(3Z)-4-trimethylsilyldeca-1,3-dien-5-ol | 1431665-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3Z)-4-trimethylsilyldeca-1,3-dien-5-ol
• CAS: 1431665-59-6
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: NNKZIUQKQJZBFD-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethyl[4-(phenylselanyl)but-1-yn-1-yl]silane 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-3-[(trimethylsilyl)methylene]non-1-en-4-ol 、 (3Z)-4-trimethylsilyldeca-1,3-dien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  homopropargylic硒化物，使用二异丙共轭二烯-取代的醇和胺（η的合成转化2 -alkyne）钛中间体

  摘要：

  homopropargylic硒化物与低价钛试剂的反应，由Ti（O-衍生我-Pr）4和2的当量我-PrMgCl，通过钛系复合炔，随后用亲电子反应，例如醛和进行亚胺以中等至高收率提供具有苯基硒烯基的烯丙醇和胺，具有出色的区域选择性（高达> 99：1）。尤其是，甲硅烷基取代的炔烃与亚胺的反应以几乎完全的区域选择性提供了所需的产物。所得产物用H 2 O 2氧化。通过亚硒酸酯消除以​​高收率制得共轭二烯取代的醇和胺。另外，在氧化脱硒条件下，产物的异构体比率几乎完全保持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.060

文献信息

• Synthetic transformation of homopropargylic selenides to conjugated diene-substituted alcohols and amines using diisopropoxy(η2-alkyne)titanium intermediates
  作者：Kazuki Shintaku、Yoko Nishino、Hajime Maeda、Masahito Segi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.060

  日期：2013.5

  selenides with the low-valent titanium reagent, derived from Ti(O-i-Pr)4 and 2 equiv of i-PrMgCl, proceeded via titanium–alkyne complexes, followed by the reaction with electrophiles, such as aldehydes and imines to afford allylic alcohols and amines having a phenylseleno group in moderate to high yields with excellent regioselectivity (up to >99:1). Especially, the reaction of the silyl-substituted

  homopropargylic硒化物与低价钛试剂的反应，由Ti（O-衍生我-Pr）4和2的当量我-PrMgCl，通过钛系复合炔，随后用亲电子反应，例如醛和进行亚胺以中等至高收率提供具有苯基硒烯基的烯丙醇和胺，具有出色的区域选择性（高达> 99：1）。尤其是，甲硅烷基取代的炔烃与亚胺的反应以几乎完全的区域选择性提供了所需的产物。所得产物用H 2 O 2氧化。通过亚硒酸酯消除以​​高收率制得共轭二烯取代的醇和胺。另外，在氧化脱硒条件下，产物的异构体比率几乎完全保持。