N-(4-methoxyphenyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide | 21969-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 21969-24-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: AQISPVAFMZOIFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide 在 二氢吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N-甲基-P-氨基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属和可见光介导的脱磺酰化和脱卤反应：Hantzsch酯阴离子作为电子和氢原子供体。

  摘要：

  已开发出在室温（rt）和无过渡金属条件下进行N-和O-磺酰化的新方法。第一种方法涉及在室温下仅使用二甲基亚砜（DMSO）中的KO t Bu将各种N-磺酰基杂环和苯基苯磺酸盐以良好或优异的收率转化为相应的脱磺酰化产物。或者，已经使用可见光方法用作为可见光吸收剂的Hantzsch酯（HE）阴离子和电子和氢原子供体来促进N-甲基-N-芳基磺酰胺的脱保护，以促进脱磺酰化反应。HE阴离子可轻松就地制备通过在室温下将相应的HE与DMSO中的KO t Bu反应。进一步研究了两种方案的合成范围和机制方面，以合理化脱磺酰化工艺的关键特征。此外，HE阴离子在可见光照射下诱导芳基卤化物的还原脱卤反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01523
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 甲醇 、 sodium acetate 作用下， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Halberkann, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 1665 Anm.1

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KMnO4-mediated oxidative C N bond cleavage of tertiary amines: Synthesis of amides and sulfonamides
  作者：Zhang Zhang、Yong-Hong Liu、Xi Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.047

  日期：2019.5

  KMnO4-mediated oxidative CN bond cleavage of tertiary amines producing secondary amine was introduced, which was trapped by electrophiles (acyl chloride and sulfonyl chloride) to form amides and sulfonamides. The reaction could take place at mild condition, tolerating a wide range of function groups and affording products in moderate to excellent yields.

  引入了KMnO 4介导的叔胺氧化C N键裂解生成仲胺的方法，该方法被亲电子试剂（酰氯和磺酰氯）捕获，形成酰胺和磺酰胺。反应可以在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并提供中等至极好的收率的产物。
• Cu(<scp>i</scp>) catalysed annulation of isothiocyanates/isocyanates with 2-iodo-sulfonamides: synthesis of benzodithiazines, benzothiadiazinones, benzothiazinylidene-anilines and benzothiazolylidene-anilines
  作者：K. Sandeep、Alla Siva Reddy、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/c9ob00994a

  日期：——

  Cu(i)-catalysed cyclisation reaction of 2-iodobenzene sulfonamides with aryl-isothiocyanates and isocyanates that affords functionalised benzodithiazines and benzothiadiazinones, respectively, has been developed. Thus, in the reaction with aryl isothiocyanates (Ar-N[double bond, length as m-dash]C[double bond, length as m-dash]S), the C[double bond, length as m-dash]S moiety participates in the cyclisation leading

  已经开发出有效的Cu（i）催化的2-碘代苯磺酰胺与芳基-异硫氰酸酯和异氰酸酯的环化反应，分别提供官能化的苯并二噻嗪和苯并噻二嗪酮。因此，在与异硫氰酸芳基酯（Ar-N [双键，长度为m-破折号C [双键，长度为m-破折号S]）的反应中，C [双键，长度为破折号S部分参与导致二噻嗪的环化反应。相反，在芳基异氰酸酯的情况下（Ar-N [双键，长度为m-破折号C [双键，长度为m-破折号O]），N [双键，长度为补折号C]部分参与环化并获得噻二嗪酮。异硫氰酸酯与N-甲苯磺酰基-2-碘-苯胺和2-碘-苄基磺酰胺的类似反应可得到（苯并噻嗪-2-亚基）苯胺和（苯并噻唑-2-亚基）苯胺，分别。简要讨论了可能的机理途径。
• Photo-Fries rearrangement of N-arylsulfonamides to aminoaryl sulfone derivatives
  作者：Kwanghee Koh Park、Jin Joo Lee、Jaegyung Ryu

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.006

  日期：2003.9

  p-toluenesulfonanilides was studied. The reaction gives rearranged products, o- and p-amino-substituted diaryl sulfones with the combined yields of 38–72%: the p-isomer is more favored over the o-isomer with the selectivity ratio of 1.1–4.3 depending on the substituents. N-Alkylation of the sulfonanilides increases the yields of the rearranged products, and e-withdrawing substituents on the N-phenyl

  研究了各种取代的对甲苯磺酰苯胺的光化学反应。该反应得到的产品重排，ö -和p -氨基-取代的二芳基砜具有38-72％的总产率：在p -异构体更优于所述ø具有取决于取代基的1.1-4.3的选择性异构体比。磺酰苯胺的N-烷基化增加了重排产物的产率，并且N-苯环上的e-吸电子取代基不会显着降低产率。这项研究提供了合成o-和p的简单方法-氨基芳基砜，否则不容易获得。
• New N- and O-arylations with phenylboronic acids and cupric acetate
  作者：Dominic M.T Chan、Kevin L Monaco、Ru-Ping Wang、Michael P Winters

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00503-6

  日期：1998.5

  compounds at room temperature with phenylboronic acids and cupric acetate in the presence of a tertiary amine promoter is described. Substrates include phenols, amines, anilines, amides, imides, ureas, carbamates, and sulfonamides.

  描述了一种在叔胺促进剂存在下在室温下用苯基硼酸和乙酸铜使含NH和OH的化合物芳基化的新方法。底物包括苯酚，胺，苯胺，酰胺，酰亚胺，脲，氨基甲酸酯和磺酰胺。
• A Mild Heteroatom (O-, N-, and S-) Methylation Protocol Using Trimethyl Phosphate (TMP)–Ca(OH)2Combination
  作者：Yu Tang、Biao Yu

  DOI：10.1055/a-1731-3852

  日期：2022.5

  A mild heteroatom methylation protocol using trimethyl phosphate (TMP)–Ca(OH)2 combination has been developed, which proceeds in DMF, or water, or under neat conditions, at 80 °C or at room temperature. A series of O-, N-, and S-nucleophiles, including phenols, sulfonamides, N-heterocycles, such as 9H-carbazole, indole derivatives, and 1,8-naphthalimide, and aryl/alkyl thiols, are suitable substrates

  已开发出使用磷酸三甲酯 (TMP)-Ca(OH) 2组合的温和杂原子甲基化方案，该方案在 DMF 或水中，或在纯净条件下，在 80 °C 或室温下进行。一系列O-、N-和S-亲核试剂，包括苯酚、磺酰胺、N-杂环，例如 9 H-咔唑、吲哚衍生物和 1,8-萘酰亚胺，以及芳基/烷基硫醇，是这个协议。该协议的高效、操作简单、可扩展性、成本效益和环保性质使其成为传统碱基促进杂原子甲基化程序的有吸引力的替代方案。