5-benzyl-2',3'-isopropylidene-O(6),5'-cyclouridine | 1160597-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-benzyl-2',3'-isopropylidene-O(6),5'-cyclouridine
• 英文别名: (1R,10R,11R,15R)-6-benzyl-13,13-dimethyl-8,12,14,16-tetraoxa-2,4-diazatetracyclo[8.5.1.02,7.011,15]hexadec-6-ene-3,5-dione
• CAS: 1160597-04-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₆
• 分子量: 372.378
• InChiKey: SBIRGXRMUVMXST-VMUDFCTBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-2',3'-isopropylidene-O(6),5'-cyclouridine 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以47%的产率得到5-benzyl-6,5'-O-anhydrouridine
  参考文献：
  名称：

  的制备C5取代ø 6，5'- cyclouridine

  摘要：

  的合成迄今未知的C5取代ø 6，5'- cyclouridines进行说明。用N-卤代琥珀酰亚胺处理2'，3'-异亚丙基-尿苷，形成合适的桥连的5-卤代衍生物。使用锂化方法，将C5位的溴取代基交换为各种烷基和烯基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.077
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-5'-O,6-cyclo-2',3'-O-isopropylideneuridine 、 苄基碘 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以51%的产率得到5-benzyl-2',3'-isopropylidene-O(6),5'-cyclouridine
  参考文献：
  名称：

  的制备C5取代ø 6，5'- cyclouridine

  摘要：

  的合成迄今未知的C5取代ø 6，5'- cyclouridines进行说明。用N-卤代琥珀酰亚胺处理2'，3'-异亚丙基-尿苷，形成合适的桥连的5-卤代衍生物。使用锂化方法，将C5位的溴取代基交换为各种烷基和烯基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.077

文献信息

• A mild and efficient approach to the 6H-oxazolo[3,2-f]pyrimidine-5,7-dione scaffold via unexpected rearrangement of 2,3-dihydropyrimido[6,1-b][1,5,3]dioxazepine-7,9(5H,8H)-diones: synthesis, crystallographic studies, and cytotoxic activity screening
  作者：Adam Mieczkowski、Milena Bazlekowa、Maciej Bagiński、Jacek Wójcik、Alicja Winczura、Agnieszka Miazga、Somayeh Shahmoradi Ghahe、Roman Gajda、Krzysztof Woźniak、Barbara Tudek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.006

  日期：2016.2

  We report a mild and efficient approach to the optically pure 6H-oxazolo[3,2-f]pyrimidine-5,7-dione scaffold via the unexpected rearrangement and ring contraction of 2,3-dihydropyrimido[6,1-b][1,5,3]dioxazepine-7,9(5H,8H)-diones derived from nucleoside precursors. The developed procedure enables the synthesis of a wide range of compounds with great structural diversity. The structure of the obtained

  我们报告了通过2,3-二氢嘧啶基[6,1 -b ]的意外重排和环收缩，对光学纯的6 H-恶唑啉[3,2 - f ]嘧啶-5,7-二酮支架进行了温和有效的处理[1,5,3] dioxazep​​ine-7,9（5 H，8 H）-二酮衍生自核苷前体。所开发的方法能够合成具有极大结构多样性的多种化合物。通过NMR光谱和单晶X射线结构分析确认了所获得的化合物的结构。测试了最终产物对一种非癌性（成纤维细胞）和六种不同来源（结肠，神经胶质瘤，乳腺癌，子宫颈，外阴和肺）的癌细胞系的细胞毒性作用。合成的产物是具有类似铅的特性的低分子量化合物，适用于药物化学优化程序。
• Preparation of C5-substituted O6,5′-cyclouridine
  作者：Adam Mieczkowski、Pauline Peltier、Thomas Zevaco、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.077

  日期：2009.5

  The synthesis of hitherto unknown C5-substituted O6,5′-cyclouridines is described. The 2′,3′-isopropylidene-uridine was treated with N-halogenosuccinimides forming appropriate bridged 5-halogeno derivatives. Using lithiation method, bromine substituent at C5 position was exchanged into various alkyl and alkenyl derivatives.

  的合成迄今未知的C5取代ø 6，5'- cyclouridines进行说明。用N-卤代琥珀酰亚胺处理2'，3'-异亚丙基-尿苷，形成合适的桥连的5-卤代衍生物。使用锂化方法，将C5位的溴取代基交换为各种烷基和烯基衍生物。