2,7-dimethyl-3-phenyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,7-dimethyl-3-phenyl-1H-indole
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: LSAJLSHYNLZVCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 甲基硝基苯 在 [(1,10-phenanthroline)Pd](tetrafluoroborate)2 一氧化碳 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 170.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 2,7-dimethyl-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯-菲咯啉配合物催化未官能化硝基芳烃和炔烃的分子间环化反应合成吲哚

  摘要：

  钯-菲咯啉配合物可有效催化硝基芳烃与芳基炔烃和一氧化碳的反应，生成邻位3-芳基吲哚硝基芳环的-CH功能化。除溴化物和活化的氯化物外，在硝基芳烃上都具有吸电子和供电子取代基。带有吸电子取代基的硝基芳烃反应更快，但是反应的选择性取决于极性和自由基的稳定作用。在所测试的那些中，仅芳基炔烃在所研究的条件下提供了吲哚。对反应机理进行了部分研究。动力学是硝基芳烃浓度的第一级，并且该循环的速率确定步骤是初始硝基芳烃的还原。在速率或选择性上都没有观察到初级同位素效应，这表明环化步骤是快速的。

  DOI：

  10.1021/jo060073m

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of 3-Arylindoles
  作者：Siva Murru、August A. Gallo、Radhey S. Srivastava

  DOI：10.1002/ejoc.201001745

  日期：2011.4

  A direct method for the preparation of various 3-arylindoles from their corresponding nitrosoarenes has been developed. Various substituted nitrosoarenes and alkynes were employed to obtain substituted indoles by using a CuII–Cu0 catalytic system. This is a two-step method that involves annulation of the nitrosoarene and alkyne followed by deoxygenation to give 3-arylindoles.

  已经开发出一种从相应的亚硝基芳烃制备各种 3-芳基吲哚的直接方法。各种取代的亚硝基芳烃和炔烃通过使用 CuII-CuO 催化体系获得取代的吲哚。这是一种两步法，包括亚硝基芳烃和炔烃的环化，然后脱氧得到 3-芳基吲哚。
• Synthesis of Indoles by Intermolecular Cyclization of Unfunctionalized Nitroarenes and Alkynes, Catalyzed by Palladium−Phenanthroline Complexes
  作者：Fabio Ragaini、Andrea Rapetti、Elena Visentin、Michela Monzani、Alessandro Caselli、Sergio Cenini

  DOI：10.1021/jo060073m

  日期：2006.5.1

  Palladium−phenanthroline complexes efficiently catalyze the reaction of nitroarenes with arylalkynes and CO to give 3-arylindoles by an ortho-C−H functionalization of the nitroarene ring. Both electron-withdrawing and electron-donating substituents are tolerated on the nitroarene, except for bromide and activated chloride. Nitroarenes bearing electron-withdrawing substituents react faster, but the selectivity

  钯-菲咯啉配合物可有效催化硝基芳烃与芳基炔烃和一氧化碳的反应，生成邻位3-芳基吲哚硝基芳环的-CH功能化。除溴化物和活化的氯化物外，在硝基芳烃上都具有吸电子和供电子取代基。带有吸电子取代基的硝基芳烃反应更快，但是反应的选择性取决于极性和自由基的稳定作用。在所测试的那些中，仅芳基炔烃在所研究的条件下提供了吲哚。对反应机理进行了部分研究。动力学是硝基芳烃浓度的第一级，并且该循环的速率确定步骤是初始硝基芳烃的还原。在速率或选择性上都没有观察到初级同位素效应，这表明环化步骤是快速的。