2-硝基吡啶氮氧化物 | 2403-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-硝基吡啶氮氧化物
• 英文名称: 2-nitropyridine N-oxide
• 英文别名: 2-Nitro-pyridin-1-oxid；2-Nitropyridin-N-oxid；nitropyridine N-oxide；2-nitro-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 2403-02-3
• 化学式: C₅H₄N₂O₃
• 分子量: 140.098
• InChiKey: QDACQOOLIVCDNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基吡啶氮氧化物 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-氯-4-硝基吡啶 N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of 2-Nitropyridine-1-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01570a070
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 硫酸 、 carbamide peroxide 、 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-硝基吡啶氮氧化物
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂取代硝基基团：吡啶N-氧化物的轻松酰化和烯基化

  摘要：

  用格氏试剂的芳基或烯基对硝基进行空前的取代，以适度至高收率的高化学选择性提供了2-芳基或烯基吡啶的N-氧化物。该方案允许简单且清洁地合成各种2-取代的吡啶N-氧化物和相应的吡啶衍生物。此外，还可以简单地通过连续应用两种格氏试剂来实现吡啶N-氧化物的直接一锅法迭代功能。

  DOI：

  10.1021/ol3026632

文献信息

• Antiproliferative quinazolines
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05430148A1

  公开（公告）日：1995-07-04

  Quinazoline compounds which demonstrate antiproliferative activity, such as antitumor activity, processes of preparing these compounds, pharmaceutical compositions containing these compounds, and the use of these compounds. These compounds inhibit the growth and proliferation of the cells of higher organisms and microorganisms, such as bacteria, yeasts and fungi. Preferred quinazoline compounds are capable of inhibiting the enzyme thymidylate synthase. Effects derived from the inhibition of the enzyme thymidylate synthase include those discussed above.

  喹唑啉化合物具有抗增殖活性，如抗肿瘤活性，这些化合物的制备过程，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物的用途。这些化合物能够抑制高等生物和微生物，如细菌、酵母和真菌的细胞生长和增殖。优选的喹唑啉化合物能够抑制胸苷酸合成酶。来自胸苷酸合成酶抑制的效果包括上述讨论的那些。
• Substituted fused pyrazolo compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05300478A1

  公开（公告）日：1994-04-05

  Novel substituted pyrazolo-rings fused to nitrogen containing heterocyclic rings having the following formula ##STR1## in which at least one of Y, Z or W is N or N-O and the remainder of Y, Z or W is C-R wherein the variables are as defined in the specification; and agriculturally acceptable salts thereof.

  将取代的嘧啶并入含氮杂环环的新型化合物，具有以下化学式##STR1## 其中至少有一个Y、Z或W是N或N-O，其余的Y、Z或W是C-R，其中变量如规范中定义；以及其农业上可接受的盐。
• A Simple and Efficient Method for the Preparation of N-Heteroaromatic N-oxides
  作者：Roman Balicki、Jerzy Golinski

  DOI：10.1080/00397910008087182

  日期：2000.4

  Abstract Urea-hydrogen peroxide/formic acid system has shown utility for mild and safe N-oxidation of N-heteroaromatic compounds.

  摘要 尿素-过氧化氢/甲酸系统已显示出可用于 N-杂芳族化合物的温和且安全的 N-氧化。
• 1,2-Addition of Alkyl Grignard Reagents to the Nitro Group: Simple Access to 2-[Alkyl(hydroxy)amino]pyridine<i>N</i>-Oxides and 2-Alkylaminopyridine<i>N</i>-Oxides
  作者：Kun-Ming Liu、Fang Zhang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1002/ejoc.201300801

  日期：2013.9

  The unexpected 1,2-addition of various alkyl Grignard reagents to nitro groups is described. A simple treatment of a 2-nitropyridine N-oxide with an alkyl Grignard reagent results in a 2-[alkyl(hydroxy)amino]pyridine N-oxide as the result of a 1,2-addition to the nitro group. Moreover, 2-(alkylamino)pyridine N-oxides can also be obtained from this 1,2-addition after a reductive workup by using NaBH4/FeCl3

  描述了各种烷基格利雅试剂出人意料的 1,2-加成反应到硝基上。用烷基格利雅试剂对 2-硝基吡啶 N-氧化物进行简单处理，产生 2-[烷基（羟基）氨基]吡啶 N-氧化物，这是硝基 1,2-加成的结果。此外，在使用 NaBH4/FeCl3 进行还原后处理后，2-(烷基氨基)吡啶 N-氧化物也可以从该 1,2-加成获得。这项工作展示了烷基格氏试剂与硝基反应的另一个方面，并提供了一种无需过渡金属催化剂即可形成碳氮键的简单方法。
• A Two-Step Continuous Flow Synthesis of 4-Nitropyridine
  作者：Zhidong Wan、Zheng Fang、Zhao Yang、Chengkou Liu、Jiajia Gu、Kai Guo

  DOI：10.3184/174751915x14269588490798

  日期：2015.4

  4-Nitropyridine, a key intermediate in medicinal products, was successfully prepared from pyridine N-oxide in a two-step -approach. Pyridine N-oxide was nitrated with HNO₃ and H₂SO₄ to give 4-nitropyridine N-oxide, followed by reaction with PCl₃ to give the final product. The continuous flow methodology was used to minimise accumulation of the highly energetic and potentially explosive nitration product to enable the safe scale-up of 4-nitropyridine with no 2-nitropyridine by-product. By employing continuous extraction in the nitration step and applying the optimised conditions, a throughput of 0.716 kg 4-nitropyridine product per day from pyridine N-oxide with 83% yield and high selectivity in a continuous flow system was achieved.

  以吡啶 N-氧化物为原料，通过两步法成功制备了医药产品的关键中间体 4-硝基吡啶。吡啶 N-氧化物经 HNO3 和 H2SO4 硝化后生成 4-硝基吡啶 N-氧化物，然后与 PCl3 反应生成最终产品。采用连续流方法可最大限度地减少高能量和潜在爆炸性硝化产物的积累，从而实现 4-硝基吡啶的安全放大，且不产生 2-硝基吡啶副产品。通过在硝化步骤中采用连续萃取和优化条件，在连续流系统中，每天可从 N-氧化吡啶中提取 0.716 千克 4-硝基吡啶产品，产率达 83%，并具有高选择性。