1-bromo-2-prop-2-ynyloxymethylbenzene | 134541-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-prop-2-ynyloxymethylbenzene
• 英文别名: 2-bromobenzyl propargyl ether；1-Bromo-2-(prop-2-ynoxymethyl)benzene
• CAS: 134541-52-9
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: LHTNLWRQNMMGKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-prop-2-ynyloxymethylbenzene 在 四(三苯基膦)钯 三乙基硅烷 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到4-methyleneisochroman
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cycloreductions of haloene-ynes in the presence of triethylsilane

  摘要：

  Haloene-ynes 1 with a palladium catalyst would form the alkenylpalladium intermediates via intramolecular Heck reactions, which were reductively cleaved with triethylsilane or formate ligand to give the cycloreduction products 3 in good to excellent yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00713-5
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-bromo-2-prop-2-ynyloxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Krishna Moorthy, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 11, p. 909 - 911

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Silastannation of Secondary Propargylic Alcohols and their Derivatives
  作者：David Tanner、Thomas E. Nielsen、Sebastian Le Quement

  DOI：10.1055/s-2004-822380

  日期：——

  A series of terminal propargylic alcohols and their derivatives were subjected to Pd-catalyzed silastannation. In all reactions, complete regio- and stereoselectivities were observed with the tributyltin moiety exclusively adding to the internal carbon of the triple bond in a cis fashion, including the first example of a diyne bis-silastannation. Silastannation reaction products could sequentially

  一系列末端炔丙醇及其衍生物经受 Pd 催化的硅烷化。在所有反应中，观察到完全的区域选择性和立体选择性，其中三丁基锡部分以顺式方式仅添加到三键的内部碳，包括二炔双硅烷化的第一个例子。Silastannation 反应产物可以依次被 protiodesyllated 或 iododestannylated，从而分别为 1,1-gem-二取代的烯基锡烷和碘化物提供合成路线。
• Silver(<scp>i</scp>)-catalyzed addition of pyridine-<i>N</i>-oxides to alkynes: a practical approach for <i>N</i>-alkenoxypyridinium salts
  作者：Xiaodong Tang、Nan Wu、Rongliang Zhai、Zheng Wu、Jiajia Mi、Renshi Luo、Zhou Xu

  DOI：10.1039/c8ob02907e

  日期：——

  A smooth catalytic approach to N-alkenoxypyridinium salts by using pyridine-N-oxides as the nucleophilic partner with alkynes under acidic conditions has been developed. This method uses different Ag(I) salts, with 5% AgOAc being the most efficient, to provide an efficient, practical and alternative way to obtain valuable N-alkenoxypyridinium salts with good to excellent yields (up to 93%).

  通过在酸性条件下使用吡啶-N-氧化物与炔烃的亲核伙伴，开发了一种平滑的催化N-烯氧基吡啶鎓盐的方法。该方法使用不同的Ag（I）盐，其中最有效的是5％AgOAc，以提供一种有效，实用和替代的方法来获得有价值的N-烯氧基吡啶鎓盐，收率好至极佳（高达93％）。
• Rapid and General Access to α-Haloketones Using Quaternary Ammonium Salts as Halogen Sources
  作者：Nan Wu、Mengfei Jiang、Ashley Cao、Lei Huang、Xiumei Bo、Zhou Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02195

  日期：2023.12.15

  A general, rapid, and scalable method for the preparation of α-halogenated ketones using N-alkenoxypyridinium salts as substrates and quaternary ammonium salts as halogen sources was developed, featuring mild reaction conditions, excellent functional group tolerance, short reaction times, and a wide substrate scope.

  开发了一种以N-烯氧基吡啶鎓盐为底物、季铵盐为卤素源制备α-卤代酮的通用、快速、可规模化的方法，具有反应条件温和、官能团耐受性优异、反应时间短、适用范围广等特点。底物范围。
• Synthesis of Methylenecyclobutenes by [2+2] Cycloaddition of Allene Ethers and Alkyne
  作者：Yi‐Sen Qian

  DOI：10.1002/ejoc.202400041

  日期：2024.4.2

  Methylenecyclobutenes are synthesized via thermal conditions between allene ethers and alkyne and successfully transformed to other four-membered ring compounds. This strategy provides a series of methylenecyclobutenes in moderate yields with broad functional groups.

  亚甲基环丁烯通过丙二烯醚和炔烃之间的热条件合成，并成功转化为其他四元环化合物。该策略以中等收率提供了一系列具有广泛官能团的亚甲基环丁烯。
• Dual Nickel/Photoredox-Catalyzed Arylsulfonylation of Allenes
  作者：Yu Zhou、Wen-Hui Yang、Nan-Nan Dai、Jia-Yao Feng、Ming-Qi Yang、Wenqing Gao、Qiang Li、Chao Deng、Zhan Lu、Wen-Ting Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01258

  日期：2024.6.21

  3-sulfonylmethylbenzofuran derivatives. Control experiments showed that the bipyridine ligand is crucial for the formation of a stable σ-alkyl nickel intermediate, providing the possibility for sulfonyl radical insertion. Meanwhile, the electrophilic sulfonyl radical facilitates further oxidative addition of the σ-alkyl nickel intermediate and inhibits addition with allenes. In addition, control experiments, cyclic voltammetry

  镍/光氧化还原双催化体系是不饱和烃双官能化的高效转化平台。在此，我们公开了第一个双镍/光氧化还原催化的丙二烯分子内1,2-芳基磺酰化反应，它可以准确地构建C(sp 2 )–C(sp 2 )键和C(sp 3 )–S键。该反应表现出优异的化学选择性和区域选择性，允许多种3-磺酰基甲基苯并呋喃衍生物系列的模块化构象。对照实验表明，联吡啶配体对于形成稳定的σ-烷基镍中间体至关重要，为磺酰基插入提供了可能性。同时，亲电子磺酰基自由基促进σ-烷基镍中间体的进一步氧化加成并抑制与丙二烯的加成。此外，对照实验、循环伏安测试、Stern-Volmer 实验和密度泛函理论计算为该 1,2- 中的 Ni(0)/Ni(I)/Ni(II)/Ni(III) 途径提供了证据。芳基磺酰化。