五甲基足球烯 | 244229-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 五甲基足球烯
• 中文别名: 五甲基[60]富勒烯
• 英文名称: 1,4,11,15,30-pentamethyl-2-hydro[60]fullerene
• 英文别名: penta-methylated [60]fullerene；pentamethyl-monohydro[60]fullerene；pentamethyl-hydro-[60]fullerene；6,9,12,15,18-pentamethyl-1,6,9,12,15,18-hexahydro-(C60-Ih)[5,6]fullerene；6,9,12,15,18-pentamethyl-1H-(C60-Ih)[5,6]fullerene
• CAS: 244229-54-7
• 化学式: C₆₅H₁₆
• 分子量: 796.842
• InChiKey: JHCBDRTWBSCLPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.1
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  32.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五甲基足球烯 在 lithium 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ball-and-Socket Stacking of Supercharged Geodesic Polyarenes:  Bonding by Interstitial Lithium Ions

  摘要：

  Unprecedented supramolecular stacks of highly reduced geodesic pi-systems were prepared by the reduction of the derivatized fullerenes Me5C60H and Ph5C60H and corannulene with lithium metal (R5C605-/Cor(4-)/9Li(+)). The host-guest assemblies form because of the enhanced electrostatic interactions between the lithium cations and the anionic moieties, in addition to the structural compatibility between the curved hydrocarbons. The high stability of these new supramolecular assemblies (heterodimers) enables the introduction of another organization motif to the system. This is achieved by using tethered corannulenes as host molecules, which leads to the formation of tethered bis-heterodimers ((Me5C605-/Cor(4-))(2)(CH2)(8)/18Li(+)).

  DOI：

  10.1021/ja0515102
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 足球烯 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到五甲基足球烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pentamethyl-monohydro[60]fullerene C₆₀Me₅H and Its Use as Cyclopentadienyl-Type Ligand Precursor

  摘要：

  五甲基-单氢[60]富勒烯C60Me5H已通过甲基铜试剂与C60的五次加成反应合成。去质子化生成的阴离子C60Me5^- 与K^+和Tl^+离子形成有机金属配合物，其金属-碳相互作用强于相应的五苯基配体C60Ph5^-中的相互作用。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.270

文献信息

• Ruthenium(II) Complexes of Pentamethylated [60]Fullerene. Alkyl, Alkynyl, Chloro, Isocyanide, and Phosphine Complexes
  作者：Yutaka Matsuo、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/om0302387

  日期：2003.6.1

  A ruthenium chloro dicarbonyl complex bearing a pentamethylated [60]fullerene ligand, Ru(η5-C60Me5)Cl(CO)2 (1), was prepared by the reaction of [RuCl2(CO)3]2 with C60Me5K in THF. A variety of ligand exchange reactions involving the carbonyl and chloro ligands took place on the ruthenium metal attached directly to the exterior of the fullerene framework. Treatment of 1 with a phosphine ligand afforded

  钌氯二羰基配合物轴承pentamethylated [60]富勒烯配体，钌（η 5 -C 60我5）氯（CO）2（1），通过的合成将[RuCl的反应来制备2（CO）3 ] 2以C 60我5 K的THF。在直接连接到富勒烯骨架外部的钌金属上发生了涉及羰基和氯配体的各种配体交换反应。的治疗1与膦配体，得到膦络合物，钌（η 5 -C 60我5）氯（PET 3）（CO）（2）和Ru（η 5 -C 60我5）氯（PPH 3）（CO）（3）。胩络合物，钌（η 5 -C 60我5）氯（吨BuNC）（CO）（4），钌（η 5 -C 60我5）氯（MENC）（CO）（5）和Ru（η 5 -C 60我5）Cl（上XylNC）（CO）（6 ;的Xyl = 2,6-二甲基苯基），还通过与适当的配位体异反应制备，而使用大量过量的相同的异腈，得到的双（异氰化物）络合物，钌（η 5 -C 60我5）氯（吨BuNC）2（7）和Ru（η
• Synthesis and Derivatization of Iridium(I) and Iridium(III) Pentamethyl[60]fullerene Complexes
  作者：Yutaka Matsuo、Akihiko Iwashita、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/om049333l

