diethyl ((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)(p-tolylamino)-methyl)phosphonate | 1358811-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl ((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)(p-tolylamino)-methyl)phosphonate
• 英文别名: N-[diethoxyphosphoryl-(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)methyl]-4-methylaniline
• CAS: 1358811-36-5
• 化学式: C₂₇H₃₀N₃O₃P
• 分子量: 475.527
• InChiKey: QLVUIBAWJFWCIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 在 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 diethyl ((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)(p-tolylamino)-methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  含吡唑部分的α-氨基膦酸酯衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）是存在于生物体中枢神经系统中的关键酶。用作杀虫剂的有机磷农药（OPs）是AChE抑制剂，已在农业中广泛使用。已经设计并合成了一系列含有吡唑部分的新型OP。生物学评估表明，化合物4e在0.1 mg / L的浓度下对小菜蛾有81％的杀幼虫活性，并且随着剂量的增加，化合物4e对AChE的抑制作用明显增强。利用Discovery Studio（DS），将化合物4e分子对接到果蝇黑尾乙酰胆碱酯酶（DmAChE，PDB代码：1QO9）的三维X射线结构中，结合模型显示标题结构紧密嵌入在DmAChE的结合位点中。因此，我们建议化合物4e可以作为一种新型的AChE抑制剂，可以用作一种新的杀虫药。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00622

文献信息

• One-Pot Synthesis of Pyrazolyl-Containing α-Aminophosphonates
  作者：Si-Yao Lang、Fan Yue、Ling-Hua Cao

  DOI：10.1080/10426507.2011.625510

  日期：2012.4.1

  Abstract A series of novel pyrazolyl-containing α-aminophosphonates were synthesized by one-pot reaction from 4-formylpyrazole, substituted aromatic amines, and dialkylphosphites. The synthesized compounds were characterized by elemental analysis, 1H NMR, and IR spectroscopy. Single-crystal X-ray diffraction data of compounds 4a and 5b were obtained, and some of these compounds showed inhibitory effect

  摘要 以4-甲酰基吡唑、取代芳胺和亚磷酸二烷基酯为原料，通过一锅反应合成了一系列新型含吡唑基的α-氨基膦酸酯。合成的化合物通过元素分析、1H 核磁共振和红外光谱表征。得到了化合物4a和5b的单晶X射线衍射数据，其中部分化合物对茄子感染灰葡萄孢有抑制作用。补充材料可用于本文。访问出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充资源：表 S1-S4。图 S1 和 S2 .cif 文件。图形概要