2,6-二苯基吡喃高氯酸盐 | 3558-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二苯基吡喃高氯酸盐
• 英文名称: 2,6-diphenylpyrylium perchlorate
• 英文别名: Pyrylium, 2,6-diphenyl-, perchlorate；2,6-diphenylpyrylium;perchlorate
• CAS: 3558-68-7
• 化学式: C₁₇H₁₃O*ClO₄
• 分子量: 332.74
• InChiKey: JFSBBQJVLHOEKH-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  230 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二苯基吡喃高氯酸盐 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2,6-Diphenylpyrylium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Koblik, A. V.; Murad'yan, L. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 2, p. 245 - 253

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diphenyl-4-phenylacetylenyl-4H-pyran 在 氯酸溶液 作用下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2,6-二苯基吡喃高氯酸盐
  参考文献：
  名称：

  Koblik, A. V.; Murad'yan, L. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 2, p. 245 - 253

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-(2-phenyl-9-methylimidazo<1,2-a>-3-benzimidazolyl)-2,6-diphenyl-4H-pyran 在 2,6-二苯基吡喃高氯酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到1-(2,6-diphenylpyran-4-ylidene)-4-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]benzimidazol-4-ium;perchlorate
  参考文献：
  名称：

  杂环阳离子与含N亲核试剂的反应。17.具有三环唑取代基的吡喃鎓盐的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00761979

文献信息

• Anilinopyridine–metal complexes for the selective chromogenic sensing of cyanide anion
  作者：Beatriz Lozano-Torres、M. Dolores Marcos、Teresa Pardo、Félix Sancenón、Ramón Martínez-Máñez、Knut Rurack

  DOI：10.1080/00958972.2018.1434719

  日期：2018.3.19

  with anions. Of all the anions tested, only cyanide was able to induce the bleaching of the yellow 1·Fe(III) complex solution. This bleaching was ascribed to the formation of 1·Fe(III)-CN complex that restored, to some extent, the optical features of the free probe allowing the chromogenic sensing of cyanide. Besides, 1·Fe(III) complex was used to detect cyanide in acetonitrile-water 90:10 v/v mixtures

  摘要 探针 1 包含一个苯胺基吡啶发色团和一个氮杂-氧杂大环亚基，在乙腈中呈现出一个以 340 nm 为中心的吸收带。Fe(III)、Cr(III) 和 Hg(II) 的添加诱导了 430 nm 处新吸收带的生长（颜色从无色变为黄色），而在 Cu(II)、Zn(II) ) 和 Pb(II)，观察到不太明显的变化。添加 Fe(III)、Cr(III) 和 Hg(II) 后观察到的颜色变化归因于与探针 1 形成 1:1 化学计量配合物。 Fe(III)、Cr(III) 和 Hg( II) 1 的吡啶片段引起电荷转移特性的增强，伴随着显着的红移，这反映在从无色到黄色的颜色变化中。探针 1 和 Fe(III) 阳离子之间的相互作用强度在与阴离子相互作用时受到调节。在所有测试的阴离子中，只有氰化物能够引起黄色 1·Fe(III) 络合物溶液的漂白。这种漂白归因于 1·Fe(III)-CN 络合物的形
• A Soluble and Reusable Colorimetric Sensor Based on the Covalent Attachment of a Triarylpentenedione to Poly(ethylene glycol)
  作者：Mercedes Alvaro、Carmela Aprile、Hermenegildo García、Encarna Peris

  DOI：10.1002/ejoc.200500004

  日期：2005.7

  5-diphenylpent-2-ene-1,5-dione (PDO) is a colorimetric sensor of Lewis acid cations that has been covalently attached to a poly(ethylene glycol) (PEG) scaffold. The resulting PDO-PEG is soluble in water and other organic solvents and acts as a colorimetric sensor of Lewis acid cations by undergoing cyclization into the triarylpyrylium form. In water, PDO-PEG also undergoes the colorimetric change in the presence of

