2,2-dimethyl-N-(prop-2-ynyl)propionamide | 178320-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-N-(prop-2-ynyl)propionamide
• 英文别名: N-(prop-2-yn-1-yl)pivalamide；N-(prop-2-ynyl)pivalamide；2,2-dimethyl-N-prop-2-ynyl-propionamide；2,2-dimethyl-N-prop-2-ynylpropanamide
• CAS: 178320-73-5
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: MQXDYFFSZNHJNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-N-(prop-2-ynyl)propionamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以58%的产率得到7-chloro-6-[3-(2,2-dimethylpropionylamino)-prop-1-ynyl]-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/28131

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 2,2-dimethyl-N-(prop-2-ynyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  合并金催化，有机催化氧化和路易斯酸催化以从N-炔丙基酰胺化学合成功能化的恶唑

  摘要：

  已经开发了由阳离子金络合物，N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和过渡金属基路易斯酸组成的新型催化体系，用于由一锅法从具有良好官能团耐受性的N-炔丙基酰胺合成官能化的恶唑。这些转变证明了均相金催化与使用亚硝酸叔丁酯作为末端氧化剂的有机催化氧化碳-氮键形成的优异相容性。此外，根据不同的合成要求，可以一锅法轻松合成恶唑腈或羧酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7cc05746f

文献信息

• Silver-Catalyzed Cyclization of Propargylic Amides to Oxazolines
  作者：Valerie H. L. Wong、Andrew J. P. White、T. S. Andy Hor、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/adsc.201500610

  日期：2015.12.14

  is observed in the cyclization of propargylic amides catalyzed by bis(pyridyl)silver(I) complexes, with an unexpected reversal of electronic demand to the analogous NH addition reaction. The catalyst was found to be effective for internal alkyne substrates, offering exclusive selectivity for the 5-exo-dig product. Differences in selectivity profile between gold- and silver-catalyzed processes are highlighted

  在双（吡啶基）银（I）配合物催化的炔丙基酰胺环化过程中观察到配体促进作用，电子需求意外逆转至类似的NH加成反应。发现该催化剂对内部炔烃底物有效，为5 -exo-dig产物提供了独特的选择性。重点讨论了金和银催化工艺之间选择性分布的差异。
• Photoreduction of Thioether Gold(III) Complexes: Mechanistic Insight and Homogeneous Catalysis
  作者：Zhen Cao、Dario M. Bassani、Brigitte Bibal

  DOI：10.1002/chem.201804322

  日期：2018.12.12

  Complexes formed between AuCl3 and thioether ligands underwent a photoinduced reductive elimination under homogeneous conditions in dichloromethane and toluene solutions to afford the corresponding AuI complexes. All the gold(III) complexes were rapidly reduced to the gold(I) chloride complexes under 365 nm irradiation or ambient light while being thermally stable below 55 °C. The mechanism of photoreduction

  AuCl 3和硫醚配体之间形成的络合物在二氯甲烷和甲苯溶液中的均相条件下进行光诱导的还原消除，得到相应的Au I络合物。在365 nm辐射或环境光下，所有的金（III）配合物都迅速还原为氯化金（I）配合物，同时在55°C以下具有热稳定性。通过动力学研究和对氯物种：Cl 2，自由基Cl的化学捕集，讨论了通过消除Cl 2进行光还原的机理。，可能还有Cl +。在将N-炔丙基酰胺合成恶唑的过程中，评估了氯化金（III）配合物和通过原位还原获得的相应金（I）配合物的催化活性。这种光可还原络合物在均相金催化中的优点通过硫醚金络合物催化的级联反应得以说明，该级联反应可高产率提供4 H-喹啉嗪-4-酮。
• Cyclization of Propargylic Amides: Mild Access to Oxazole Derivatives
  作者：Jan P. Weyrauch、A. Stephen K. Hashmi、Andreas Schuster、Tobias Hengst、Stefanie Schetter、Anna Littmann、Matthias Rudolph、Melissa Hamzic、Jorge Visus、Frank Rominger、Wolfgang Frey、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/chem.200902472

  日期：2010.1.18

  the oxazole synthesis were developed and chelate ligands can be obtained. The use of Barluenga’s reagent offers a new and mild access to the synthetically valuable iodoalkylideneoxazoles from propargylic amides, this reagent being superior to other sources of halogens.

  研究了底物范围，金催化的恶唑合成的机理以及在侧链上具有不同脂族，芳族和官能团的底物。甚至具有多个炔丙基酰胺基团的分子也可以轻松转化，从而提供具有令人感兴趣的光学特性的二恶唑和三恶唑。此外，还研究了金（I）催化亚烷基的合成范围。这些恶唑合成的可分离中间体的进一步官能化得到了发展，并可以获得螯合配体。Barluenga试剂的使用为从炔丙基酰胺获得具有合成价值的碘代亚烷基新恶唑提供了一种新的，温和的途径，该试剂优于其他卤素来源。
• Bicyclic (amino)(borata)carbene derived from diazadiborinine and isonitrile
  作者：Baolin Wang、Kota Koshino、Rei Kinjo

  DOI：10.1039/c9cc06453b

  日期：——

  an aryl isonitrile afforded a bicyclic product containing an indole unit (2) or ketenimine moiety (3), suggesting the generation of a B,N-carbene intermediate formed via a [4+2] cycloaddition reaction in the initial step. The employment of the tolyl(phenyl isonitrile)gold complex (PhNCAuTol) as the substrate allowed the bicyclic (amino)(borata)carbene gold complexes (4, 5) to be accessed.

  1,4,2,5-二氮杂二硼烷（1）与两当量的芳基异腈反应，得到含有吲哚单元（2）或酮亚胺部分（3）的双环产物，表明生成了B，N-卡宾在初始步骤中通过[4 + 2]环加成反应形成的中间体。的甲苯（苯基异腈）金络合物（PhNCAuTol）为底物的就业允许双环（氨基）（borata）卡宾配合物金（4，5），以进行访问。
• Synthesis, Structure and Catalytic Activity of NHC-Ag^I Carboxylate Complexes
  作者：Valerie H. L. Wong、Sai V. C. Vummaleti、Luigi Cavallo、Andrew J. P. White、Steven P. Nolan、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/chem.201601762

  日期：2016.9.5

  A general synthetic route was used to prepare 15 new N‐heterocyclic carbene (NHC)–AgI complexes bearing anionic carboxylate ligands [Ag(NHC)(O2CR)], including a homologous series of complexes of sterically flexible ITent ligands, which permit a systematic spectroscopic and theoretical study of the structural and electronic features of these compounds. The complexes displayed a significant ligand‐accelerated

  一条通用的合成路线用于制备15种带有阴离子羧酸盐配体[Ag（NHC）（O 2 CR）]的N-杂环卡宾（NHC）-Ag I配合物，包括一系列具有空间柔性的I Tent配体的配合物，可以对这些化合物的结构和电子特征进行系统的光谱和理论研究。该复合物在炔丙基酰胺至恶唑烷的分子内环化中显示出显着的配体促进作用。底物范围与以前通过NHC-Au和吡啶基-Ag I复合物实现的范围高度互补。