(2R,3S,4R,5R)-2-hydroxy-3-methoxymethoxy-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-pivaloyloxymethyltetrahydrofuran | 365572-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2-hydroxy-3-methoxymethoxy-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-pivaloyloxymethyltetrahydrofuran
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-hydroxy-4-(methoxymethoxy)oxolan-3-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 365572-84-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₈
• 分子量: 382.411
• InChiKey: OKIVKSJPHXYBBJ-ISWURRPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2-hydroxy-3-methoxymethoxy-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-pivaloyloxymethyltetrahydrofuran 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R,4R)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-phenoxythiocarbonyloxy-3-pivaloyloxymethyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis-Lactone Lignan, cis-(2S,3R)-Parabenzlactone, from L-Arabinose

  摘要：

  作为顺式-2,3-二苄基-4-丁内酯木质素的合成模型，以 L-arabinose 为原料立体选择性地合成了带有手性苄醇分子的顺式-(2S,3R)-parabenzlactone。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1669
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]-5-trityloxy-4-pentanolide 在 吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-2-hydroxy-3-methoxymethoxy-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-pivaloyloxymethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  使用苏式选择性羟醛缩合作为关键反应，从L-阿拉伯糖合成旋光性寡聚体型木脂素。

  摘要：

  由L-阿拉伯糖与胡椒醛制备的（3R，4S）-3-羟基-5-三苯甲氧基-4-戊醇的苏式选择性羟醛缩合反应用于木脂素的橄榄石型立体选择性合成（2R ，3R，4R）-4-苄基-4-羟基-3-羟基甲基-2-（3,4-亚甲基二氧苯基）四氢呋喃。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.2320

文献信息

• Synthesis of Optically Active Olivil Type of Lignan from <scp>L</scp>-Arabinose Using <i>threo</i>-Selective Aldol Condensation as a Key Reaction
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Yoshiro KINOSHITA

  DOI：10.1271/bbb.64.2320

  日期：2000.1.1

  The threo-selective aldol condensation of (3R, 4S)-3-hydroxy-5-trityloxy-4-pentanolide, which was prepared from L-arabinose, with piperonal was applied to the stereoselective synthesis of the olivil type of lignan, (2R, 3R, 4R)-4-benzyl-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran.

  由L-阿拉伯糖与胡椒醛制备的（3R，4S）-3-羟基-5-三苯甲氧基-4-戊醇的苏式选择性羟醛缩合反应用于木脂素的橄榄石型立体选择性合成（2R ，3R，4R）-4-苄基-4-羟基-3-羟基甲基-2-（3,4-亚甲基二氧苯基）四氢呋喃。
• Synthesis of cis-Lactone Lignan, cis-(2S,3R)-Parabenzlactone, from L-Arabinose
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Yoshiro KINOSHITA

  DOI：10.1271/bbb.65.1669

  日期：2001.1

  As a model synthesis on cis-2,3-dibenzyl-4-butanolide lignan, cis-(2S,3R)-parabenzlactone bearing a chiral benzyl alcohol moiety was stereoselectively synthesized from L-arabinose.

  作为顺式-2,3-二苄基-4-丁内酯木质素的合成模型，以 L-arabinose 为原料立体选择性地合成了带有手性苄醇分子的顺式-(2S,3R)-parabenzlactone。