2-硝基吡啶并[2,1-b]喹唑啉-11-酮 | 37447-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-硝基吡啶并[2,1-b]喹唑啉-11-酮
• 英文名称: 2-nitro-11H-pyrido[2,1-b]quinazoline-11-one
• 英文别名: 2-nitro-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one；2-nitro-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one；2-Nitro-11H-pyrido-<2,1-c>-chinazolin-11-on；11H-Pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one, 2-nitro-；2-nitropyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• CAS: 37447-20-4
• 化学式: C₁₂H₇N₃O₃
• 分子量: 241.206
• InChiKey: ZTZFQBQMPPNXLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-258 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  465.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole 在 dipotassium peroxodisulfate 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到2-硝基吡啶并[2,1-b]喹唑啉-11-酮
  参考文献：
  名称：

  N-吡啶基吲哚的氧化环化无过渡金属合成熔融的喹唑啉酮

  摘要：

  报道了在氧化条件下使用（二乙酰氧基碘）苯和K 2 S 2 O 8的组合，从N-吡啶基吲哚空前合成稠合的喹唑啉酮的报道。该反应是无金属的，具有广泛的底物范围，操作简单且反应时间短，并且以中等至高产率提供了11 H-吡啶并[2,1 - b ]喹唑啉-11酮衍生物。据信它是通过原位生成的2-羟基-1-（吡啶-2-基）吲哚-3-酮作为关键反应中间体进行的，该中间体经历CC键裂解产生亲电C-3位点在N-吡啶基吲哚中。吡啶氮随后的亲核攻击导致其环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01170

文献信息

• Microwave‐Promoted Ullmann Condensation of 2‐Aminopyridines with 2‐Chlorobenzoic Acids
  作者：Rolando F. Pellón、Ana Martín、Maite L. Docampo、Miriam Mesa

  DOI：10.1080/00397910600616727

  日期：2006.7

  Abstract A new efficient synthetic method of microwave‐promoted Ullmann condensation of 2‐aminopyridines with 2‐chlorobenzoic acids to yield various substituted 11H‐pyrido[2,1‐b]quinazolin‐11‐ones in dry media is presented. Results were compared with those obtained following the classical heating.

  摘要 提出了一种新的高效合成方法，在干燥介质中，2-氨基吡啶与 2-氯苯甲酸的微波促进 Ullmann 缩合生成各种取代的 11H-吡啶并[2,1-b]喹唑啉-11-酮。结果与经典加热后获得的结果进行了比较。
• Synthesis of Pyrido-Fused Quinazolinone Derivatives via Copper-Catalyzed Domino Reaction
  作者：Meilin Liu、Miaomiao Shu、Chaochao Yao、Guodong Yin、Dunjia Wang、Jinkun Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00113

  日期：2016.2.19

  simple and efficient synthesis of 11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-ones by Cu(OAc)2·H2O-catalyzed reaction of easily available substituted isatins and 2-bromopyridine derivatives has been developed. The reaction involves C–N/C–C bond cleavage and two C–N bond formations in a one-pot operation. This methodology is complementary to previously reported synthetic procedures, and two plausible reaction mechanisms

  通过Cu（OAc）2 ·H 2 O催化易得的取代的靛红与2-溴吡啶衍生物的反应，可以简单，有效地合成11 H-吡啶并[ 2,1 - b ]喹唑啉-11-酮。该反应在一锅操作中涉及C–N / CC键断裂和两个C–N键形成。该方法是对先前报道的合成方法的补充，并讨论了两个合理的反应机理。
• 一种制备喹唑啉酮衍生物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108690015B

  公开（公告）日：2019-08-13

  本发明公开了一种制备喹唑啉酮衍生物的方法。本发明使用1‑吡啶基吲哚化合物为起始物在空气中即可反应制备产物，原料易得，种类广泛；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，可用于合成各种药物；此外，本发明公开的方法步骤简单、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• Iodine-Mediated C═C Double Bond Cleavage toward Pyrido[2,1-<i>b</i>]quinazolinones
  作者：Wei Hao、Kailu Li、Chenyang Ye、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01183

  日期：2022.5.6

  A transition-metal-free C═C double bond cleavage reaction employing molecular iodine is described. In the presence of K2CO3 as the base, I2-mediated C═C bond cleavage followed by intramolecular annulation of N-(2-vinylaryl)pyridin-2-amine substrates produces pyrido[2,1-b]quinazolinones and related heterocyclic compounds. This reaction can be completed on a gram scale and has been successfully applied

  描述了使用分子碘的不含过渡金属的 C=C 双键断裂反应。在作为碱基的 K 2 CO 3存在下，I 2介导的 C=C 键断裂，随后N -(2-乙烯基芳基)吡啶-2-胺底物的分子内环化产生吡啶并[2,1- b ]喹唑啉酮和相关杂环化合物。该反应可以在克级上完成，并已成功应用于合成具有重要生物学特性的化合物，包括外排泵抑制和抗过敏活性。
• Synthesis of 11<i>H</i>-Pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one and Derivatives Using Ultrasound Irradiation
  作者：Maite L. Docampo Palacios、Rolando F. Pellón Comdom

  DOI：10.1081/scc-120018939

  日期：2003.1.6

  An improved synthesis of 11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one and derivatives, by the condensation of 2-chlorobenzoic acid and 2-aminopyridine derivatives in N,N-dimethylformamide (DMF) is reported using ultrasound irradiation. The derivatives were prepared in good yield and in a short reaction time.