  日期：2005.1.1

  An iridium(I) pentamethyl[60]fullerene complex, Ir(η5-C60Me5)(CO)2 (1), was prepared by the reaction of K(C60Me5) with [IrCl(CO)2]2 in an acetonitrile/THF solution. Oxidation of the iridium atom of 1 by I2 successfully proceeded to afford an iridium(III) complex, Ir(η5-C60Me5)I2(CO) (2), in 80% yield. Ligand exchange reactions of 1 took place to give phosphine complexes, Ir(η5-C60Me5)(CO)(PEt3) (3b)

  铱（I）五甲基[60]富勒烯络合物Ir（η 5 -C 60我5）（CO）2（1），用K（C的反应制备的60我5）与[的IrCl（CO）2在乙腈/ THF溶液中的[ 2 ] 。的铱原子的氧化1由I 2成功地进行，得到铱（III）络合物Ir（η 5 -C 60我5）本人2（CO）（2），产率为80％。发生1的配体交换反应，得到膦络合物Ir（η 5 -C 60我5）（CO）（PET 3）（图3b）和Ir（η 5 -C 60我5）（CO）（PPH 3）（图3c），在60％和35％的产率分别。类似地，铱（I）膦络合物的Ir（η 5 -C 60我5）（CO）（PME 3）（图3a）中的溶液也由反应得到的2用Pme 3以92％的产率通过还原复合物，同时治疗2与XylNC（的Xyl = 2,6-二甲基苯基异氰化物）得到另一个的Ir（III）络合物Ir（η 5 -C 60我5）本人2（XylNC）（4），产
• Coupling of Alkylarene and Pentamethyl[60]fullerene by Iridium-catalyzed Benzylic C–H Bond Activation
  作者：Yutaka Matsuo、Akihiko Iwashita、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1246/cl.2006.858

  日期：2006.8

  Heating of C60Me5Br in toluene in the presence of an iridium catalyst and triethylamine results in benzylation of the fullerene core to yield C60Me5CH2C6H5. The reaction is general for various alkylarenes, and probably takes place via iridium-catalyzed activation of a benzylic C–H bond.

  在存在铱催化剂和三乙胺的条件下，将C60Me5Br加热于甲苯中，导致富勒烯核心发生苄基化反应，生成C60Me5CH2C6H5。这一反应适用于各种烷基芳烃，可能通过铱催化的苄基C–H键的活化发生。
• Synthesis of Functionalized Fullerene by Mono-alkylation of Fullerene Cyclopentadienide
  作者：Ryo Hamasaki、Yutaka Matsuo、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1246/cl.2004.328

  日期：2004.3

  Mono-alkylation reaction of a fullerene cyclopentadienide with a functionalized alkyl halide quantitatively gave a functionalized [60]fullerene derivative that may bear a variety of functional groups and may exhibit high solubility in various solvents.

  富勒烯环戊二烯与官能化烷基卤的单烷基化反应定量地得到官能化的[60]富勒烯衍生物，该衍生物可带有多种官能团并可在各种溶剂中表现出高溶解度。
• Hybrid of Ferrocene and Fullerene
  作者：Masaya Sawamura、Yoichiro Kuninobu、Motoki Toganoh、Yutaka Matsuo、Masahiro Yamanaka、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja026069j

  日期：2002.8.1

  "Bucky ferrocenes", molecular hybrids of ferrocene and fullerene, have been synthesized in good yield on gram scale by treatment of C(60)HMe(5) or C(70)HMe(3) with [FeCp(CO)(2)](2) and their structures studied with physical methods including X-ray crystallography.

  巴基烯富勒烯（"Bucky ferrocenes"），作为富勒烯与烯烃结构的分子杂化物，已通过将C(60)HMe(5)或C(70)HMe(3)与[FeCp(CO)(2)](2)反应，在克级规模上实现了高产率的合成，并借助X射线衍射等物理方法对其结构进行了研究。