N-(2-氯苯基)丙烯酰胺 | 17090-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氯苯基)丙烯酰胺
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)acrylamide
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 17090-09-4
• 化学式: C₉H₈ClNO
• 分子量: 181.622
• InChiKey: RTMHPLCGCWUMFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  332.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯苯基)丙烯酰胺 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 3-苄基-1,3-二氢-1-甲基-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Rh-Catalyzed Domino Addition–Enolate Arylation: Generation of 3-Substituted Oxindoles via a Rh(lll) Intermediate

  摘要：

  A Rh-catalyzed domino conjugate addition-arylation sequence via a Rh(III) intermediate is reported. This process involving a proposed intramolecular oxidative addition of a rhodium enolate was utilized to achieve the synthesis of 3-substituted oxindole derivatives in moderate to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01737
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 、 丙烯酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以99%的产率得到N-(2-氯苯基)丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯介导的羰基化合成[11C]/[13C]丙烯酰胺

  摘要：

  用 11C（β+，t1/2 = 20.4 分钟）标记的化合物用于正电子发射断层扫描 (PET)，这是一种定量的非侵入性分子成像技术。它利用计算机重建方法生成活体放射性分布的时间分辨图像。探讨了通过单次通过非热等离子体反应器从[11C]甲烷和碘制备[11C]甲基碘的可行性。通过 [11C] 二氧化碳 (24 GBq) 的催化氢化和随后的碘化，在 6 分钟内以 13 ± 3% 衰减校正的放射化学产率获得了具有 412 ± 32 GBq/µmol 比放射性的 [11C] 甲基碘，电子碰撞。在 15 分钟内，通过钯介导的羰基化，使用 [11C] 一氧化碳合成了标记的乙基碘、丙基碘和丁基碘。羰基化产物，标记为羧酸、酯和醛，被还原为相应的醇并转化为烷基碘。[1-11C] 乙基碘是通过钯介导的甲基碘羰基化获得的，衰减校正的放射化学产率为 55 ± 5%。[1-11C] 碘化丙烷和 [1-11C] 碘化丁

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600700

文献信息

• Systematic Study of the Glutathione (GSH) Reactivity of <i>N</i>-Arylacrylamides: 1. Effects of Aryl Substitution
  作者：Victor J. Cee、Laurie P. Volak、Yuping Chen、Michael D. Bartberger、Chris Tegley、Tara Arvedson、John McCarter、Andrew S. Tasker、Christopher Fotsch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01018

  日期：2015.12.10

  addition, we note a correlation between 1H and 13C NMR chemical shifts of the acrylamide with GSH reaction rates, suggesting that NMR chemical shifts may be a convenient surrogate measure of relative acrylamide reactivity. Density functional theory calculations reveal a correlation between computed activation parameters and experimentally determined reaction rates, validating the use of such methodology

  靶向共价抑制剂的设计成功与否，部分取决于对亲电试剂反应性影响因素的了解。为了进一步了解N-芳基丙烯酰胺之间的结构-反应关系，我们确定了在11个不同的邻位，间位和对位独立取代的N-芳基丙烯酰胺家族的谷胱甘肽（GSH）反应速率抑制剂设计的共同点。我们发现，取代基对反应速率的影响表明邻位，间位和对位取代具有线性Hammett相关性。此外，我们注意到1 H和13之间的相关性丙烯酰胺与GSH反应速率的C NMR化学位移，表明NMR化学位移可能是相对丙烯酰胺反应性的便捷替代量度。密度泛函理论计算揭示了计算的活化参数与实验确定的反应速率之间的相关性，从而验证了这种方法以预期方式筛选合成候选物的应用。
• Synthesis of <scp>4‐Trifluoromethylated</scp> 1, <scp>3‐Butadienes</scp> via Palladium Catalyzed Heck Reaction
  作者：Yang Li、Meng Hao、Yu‐Chen Chang、Yuan Liu、Wen‐Fei Wang、Ning Sun、Wen‐Qing Zhu、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/cjoc.202100313

  日期：2021.11

  1,3-Butadiene plays a key role in modern synthetic chemistry and biochemistry because it is a key intermediate in the synthesis of many drugs. A new and effective method for the synthesis of 4-trifluoromethylated 1,3-butadiene through the fluorinated Heck reaction catalyzed by Pd(0) is described. Without additives, 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (an inexpensive CF3 structural unit that is harmless

