3-氧代-3,4-二氯-2H-苯并[1,4]恶嗪-6-甲醛 | 200195-15-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 3-氧代-3,4-二氯-2H-苯并[1,4]恶嗪-6-甲醛
• 中文别名: 3-氧代-3,4-二羟基-2H-苯[1,4]恶嗪-6-甲醛
• 英文名称: 3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-6-carbaldehyde
• 英文别名: 3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-6-carbaldehyde；3-oxo-4H-1,4-benzoxazine-6-carbaldehyde
• CAS: 200195-15-9
• 化学式: C₉H₇NO₃
• mdl: MFCD07369979
• 分子量: 177.159
• InChiKey: VHKABBARGFUYOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-221 °C
• 沸点：
  408.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-3,4-二氯-2H-苯并[1,4]恶嗪-6-甲醛 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-benzyl-6-{[(5Z)-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-ylidene]methyl}-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of phenethyl benzo[1,4]oxazine-3-ones as potent inhibitors of PI3Kinaseγ

  摘要：

  The Type 1 PI3Kinases comprise a family of enzymes, which primarily phosphorylate PIP2 to give the second messenger PIP3, a key player in many intracellular signaling processes [Science, 2002, 296, 1655; Trends Pharmacol. Sci. 2003, 24, 366]. Of the four type 1 PI3Ks, the gamma-isoform, which is expressed almost exclusively in leukocytes [Curr. Biol., 1997, 7, R470], is of particular interest with respect to its role in inflammatory diseases such as rheumatoid arthritis (RA) and chronic obstructive pulmonary disease (COPD) [Mol. Med. Today, 2000, 6, 347]. Investigation of a series of 4,6-disubstituted-4H-benzo[1,4]oxazin-3-ones has led to the identification of single-digit nanomolar inhibitors of PI3K gamma, several of which had good cell based activity and were shown to be active in vivo in an aspectic peritonitis model of inflammatory cell migration. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.080
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxylcarbonylmethoxy-3-nitro-benzaldehyde 在 铁粉 水 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 4.3 g crude of a brown solid的产率得到3-氧代-3,4-二氯-2H-苯并[1,4]恶嗪-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Poly (ADP-ribose) polymerase (PARP) inhibitors

  摘要：

  以下公式的化合物被提供用于抑制Poly (ADP-ribose) Polymerase (PARP)的使用：其中变量在此定义。还提供了包含这些化合物的药物组合物、工具包和制造物品，以及制造这些化合物有用的方法和中间体，以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US08669249B2

文献信息

• [EN] CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CARBAMATES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013142307A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are carbamate compounds which may be useful in the treatment of, for example, pain, solid tumors and/or obesity.

  本文提供的是可能在治疗疼痛、实体肿瘤和/或肥胖等方面有用的氨基甲酸酯化合物。
• Synthesis and Structure‐Activity Relationship of Xenocoumacin 1 and Analogues as Inhibitors of Ribosomal Protein Synthesis
  作者：Cornelia Zumbrunn、Daniela Krüsi、Christina Stamm、Patrick Caspers、Daniel Ritz、Georg Rueedi

  DOI：10.1002/cmdc.202000793

  日期：2021.3.3

  Ribosomal protein synthesis is an important target in antibacterial drug discovery. Numerous natural products have served as starting points for the development of antibiotics. We report here the total synthesis of xenocoumacin 1, a natural product that binds to 16S ribosomal RNA at a highly conserved region, as well as analogues thereof. Preliminary structure–activity relationship studies were aimed

  核糖体蛋白合成是抗菌药物发现的重要目标。许多天然产物已成为抗生素开发的起点。我们在此报告异香豆素 1 的全合成，这是一种在高度保守的区域与 16S 核糖体 RNA 结合的天然产物及其类似物。初步的构效关系研究旨在了解和调节真核和原核核糖体之间的选择性。修饰主要在芳香区域被容忍。对革兰氏阴性菌的全细胞活性受到外排和渗透的限制，正如在大肠杆菌的转基因菌株中所证明的那样. 鉴定了对真核生物核糖体具有高选择性的类似物，但不可能获得对细菌蛋白质合成具有选择性的抑制剂。尽管真核和原核核糖体在结合区具有高度同源性，但实现高选择性（尽管不是理想的）是可能的。
• [EN] TYPE II TOPOISOMERASE INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TOPOISOMÉRASE DE TYPE II ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2018195098A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Disclosed are Type II Topoisomerase Inhibitors, analogs thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of making and using these compounds and compositions. Methods of using the disclosed compounds to treat infections, such as MRSA, MDR P. aeruginosa, and other pathogens are also described.

  披露了II型拓扑异构酶抑制剂及其类似物、药物组合物以及制备和使用这些化合物和组合物的方法。还描述了利用所披露的化合物治疗感染，如MRSA、MDR P. aeruginosa和其他病原体的方法。
• Synthesis and anti-staphylococcal activity of novel bacterial topoisomerase inhibitors with a 5-amino-1,3-dioxane linker moiety
  作者：Linsen Li、Antony Okumu、Sheri Dellos-Nolan、Zoe Li、Soumendrakrishna Karmahapatra、Anthony English、Jack C. Yalowich、Daniel J. Wozniak、Mark J. Mitton-Fry

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.003

  日期：2018.8

  Novel bacterial type II topoisomerase inhibitors (NBTIs) constitute a promising new class of antibacterial agents. We report a series of NBTIs with potent anti-staphylococcal activity and diminished hERG inhibition. Dioxane-linked compound 9 demonstrated MICs ≤1 μg/mL against both methicillin-susceptible (MSSA) and -resistant Staphylococcus aureus (MRSA), accompanied by reduced hERG inhibition as compared

  新型细菌II型拓扑异构酶抑制剂（NBTI）构成了有前途的新型抗菌剂。我们报告了一系列的NBTIs具有有效的抗葡萄球菌活性和减少hERG抑制作用。与环己烷或哌啶连接的类似物相比，二恶烷连接的化合物9表现出对甲氧西林敏感（MSSA）和抗性金黄色葡萄球菌（MRSA）的MIC≤1μg/ mL ，并伴随hERG抑制作用的降低。
• 4-(1-AMINO-ETHYL)-CYCLOHEXYLAMINE DERIVATIVES
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20100029623A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 0 represents H or OH; R 1 represents alkoxy; U and W represent N, V represents CH and R 2 represents H or F, or U and V represent CH, W represents N and R 2 represents H or F, or U and V represent N, W represents CH and R 2 represents H, or U represents N. V represents CH, W represents CR a and R 2 represents H; R a represents CH 2 OH or alkoxycarbonyl; A represents the group CH═CH—B or a binuclear heterocyclic system D, B representing a mono- or di-substituted phenyl group wherein the substituents are halogen atoms and D representing one of the following groups wherein Z represents CH or N, and Q represents O or S; and to salts of such compounds. These compounds are useful as antibacterial agents.

  该发明涉及以下式（I）的化合物，其中R 0 代表H或OH；R 1 代表烷氧基；U和W代表N，V代表CH，R 2 代表H或F，或者U和V代表CH，W代表N，R 2 代表H或F，或者U和V代表N，W代表CH，R 2 代表H，或者U代表N。V代表CH，W代表CR a ，R 2 代表H；R a 代表CH 2 OH或烷氧羰基；A代表基团CH═CH—B或双核杂环系统D，B代表一个单取代或双取代的苯基，其中取代基为卤原子，D代表以下其中之一的基团，其中Z代表CH或N，Q代表O或S；以及这些化合物的盐。这些化合物可用作抗菌剂。