1,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-benzo[e][1,4]diazepin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-benzo[e][1,4]diazepin-5-one
• 英文别名: 1,4-Dimethyl-2,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-5-one
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: GBRHVFWGYHNZBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.08h， 生成 1,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-benzo[e][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  LiZnEt 2（TMP）介导的去质子化锌/消除芳基三氟甲磺酸对芳烃的邻双官能化

  摘要：

  使用二乙基（四甲基哌啶基）-锌酸锂LiZnEt 2（TMP），通过定向的邻去质子化锌化作用和随后的三氟甲磺酸酯基消除，已经实现了从芳基三氟甲磺酸酯生成芳烃。通过与二烯的环加成反应和与脲的插入反应已证明了芳烃的形成。此外，在没有外部芳烃配偶体的情况下，观察到LiZnEt 2（TMP）向芳烃的亲核加成，为芳烃的多种双官能化提供了新的级联策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.044
• 作为试剂：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 、 4-甲基乙酰苯胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 1,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-benzo[e][1,4]diazepin-5-one 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到methyl 2-(N-p-tolylacetamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的取代的2-卤代苯甲酸酯与仲无环酰胺的C–N交叉偶联

  摘要：

  摘要 1,4-二甲基-3,4-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,4]已证明亲核性较差的无环仲酰胺与空间位阻取代的2-卤代苯甲酸酯在铜催化下的C-N交叉偶联。] diazepin -5（2 H）-one（DMBDO）首次作为配体。该方案对受阻叔酰胺的合成有效。我们还发现，烷氧羰基（CO 2 R）基团对Goldberg型C–N偶联反应具有很强的原取代作用。 1,4-二甲基-3,4-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,4]已证明亲核性较差的无环仲酰胺与空间位阻取代的2-卤代苯甲酸酯在铜催化下的C-N交叉偶联。] diazepin -5（2 H）-one（DMBDO）首次作为配体。该方案对受阻叔酰胺的合成有效。我们还发现，烷氧羰基（CO 2 R）基团对Goldberg型C–N偶联反应具有很强的原取代作用。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338800

文献信息

• One-Pot Generation of Functionalized Benzynes from Readily Available 2-Hydroxyphenylboronic Acids
  作者：Takashi Ikawa、JingKai Sun、Akira Takagi、Shuji Akai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03169

  日期：2020.3.6

  We developed a one-pot method for the generation of benzynes from a range of readily available 2-hydroxyphenylboronic acids. This method features the in situ activation of both boronic acid and hydroxyl groups of the substrate to enhance benzyne generation at 60 °C. Such mild conditions facilitate the generation of functionalized benzynes that immediately react with diverse arynophiles to produce multisubstituted

  我们开发了一种一锅法，可从一系列容易获得的2-羟基苯基硼酸中生成苯炔。该方法的特点是原位活化硼酸和底物的羟基，以增强60°C下苯并炔的生成。这种温和的条件促进了官能化的苯并炔的生成，该苯并炔立即与各种亲核体反应生成多取代的稠合苯。
• Addition of Ureas to Arynes: Straightforward Synthesis of Benzodiazepine and Benzodiazocine Derivatives
  作者：Hiroto Yoshida、Eiji Shirakawa、Yuki Honda、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/1521-3773(20020902)41:17<3247::aid-anie3247>3.0.co;2-p

  日期：2002.9.2
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PROTEINURIC DISEASES
  申请人：Reiser Jochen

  公开号：US20100297139A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention is directed to methods of treating proteinuric diseases by the administration of avβ3 integrin inhibitors.
• US7279468B2
  申请人：——

  公开号：US7279468B2

  公开（公告）日：2007-10-09
• US9345739B2
  申请人：——

  公开号：US9345739B2

  公开（公告）日：2016-05-24