1-phenylnon-3-yn-5-ol | 134260-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-phenylnon-3-yn-5-ol
• CAS: 134260-71-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: ZGWAJOPMXBERRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.8±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylnon-3-yn-5-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-phenylnon-3-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  C-F 键裂解通过 C-H 键活化实现氧化还原中性 [4+1] 环化

  摘要：

  使用 α,α-二氟亚甲基炔作为非传统的单碳反应伙伴，报道了一种通过 Rh(III) 催化的 [4+1] 环化反应构建异吲哚啉-1-one 衍生物的合成新方法。2 倍 CF 键断裂不仅能够在整体无氧化剂的条件下生成所需的产物，而且还会导致碳-碳三键的净迁移。此外，由于采用了温和的反应条件，本反应方案对广泛的官能团具有耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12142
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 正戊醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.67h， 以77%的产率得到1-phenylnon-3-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  氢化二异丁基铝的铜催化炔丙基还原

  摘要：

  已经开发了一种温和而有效的方法，该方法通过使用市售的二异丁基氢化铝，通过将铜催化的氢化物选择性加成到炔丙基氯化物中来合成丙二烯。N-杂环卡宾-铜配合物易于获得，促进了这种转变，提供了多种新型且用途广泛的功能化异戊烯，具有良好的收率和优异的收率，并具有较高的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02413

文献信息

• Catalytic Asymmetric Enyne Addition to Aldehydes and Rh(I)-Catalyzed Stereoselective Domino Pauson–Khand/[4 + 2] Cycloaddition
  作者：Wei Chen、Jia-Hui Tay、Jun Ying、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo3026065

  日期：2013.3.15

  propargylic alcohols prepared from the catalytic asymmetric enyne addition to aliphatic aldehydes are used to prepare a series of optically active trienynes. In the presence of a catalytic amount of [RhCl(CO)2]2 and 1 atm of CO, the optically active trienynes undergo highly stereoselective domino Pauson–Khand/[4 + 2] cycloaddition to generate optically active multicyclic products. The Rh(I) catalyst

  发现1,1'-联-2-萘酚-ZnEt 2 -Ti（O i Pr）4 -Cy 2 NH系统在室温下催化脂肪族醛和其他醛的1,3-烯炔加成反应产率为75–96％，ee为82–97％。该体系还广泛适用于其他烷基，芳基和甲硅烷基炔烃与结构多样的醛的高度对映选择性反应。由催化不对称烯炔加成脂族醛制得的炔丙醇用于制备一系列旋光性苯炔。在催化量的[RhCl（CO）2 ] 2存在下并且在CO的1个大气压下，旋光性苯丙炔类化合物进行高度立体选择性的多米诺Pauson-Khand / [4 + 2]环加成反应，从而生成旋光性多环产物。还发现Rh（I）催化剂催化二炔与CO的偶联，然后催化[4 + 2]环加成生成光学活性的多环产物。这些转变对于含有季手性碳中心的聚喹烷的不对称合成可能是有用的。
• Direct Formation of Reactive Alkynyltrichlorotins from 1-Alkynes, SnCl₄, and Bu₃N. A Mild Alkynylation Reagent of Aldehydes, Acetals, and Enones
  作者：Masahiko Yamaguchi、Akio Hayashi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1246/cl.1992.2479

  日期：1992.12

  A reagent system of 1-alkyne, SnCl4, and Bu3N alkynylates aldehydes, acetals, and enones under mild reaction conditions giving acetylenic alcohols, acetylenic ethers, and acetylenic ketones, respectively, in high yields. Alkynyltrichlorotins are shown to be the reactive species for these reactions.

  一种试剂体系，由1-炔烃、四氯化锡和三丁基膦组成，在温和反应条件下能分别高效地将醛、缩醛和烯酮转化为炔丙醇、炔基醚和炔基酮。实验结果表明，在这些反应中，炔基三氯化锡是活性物种。
• 3,3′-Anisyl-Substituted BINOL, H₄BINOL, and H₈BINOL Ligands: Asymmetric Synthesis of Diverse Propargylic Alcohols and Their Ring-Closing Metathesis to Chiral Cycloalkenes
  作者：Yang Yue、Mark Turlington、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo9018446

  日期：2009.11.20

  aldehydes. It catalyzed the reactions of alkyl propiolates with 88−99% ee; the reactions of phenylacetylene with 81−87% ee; the reactions of 4-phenyl-1-butyne, an alkyl alkyne, with 77−89% ee; and the reactions of trimethylsilylacetylene with 92−97% ee. The optically active propargylic alcohols generated from this catalytic asymmetric alkyne addition were observed to undergo efficient ring-closing-metathesis

  制备了一系列光学活性的BINOL，H 4 BINOL和H 8 BINOL衍生物。这些化合物与ZnEt 2和Ti（O i Pr）4结合用于在室温下催化炔烃与醛的不对称反应以生成手性炔丙醇。通过比较研究，发现3,3'-双茴香基取代的H 8 BINOL（S）-7已发现其是通常的对映选择性催化剂，其用于结构多样的末端炔烃与各种醛的反应。它催化了ee值为88-99％的丙酸烷基酯的反应。苯乙炔与ee为81-87％的反应; 4-苯基-1-丁炔，一种烷基炔，与77-89％ee的反应；和三甲基甲硅烷基乙炔与92-97％ee的反应。观察到由这种催化不对称炔烃加成产生的旋光性炔丙醇在Grubbs II催化剂的存在下进行了有效的闭环复分解（RCM）反应，生成了手性环烯烃。进一步发现，一些手性炔丙基醇进行了高度化学选择性的串联RCM氢化反应，同时保留了对映体纯度。
• 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Propargylic Alcohols with Elemental Sulfur
  作者：Yuya Hu、Zhiping Yin、Thomas Werner、Anke Spannenberg、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201701813

  日期：2018.3.14

  A carbonylation procedure involving the cyclization of propargylic alcohols with elemental sulfur is developed. With 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) as the catalyst, elemental sulfur and carbon monoxide can be activated and incorporated into propargylic alcohols. Good to excellent yields of the desired 1,3‐oxathiolan‐2‐ones are obtained at room temperature.

  开发了一种羰基化方法，涉及将丙醇与元素硫环化。使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为催化剂，元素硫和一氧化碳可以被活化并掺入炔丙醇中。在室温下可获得所需的1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-酮的良好至优异的收率。
• Tin ditriflate-promoted addition of 1-alkynes to aldehydes
  作者：Masahiko Yamaguchi、Akio Hayashi、Toru Minami

  DOI：10.1021/jo00013a003

  日期：1991.6

  1-Alkynes add to aldehydes and ketones in the presence of Sn(OTf)2 and an amine giving acetylenic alcohols in high yields.