diethyl {2-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl]ethyl}phosphonate | 1357009-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl {2-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl]ethyl}phosphonate
• CAS: 1357009-95-0
• 化学式: C₁₃H₁₉N₄O₅PS
• 分子量: 374.357
• InChiKey: PPBFMOBHONDLRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  113.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodomethacrolein 、 diethyl {2-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl]ethyl}phosphonate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  抗菌聚酮天然产物泰国酰胺内酯的全合成

  摘要：

  据我们所知，首次使用收敛方法完成了结构有趣的聚酮化合物天然产物泰国酰胺内酯的立体选择性全合成。该合成的主要特征包括使用 Crimmins 乙酸羟醛反应、Evans 甲基化、Urpi 乙缩醛羟醛反应、Sharpless 不对称环氧化和随后的 γ-内酯化以安装六个不对称中心，以及使用 Negishi 反应、Julia-Kocienski 烯化、交叉复分解、HWE烯化和分子间Heck偶联用于构建各种不饱和键。据我们所知，基于 Pd() 的 Heck 耦合首次被引入，非常有效地耦合了分子的主要东部部分和敏感的西部部分。还评估了泰国酰胺内酯的抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/d2sc04727f
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium molybdate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 diethyl {2-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl]ethyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  铑（ii）催化的二烯基三唑的分子内形式[4 + 3]环加成反应：快速获得稠合的2,5-二氢a庚因†

  摘要：

  已开发出铑（II）催化的二烯基三唑的分子内[4 + 3]环加成反应，可有效合成各种稠合的2,5-二氢a庚因。从机理上讲，标题反应是通过有趣的串联环丙烷化/氮杂应付的重排进行的。

  DOI：

  10.1039/c4ob01910e

文献信息

• Total synthesis and biological studies of cryptocin and derivatives of equisetin and fusarisetin A
  作者：Lili Kong、Mingjin Rao、Jinjie Ou、Jun Yin、Weiqiang Lu、Mingyao Liu、Xiufeng Pang、Shuanhu Gao

  DOI：10.1039/c4ob01149j

  日期：——

  Total synthesis of cryptocin, derivatives of equisetin and fusarisetin A were achieved based on the biosynthetic hypothesis. The biological studies of their inhibitory effects on breast cancer cells (MDA-MB-231) survival and metastasis were further investigated.

  基于生物合成假设，成功合成了cryptocin、equisetin衍生物和fusarisetin A。进一步研究了它们对乳腺癌细胞（MDA-MB-231）存活和转移的抑制效果。
• Synthesis of Conjugated Polyenes via Sequential Condensation of Sulfonylphosphonates and Aldehydes
  作者：Nathan R. Cichowicz、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/ol203431e

  日期：2012.2.17

  Selective metalation of sulfonylphosphonates results in sufficiently stable carbanions that undergo chemoselective Julia-Kocienski condensation with various aldehydes to provide (E)-allylic phosphonates in good yields and selectivities. The subsequent Horner-Wadsworth-Emmons condensation with aldehydes is used to synthesize various unsymmetrical trans-dienes, trienes, and tetraenes. This methodology is utilized for the concise synthesis of a naturally occurring fluorescent probe for membrane properties, beta-parinaric acid.