  3-(4-Aminophenyl)-1,5-diphenylpent-2-ene-1,5-dione (PDO) 是一种路易斯酸阳离子的比色传感器，它与聚乙二醇 (PEG) 支架共价连接. 所得的 PDO-PEG 可溶于水和其他有机溶剂，并通过环化成三芳基吡喃形式充当路易斯酸阳离子的比色传感器。在水中，PDO-PEG 在布朗斯台德酸的存在下也会发生比色变化，这可能会限制其用途。这种修饰的 PEG 可通过从冷乙醇中沉淀回收，并可在三芳基吡喃杂环重新打开为活性戊烯二酮形式后重复使用。测试-恢复-重用循环已执行五次，响应没有明显差异。与 PDO-PEG 相比，PDO 本身不溶于水，完全溶于乙醇。PDO 的这种溶解行为使得该分子不适合用作可重复使用和可回收的传感器。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Surfactant-assisted chromogenic sensing of cyanide in water
  作者：Tatiana Ábalos、Santiago Royo、Ramón Martínez-Máñez、Felix Sancenón、Juan Soto、Ana M. Costero、Salvador Gil、Margarita Parra

  DOI：10.1039/b909705h

  日期：——

  Chromogenic cyanide recognition in water was achieved by the use of a hydrophobic dye in micellar containers.

  在胶束容器中使用疏水性染料实现了水中氰化物的彩色识别。
• Multi-channel receptors based on thiopyrylium functionalised with macrocyclic receptors for the recognition of transition metal cations and anions
  作者：T. Ábalos、D. Jiménez、M. Moragues、S. Royo、R. Martínez-Máñez、F. Sancenón、J. Soto、A. M. Costero、M. Parra、S. Gil

  DOI：10.1039/b921486k

  日期：——

  We report herein the synthesis and characterization of a family of ligands containing different cation binding sites covalently connected to a thiopyrylium signalling reporter. The receptors L1–L6 are able to signal the presence of certain metal cations via three different channels; i.e. electrochemically, fluorogenically and chromogenically. An acetonitrile solution of L1–L6 shows a bright blue colour

  我们在此报告了一系列共价连接至硫代吡啶鎓信号传导报告子的配体家族的合成和表征，所述配体家族包含不同的阳离子结合位点。受体L 1 – L 6能够通过三个不同的通道发出某些金属阳离子的信号。即电化学地，荧光地和发色地。一个乙腈L 1 – L 6的溶液由于在575–585 nm范围内的电荷转移带而显示出亮蓝色。颜色变化乙腈的大号1 -大号6在金属阳离子的存在银+， 镉2+， 铜2+， 铁3+， 汞2+， 镍2+， 铅2+ 和 锌2+已经研究过了。对于系统L 4 -Pb 2+和L 5 -Hg 2+，发现了蓝带的选择性七色移。另外，L 1 - L 6的荧光较差，但与某些金属阳离子的配位会导致约500 nm处的荧光增强。例如，存在铜2+ 和 铁3+分别导致以500 nm为中心的L 1的发射强度显着提高42倍和45倍。同样显着的是在存在四氢呋喃的情况下，L 4和L 5的观察到的18倍增强。铁3+ 和 铜2+，
• Unexpected pyrylium to pyrylium domino transformation. Synthesis of pyrano[3,4-c]pyran-7-ium cation and its recyclization to 2,7-naphthyridine derivative
  作者：Konstantin F. Suzdalev、Alina V. Krachkovskaya、Mikhail E. Kletskii、Oleg N. Burov、Artem V. Tatarov、Sergey V. Kurbatov

  DOI：10.1007/s10593-017-2033-9

  日期：2017.2

  6-diphenylpyrylium perchlorate in three steps. Its reaction with triethyl orthoformate was accompanied by rearrangement of the initial pyrylium ring and led to pyrano[3,4-c]pyran-7-ium perchlorate system through a domino process involving ethanol addition-elimination. A plausible mechanism of the reaction is suggested on the basis of DFT quantum-chemical calculations. Reaction of the obtained pyrano[3,4-c]pyran-7-ium

  从高氯酸2，6-二苯基吡啶鎓中分三步得到4-乙基-3-甲酰基-2，6-二苯基吡啶鎓高氯酸盐。它与原甲酸三乙酯的反应伴随有最初的吡啶鎓环的重排，并通过涉及乙醇加成消除的多米诺法制得了吡喃并[3,4- c ]吡喃-7-高氯酸钾体系。在DFT量子化学计算的基础上，提出了一个合理的反应机理。所获得的吡喃并[3,4- c ]吡喃-7-高氯酸盐与乙酸铵的反应产生了2,7-萘啶衍生物，而没有骨架重排。