(2S,3R,4R)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-phenoxythiocarbonyloxy-3-pivaloyloxymethyl-4-butanolide | 365572-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2S,3R,4R)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-phenoxythiocarbonyloxy-3-pivaloyloxymethyl-4-butanolide
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-oxo-4-phenoxycarbothioyloxyoxolan-3-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 365572-87-8
• 化学式: C₂₄H₂₄O₈S
• 分子量: 472.516
• InChiKey: AIZSKMUGMXCLBC-UXPWSPDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-phenoxythiocarbonyloxy-3-pivaloyloxymethyl-4-butanolide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,3R,4R)-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-pivaloyloxymethyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis-Lactone Lignan, cis-(2S,3R)-Parabenzlactone, from L-Arabinose

  摘要：

  作为顺式-2,3-二苄基-4-丁内酯木质素的合成模型，以 L-arabinose 为原料立体选择性地合成了带有手性苄醇分子的顺式-(2S,3R)-parabenzlactone。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1669
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2-methoxymethoxy-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-pivaloyloxymethyl-4-butanolide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R,4R)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-phenoxythiocarbonyloxy-3-pivaloyloxymethyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis-Lactone Lignan, cis-(2S,3R)-Parabenzlactone, from L-Arabinose

  摘要：

  作为顺式-2,3-二苄基-4-丁内酯木质素的合成模型，以 L-arabinose 为原料立体选择性地合成了带有手性苄醇分子的顺式-(2S,3R)-parabenzlactone。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1669

文献信息

• Synthesis of cis-Lactone Lignan, cis-(2S,3R)-Parabenzlactone, from L-Arabinose
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Yoshiro KINOSHITA

  DOI：10.1271/bbb.65.1669

  日期：2001.1

  As a model synthesis on cis-2,3-dibenzyl-4-butanolide lignan, cis-(2S,3R)-parabenzlactone bearing a chiral benzyl alcohol moiety was stereoselectively synthesized from L-arabinose.

  作为顺式-2,3-二苄基-4-丁内酯木质素的合成模型，以 L-arabinose 为原料立体选择性地合成了带有手性苄醇分子的顺式-(2S,3R)-parabenzlactone。