并快速且产率良好地提供所需的 N-桥头吡咯。使用温和、经济的程序制备环状仲乙烯基氨基甲酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400598

文献信息

• Silver-Catalyzed Hydroamination: Synthesis ofN-Bridgehead Pyrroles, Incorporating a Protection-Deprotection Strategy for Preparation of Cyclic Secondary Vinylogous Carbamates
  作者：Ross S. Robinson、Martin C. Dovey、David Gravestock

  DOI：10.1002/ejoc.200400598

  日期：2005.2

  N-Bridgehead pyrroles are efficiently prepared from cyclic secondary vinylogous carbamates using a two-step sequence. This sequence involves C-propargylation followed by a silver-catalyzed intramolecular hydroamination. Hydroamination is brought about using microwave irradiation and affords the desired N-bridgehead pyrroles rapidly and in good yield. Cyclic secondary vinylogous carbamates are prepared

  N-桥头吡咯是使用两步序列从环状二级乙烯基氨基甲酸酯有效制备的。该序列涉及 C-炔丙基化，然后是银催化的分子内加氢胺化。使用微波辐射进行加氢胺化，并快速且产率良好地提供所需的 N-桥头吡咯。使用温和、经济的程序制备环状仲乙烯基氨基甲酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)