  1,3-丁二烯在现代合成化学和生物化学中起着关键作用，因为它是许多药物合成的关键中间体。描述了一种通过 Pd(0) 催化的氟化 Heck 反应合成 4-三氟甲基化 1,3-丁二烯的新方法。在没有添加剂的情况下，1-氯-3,3,3-三氟丙烯（一种对臭氧无害的廉价CF 3结构单元）与烯酰胺反应合成4-三氟甲基化1,3-丁二烯，具有良好的收率、高区域选择性和化学选择性，对炔、醛、酯基等底物官能团的耐受性强。
• Design, synthesis, antiviral and cytostatic evaluation of novel isoxazolidine nucleotide analogues with a carbamoyl linker
  作者：Kamil Kokosza、Jan Balzarini、Dorota G. Piotrowska

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.007

  日期：2013.3

  phorylnitrone and N-arylacrylamides in good yields. cis- and trans-isoxazolidine phosphonates obtained herein were evaluated for activity against a broad range of DNA and RNA viruses. None of the compounds were endowed with antiviral activity at subtoxic concentrations. Isoxazolidines having phenyl substituted with halogen (Ar = 2-F-C6H4; 3-Br-C6H4; and 4-Br-C6H4) have been found to inhibit proliferation

  5-芳基氨基甲酰基-2-甲基异恶唑烷-3-基-3-膦酸酯已经由N-甲基-C-二乙氧基磷酰基硝酮和N-芳基丙烯酰胺以良好收率合成。评估了本文获得的顺式和反式异恶唑烷膦酸盐对广泛的 DNA 和 RNA 病毒的活性。没有一种化合物在亚毒性浓度下具有抗病毒活性。已发现具有被卤素取代的苯基的异恶唑烷（Ar = 2-FC 6 H 4；3-Br-C 6 H 4；和 4-Br-C 6 H 4）可抑制 L1210、CEM 和 HeLa 细胞的增殖带集成电路50在 100–170 μM 范围内。
• Cyclization of N-alkenyl-o-chloroanilides with organonickel(0) complexes: conformational analysis of 3-substituted oxindoles
  作者：J. Gonzalo Rodriguez、Laureano Canoira、Fernando Temprano

  DOI：10.1039/p29860001193

  日期：——

  3-Substituted oxindoles (1)–(6) have been obtained as the main products of the cyclization reaction of N-alkenyl-o-chloroanilides with the zerovalent complex tetrakis (triphenylphosphine)nickel(0). 1H N.m.r. spectra of the oxindoles (2)–(6) show an AMX proton system for the CH–CH2R2 fragment. Conformational analyses of this fragment for (2)–(6) are given. Moreover, conformational analysis of the N-β-cyanoethyl

  N-烯基-邻氯苯胺与零价四（三苯基膦）镍（0）配合物的环化反应主要产物是3-取代的吲哚（1）–（6）。羟吲哚（2）–（6）的1 H Nmr光谱显示了CH–CH 2 R 2片段的AMX质子系统。给出了该片段在（2）–（6）中的构象分析。此外，还给出了羟吲哚（6）中N -β-氰乙基链的构象分析。
• Photoinduced gold-catalyzed divergent dechloroalkylation of gem-dichloroalkanes
  作者：Cheng-Long Ji、Jie Han、Tingrui Li、Chuan-Gang Zhao、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1038/s41929-022-00881-5

  日期：——

  dissociation energy. Here we report a divergent radical transformation of a rich library of structurally diverse gem-dichloroalkanes by the controllable dechloroalkylation of alkenes by excited-state dinuclear gold catalysis. The gem-dichloroalkanes can be used to assemble C(sp3)–C(sp3) bonds as a chloroalkyl radical, an alkyl radical cation and a carbene equivalent precursor for carbon-chain propagation

  使用烷基氯作为 C( sp 3 )-杂化亲电试剂构建 C( sp 3 )–C( sp 3 ) 键代表了有机合成中最具挑战性的问题之一，与其低还原电位和强键相关离解能。在这里，我们报告了通过激发态双核金催化对烯烃进行可控脱氯烷基化，对丰富的结构多样的宝石-二氯烷烃库进行发散式自由基转化。宝石-二氯烷烃可用于组装C( sp 3 )–C( sp 3) 作为氯烷基自由基、烷基自由基阳离子和碳链增长的卡宾当量前体键合，或烯烃的正式 [4+1] 和 [2+1] 环化。使用市售的氘标记的多氯甲烷提供了一种将 CD 2 Cl、CDCl 2、CDCl 和 CD 2部分并入有机支架的实用方法。对该机制的研究揭示了一个内球单电子转移途径，用于强 C-Cl 键的均裂裂解。