5-methyl-2',3'-isopropylidene-6,5'-O-anhydrouridine | 1160597-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methyl-2',3'-isopropylidene-6,5'-O-anhydrouridine
• 英文别名: 5-methyl-2',3'-isopropylidene-O(6),5'-cyclouridine；(1R,10R,11R,15R)-6,13,13-trimethyl-8,12,14,16-tetraoxa-2,4-diazatetracyclo[8.5.1.02,7.011,15]hexadec-6-ene-3,5-dione
• CAS: 1160597-02-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₆
• 分子量: 296.28
• InChiKey: NRPURQISSAQRJB-KCGFPETGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2',3'-isopropylidene-6,5'-O-anhydrouridine 在 水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-6,5'-O-anhydrouridine
  参考文献：
  名称：

  通过2,3-二氢嘧啶[6,1- b ] [1,5,3] dioxazezepine的意外重排，温和有效地制备6 H -oxazolo [3,2 - f ]嘧啶-5,7-二酮骨架-7,9（5 H，8 H）-二酮：合成，晶体学研究和细胞毒性活性筛选

  摘要：

  我们报告了通过2,3-二氢嘧啶基[6,1 -b ]的意外重排和环收缩，对光学纯的6 H-恶唑啉[3,2 - f ]嘧啶-5,7-二酮支架进行了温和有效的处理[1,5,3] dioxazep​​ine-7,9（5 H，8 H）-二酮衍生自核苷前体。所开发的方法能够合成具有极大结构多样性的多种化合物。通过NMR光谱和单晶X射线结构分析确认了所获得的化合物的结构。测试了最终产物对一种非癌性（成纤维细胞）和六种不同来源（结肠，神经胶质瘤，乳腺癌，子宫颈，外阴和肺）的癌细胞系的细胞毒性作用。合成的产物是具有类似铅的特性的低分子量化合物，适用于药物化学优化程序。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.006
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-5'-O,6-cyclo-2',3'-O-isopropylideneuridine 、 碘甲烷 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以54%的产率得到5-methyl-2',3'-isopropylidene-6,5'-O-anhydrouridine
  参考文献：
  名称：

  的制备C5取代ø 6，5'- cyclouridine

  摘要：

  的合成迄今未知的C5取代ø 6，5'- cyclouridines进行说明。用N-卤代琥珀酰亚胺处理2'，3'-异亚丙基-尿苷，形成合适的桥连的5-卤代衍生物。使用锂化方法，将C5位的溴取代基交换为各种烷基和烯基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.077

文献信息

• Constrained nucleoside analogues – Crystal and molecular structure of 6,5′-O-anhydrouridines fixed in the anti conformation
  作者：Roman Gajda、Maciej Bagiński、Ewelina Tomczyk、Adam Mieczkowski、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.05.018

  日期：2015.10

  A series of analogues of anhydrouridine have been synthesized and their crystal structures established using X-ray diffraction. For all cases, the ribose ring has 0(4')-exo, C(4')-endo pucker and the pyrimidine base is in the anti conformation. Investigated compounds crystallize in different crystal systems (monoclinic, orthorhombic), have different space group symmetry (P2(1), P2(1)2(1)2(1)) and exhibit different intermolecular interactions (halogen and hydrogen bonds) among molecules in their crystal lattices. Moreover, in the case of the 5-benzyl-6,5'-O-anhydrouridine a significant positional disorder is present with the phenyl rings existing in two orientations. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Preparation of C5-substituted O6,5′-cyclouridine
  作者：Adam Mieczkowski、Pauline Peltier、Thomas Zevaco、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.077

  日期：2009.5

  The synthesis of hitherto unknown C5-substituted O6,5′-cyclouridines is described. The 2′,3′-isopropylidene-uridine was treated with N-halogenosuccinimides forming appropriate bridged 5-halogeno derivatives. Using lithiation method, bromine substituent at C5 position was exchanged into various alkyl and alkenyl derivatives.

  的合成迄今未知的C5取代ø 6，5'- cyclouridines进行说明。用N-卤代琥珀酰亚胺处理2'，3'-异亚丙基-尿苷，形成合适的桥连的5-卤代衍生物。使用锂化方法，将C5位的溴取代基交换为各种烷基和烯基衍生物。
• A mild and efficient approach to the 6H-oxazolo[3,2-f]pyrimidine-5,7-dione scaffold via unexpected rearrangement of 2,3-dihydropyrimido[6,1-b][1,5,3]dioxazepine-7,9(5H,8H)-diones: synthesis, crystallographic studies, and cytotoxic activity screening
  作者：Adam Mieczkowski、Milena Bazlekowa、Maciej Bagiński、Jacek Wójcik、Alicja Winczura、Agnieszka Miazga、Somayeh Shahmoradi Ghahe、Roman Gajda、Krzysztof Woźniak、Barbara Tudek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.006

  日期：2016.2

  We report a mild and efficient approach to the optically pure 6H-oxazolo[3,2-f]pyrimidine-5,7-dione scaffold via the unexpected rearrangement and ring contraction of 2,3-dihydropyrimido[6,1-b][1,5,3]dioxazepine-7,9(5H,8H)-diones derived from nucleoside precursors. The developed procedure enables the synthesis of a wide range of compounds with great structural diversity. The structure of the obtained

  我们报告了通过2,3-二氢嘧啶基[6,1 -b ]的意外重排和环收缩，对光学纯的6 H-恶唑啉[3,2 - f ]嘧啶-5,7-二酮支架进行了温和有效的处理[1,5,3] dioxazep​​ine-7,9（5 H，8 H）-二酮衍生自核苷前体。所开发的方法能够合成具有极大结构多样性的多种化合物。通过NMR光谱和单晶X射线结构分析确认了所获得的化合物的结构。测试了最终产物对一种非癌性（成纤维细胞）和六种不同来源（结肠，神经胶质瘤，乳腺癌，子宫颈，外阴和肺）的癌细胞系的细胞毒性作用。合成的产物是具有类似铅的特性的低分子量化合物，适用于药物化学优化程序。