2-(3-chlorophenyl)-1,2,3-triazole N-oxide | 1454920-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-1,2,3-triazole N-oxide
• 英文别名: 2-(3-Chlorophenyl)-1-oxidotriazol-1-ium
• CAS: 1454920-50-3
• 化学式: C₈H₆ClN₃O
• 分子量: 195.608
• InChiKey: UITHFQSSUGRYHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-1,2,3-triazole N-oxide 在 氘代甲醇 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 1.0h， 生成 [D₁]-2-(3-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazole N-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑N-氧化物的钯催化高区域选择性氧化均偶联

  摘要：

  在碳酸银和1,10-菲咯啉的存在下，开发了一种方便的，区域选择性高的钯催化的1,2,3-三唑N-氧化物直接CH-H均偶联剂。该方案为制备双（1,2,3-三唑）3,3'-二氧化物提供了直接且操作简单的途径，产率高至优异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.032

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Amination of 1,2,3-Triazole<i>N</i>-Oxides by C-H Activation and C-N Coupling
  作者：Jiayi Zhu、Yubo Kong、Feng Lin、Baoshuang Wang、Zhengwang Chen、Liangxian Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201403583

  日期：2015.3

  An efficient approach for the synthesis of 4-amino-2-aryl-1,2,3-triazole derivatives has been developed through the copper-catalyzed direct C–H amination of 2-aryl-1,2,3-triazole N-oxides under mild reaction conditions. Various amines, including primary and secondary aliphatic and aromatic amines, can be employed as effective coupling partners. The general performance of our method was also demonstrated

  通过铜催化的 2-芳基-1,2,3-三唑 N-直接 C-H 胺化，开发了一种合成 4-氨基-2-芳基-1,2,3-三唑衍生物的有效方法在温和的反应条件下生成氧化物。各种胺，包括脂肪族和芳香族伯胺和仲胺，都可以用作有效的偶联伙伴。噻唑和咪唑 N-氧化物的氧化胺化也证明了我们方法的一般性能。
• NiSO₄-catalyzed C–H activation/C–S cross-coupling of 1,2,3-triazole N-oxides with thiols
  作者：Jiayi Zhu、Yu Chen、Feng Lin、Baoshuang Wang、Zhengwang Chen、Liangxian Liu

  DOI：10.1039/c4ob02586e

  日期：——

  An efficient nickel-catalyzed protocol for C–S cross-coupling through the direct functionalization of 2-aryl-1,2,3-triazole N-oxide C–H bonds with aryl or alkyl thiols, or diphenyl disulfide has been developed. The targeted N+–O− bond cleavage can be observed during the reaction, and thus obviates the need to use an additional deoxygenation step. This new protocol for the preparation of thiolated 2-aryl-1

  通过直接将2-芳基-1,2,3-三唑N-氧化物C-H键与芳基或烷基硫醇或二苯基二硫键直接官能化，开发了一种有效的镍催化的CS交叉偶联方案。靶向Ñ + -O -可在反应过程中观察到的键断裂，从而避免了需要使用额外的脱氧步骤。这种用于制备硫醇化的2-芳基-1,2,3-三唑的新方法看来具有高的选择性，温和的条件和广泛的底物范围，可提供良好的收率。
• Rhodium(III)-Catalyzed Direct C-H Alkylation of 2-Aryl-1,2,3-triazole <i>N</i> -Oxides with Maleimides
  作者：Juanli Zhao、Chao Pi、Chang You、Yong Wang、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201801353

  日期：2018.12.31

  A novel strategy for rhodium‐catalyzed direct C‐H ortho‐alkylation of 2‐aryl‐1,2,3‐triazole N‐oxides with maleimides was reported. It proceeds with high atom efficiency, free external oxidant, excellent regioselectivity, and convenient on a gram‐scale.

  报道了用马来酰亚胺对铑催化的2-芳基1,2,3-三唑N-氧化物进行直接C-H邻烷基烷基化的新策略。它以高原子效率，游离的外部氧化剂，出色的区域选择性以及克级的方便性进行。
• Pd-Catalyzed Oxidative CH/CH Direct Coupling of Heterocyclic <i>N</i>-Oxides
  作者：Wei Liu、Yahui Li、Yue Wang、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1021/ol4019776

  日期：2013.9.20

  A highly efficient protocol for C-H/C-H cross-coupling has been found to occur between 2-aryl-1,2,3-triazole N-oxides and pyridine N-oxide derivatives. In addition, two homocoupling reactions of 2-substituted 1,2,3-triazole N-oxides and some pyridine N-oxide derivatives were developed. A possible pathway of C-H/C-H direct coupling is discussed.