1,3-二苄氧基丙烷 | 53088-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二苄氧基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(benzyloxy)propane
• 英文别名: Propan-1,3-dioldibenzylether；1,3-Dibenzyloxypropane；3-phenylmethoxypropoxymethylbenzene
• CAS: 53088-81-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: YCUQCDFHCPHJQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苄氧基丙烷 在 氯磺酰异氰酸酯 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以70%的产率得到1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of benzyl and p-methoxybenzyl ethers by chlorosulfonyl isocyanate–sodium hydroxide

  摘要：

  CSI-NaOH procedure provided a new and mild methodology for the deprotection of benzyl and p-methoxybenzyl ethers without affecting the other functional groups under similar reaction conditions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02648-5
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二恶烷 在 dicobalt octacarbonyl 一氧化碳 、 氢气 作用下， 165.0 ℃ 、16.55 MPa 条件下， 生成 1,3-二苄氧基丙烷
  参考文献：
  名称：

  Fleming,B.I.; Bolker,H.I., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 685 - 694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly selective silver(I) oxide mediated monoprotection of symmetrical diols
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01328-2

  日期：1997.8

  Treatment of symmetrical diol with Ag2O and alkyl halide gave the monoprotected derivative in good to excellent yield.

  用Ag 2 O和烷基卤处理对称的二醇以良好至优异的产率得到单保护的衍生物。
• On the loss of a benzyl radical from the molecular ion of α,ω -dibenzyloxyalkanes
  作者：A.P. Bruins、N.M.M. Nibbering

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97030-9

  日期：1974.1

  The molecular ions of the title compounds appear to lose a benzyl radical, which must be due to the presence of two benzyloxy groups, as benzylalkyl ethers do not exhibit such an expulsion upon electron impact. The results of the partition of the labels deuterium and 18O in the ions m/e 107 (protonated benzaldehyde) and [M-benzyl-benzaldehyde]+ put forward evidence that this process is initiated by

  标题化合物的分子离子似乎丢失了苄基，这必须归因于两个苄氧基的存在，因为苄基烷基醚在电子撞击时不会表现出这种驱逐作用。标记氘和18 O在离子m / e 107（质子化的苯甲醛）和[M-苄基-苯甲醛] +中的分配结果表明，该过程是由苄基H原子连续迁移至在S N i型反应中，醚的功能相反，苄基阳离子从该质子化的O原子转移至不带电荷的O原子（参见方案5）。
• Novel Ammonium Ionophores Based on Glycol Dibenzyl Ethers for an Ion-Selective Electrode
  作者：Dwi Siswanta、Hideaki Hisamoto、Hajime Tohma、Noriko Yamamoto、Koji Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1994.945

  日期：1994.5

  Based on the finding that dibenzyl ether (DBE) exhibited a relatively high selectivity for ammonium ion relative to potassium ion, four types of dibenzyl ethers were synthesized and their ammonium ion selectivities over alkali and alkaline-earth metal ions were examined with potentiometric measurements.

  基于二苄基醚 (DBE) 对铵离子相对于钾离子具有较高选择性的发现，合成了四种类型的二苄基醚，并通过电位测量检查了它们对碱金属和碱土金属离子的铵离子选择性。
• Selective monoetherification and monoesterificatton of diols and diacids under phase-transfer conditions
  作者：Jaime de la Zerda、Gabriela Barak、Yoel Sasson

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80151-6

  日期：1989.1

  Research on the selectivity of etherlfication reactions of diols and esterification reactions of diacids by alkyl halides under phase-transfer catalysis has shown that under such conditions, selectivity of monoetherification increases in the order prim < sec < tert diols, though overall yield of monoether decreases from sec to tert diols. Monoesterification of diacids was accomplished with a high degree

  对相转移催化二醇的醚化反应的选择性和烷基卤化物对二酸的酯化反应的选择性的研究表明，在这种条件下，尽管单醚的总收率从秒至叔二醇。二酸的单酯化以高度选择性完成。发现二醇和二酸的最佳提取通常对应于约5个碳的链长。这可能意味着由于其空间构象，通过内部溶剂化，在催化剂和要反应的阴离子之间形成的络合物对于某些碳长度是稳定的。
• Environmentally benign metal triflate-catalyzed reductive cleavage of the C–O bond of acetals to ethers
  作者：Yin-Jie Zhang、Wissam Dayoub、Guo-Rong Chen、Marc Lemaire

  DOI：10.1039/c1gc15636e

  日期：——

  A protocol is described for the reductive cleavage of the C–O bond of aromatic and aliphatic acetals to ethers catalyzed by Cu(OTf)2 or Bi(OTf)3 at room temperature in excellent yields, without affecting aromatic rings, nitro, nitrile, ester and hydroxyl groups. This protocol represents an improvement in terms of atom economy compared to the previous methods, by distinctly decreasing the amount of

  描述了还原性裂解芳香族和脂肪族C-O键的方案 缩醛 到 醚 由...催化 铜（OTf）2 或者 铋（OTf）3 在室温下以优异的收率，而不会影响芳环， 硝基的， 腈， 酯 和 羟 团体。与以前的方法相比，该协议通过显着减少还原剂的用量，代表了原子经济性方面的改进。1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 （TMDS），并使用少量 催化剂。