3,5-dimethylphenyl phenylacetate | 17947-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3,5-dimethylphenyl phenylacetate
• 英文别名: Phenylacetic acid, 3,5-dimethylphenyl ester；(3,5-dimethylphenyl) 2-phenylacetate
• CAS: 17947-70-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: IDUWQVRMDQHGCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1888

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethylphenyl phenylacetate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-hydroxy-4,6-dimethylphenyl)-2-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过TsOH介导的串联反应合成7-羟基-6H-萘并[2,3-c]香豆素。

  摘要：

  已经开发出使用可用的1-（2-羟基苯基）-2-苯基乙酮和Meldrum酸合成7-羟基-6 H-萘[2,3- c ]香豆素的简洁有效的方法。这种转化涉及串联的羟醛反应/内酯化/弗里德-克来福特反应，形成内酯环和苯环。以水和丙酮为副产物显示出高原子经济性。机理研究证明了Meldrum酸的两个作用：（i）作为串联反应的试剂，以及（ii）作为Friedel-Crafts反应的催化剂。此外，7-羟基-6 H-萘[2,3- c]香豆素进一步通过芳基乙炔基，芳基，和氰基基团，得到d-π-A的化合物具有优良的荧光发射（有效地官能化Φ ˚F = 0.14-0.78）。

  DOI：

  10.1039/d0cc04452k
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 3,5-dimethylphenyl phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  钯通过C–N键活化将苄基铵盐羰基化为酰胺和酯†

  摘要：

  首次报道了一种有效的钯催化的季铵盐与CO的有效的羰基催化羰基化反应，可通过苄基的C–N键裂解产生芳基乙酰胺和芳基酸酯。该方案的特点是在CO的大气压下具有温和的反应条件，无需其他氧化剂即可进行的氧化还原中性工艺，以及适用于各种胺，醇和酚的广泛底物范围。

  DOI：

  10.1039/c8ob00488a

文献信息

• Degenerate transesterification of 3,5-dimethylphenolate/3,5-dimethylphenyl esters in weakly polar, aprotic solvents. Reactions of aggregates and complex-induced proximity effects
  作者：L. M. Jackman、M. M. Petrei、B. D. Smith

  DOI：10.1021/ja00009a034

  日期：1991.4

  rates of exchange of the 3,5-dimethylphenolate ion between lithium 3,5-dimethylphenolate-d 6 and a series of 3,5-dimethylphenyl esters have been determined in the weakly polar, aprotic solvents dioxolane, dimethoxyethane (DME), tetrahydrofuran (THF), and pyridine. The esters include the propionate, butyrate, methoxyacetate, β-methoxypropionate, 4-methoxybutyrate, 2-tetrahydrofuroate, 2-furoate, (N,N

  在弱极性、非质子溶剂二氧戊环、二甲氧基乙烷 (DME)、四氢呋喃中测定了 3,5-二甲基苯酚锂-d 6 和一系列 3,5-二甲基苯酯之间 3,5-二甲基苯酚离子的交换速率(THF) 和吡啶。酯包括丙酸酯、丁酸酯、甲氧基乙酸酯、β-甲氧基丙酸酯、4-甲氧基丁酸酯、2-四氢糠酸酯、2-糠酸酯、(N,N-二甲氨基)乙酸酯、(甲硫基)乙酸酯、2-和4-吡啶-羧酸酯、2 -吡啶乙酸酯、4-吡啶乙酸酯、乙酸苯酯和对甲氧基-、对氯-和对-（三氟甲基）苯乙酸酯
• A Convenient One-Pot Completely Stereoselective Synthesis of <i>trans</i>-4-Hydroxystilbenes and Its Derivatives and X-Ray Structure of Its Precursor
  作者：Rakeshwar B. Chhor、Kunwar A. Singh、B. Nosse、Vishnu K. Tandon

  DOI：10.1081/scc-120021843

  日期：2003.1.8

  Abstract The synthesis of E-isomer of 4-Hydroxystilbene and its derivatives 3 by reductive elimination of the carbonyl function in 2-phenyl-1-(4-hydroxyphenyl)ethan-1-one and its derivatives 2 and the X-ray structure of 2a are described.

  摘要 通过还原消除 2-苯基-1-(4-羟基苯基)ethan-1-one 及其衍生物 2 中的羰基官能团合成 4-Hydroxystilbene 及其衍生物 3 的 E-异构体和其 X 射线结构2a 进行了描述。
• Vercier et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 1248,1251
  作者：Vercier et al.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed carbonylation of benzylic ammonium salts to amides and esters <i>via</i> C–N bond activation
  作者：Weijie Yu、Shuwu Yang、Fei Xiong、Tianxiang Fan、Yan Feng、Yuanyuan Huang、Junkai Fu、Tao Wang

  DOI：10.1039/c8ob00488a

  日期：——

  An efficient palladium-catalyzed carbonylation reaction of readily available quaternary ammonium salts with CO is reported for the first time to afford arylacetamides and arylacetic acid esters via benzylic C–N bond cleavage. This protocol features mild reaction conditions under atmospheric pressure of CO, a redox-neutral process without an additional oxidant, and a broad substrate scope for various

  首次报道了一种有效的钯催化的季铵盐与CO的有效的羰基催化羰基化反应，可通过苄基的C–N键裂解产生芳基乙酰胺和芳基酸酯。该方案的特点是在CO的大气压下具有温和的反应条件，无需其他氧化剂即可进行的氧化还原中性工艺，以及适用于各种胺，醇和酚的广泛底物范围。
• Synthesis of 7-hydroxy-6<i>H</i>-naphtho[2,3-<i>c</i>]coumarin <i>via</i> a TsOH-mediated tandem reaction
  作者：Ding Wang、Zhishuang Ma、Nana Wang、Chenyu Li、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1039/d0cc04452k

  日期：——

  A concise and efficient method for the synthesis of 7-hydroxy-6H-naphtho[2,3-c]coumarin using available 1-(2-hydroxyphenyl)-2-phenylethanone and Meldrum's acid has been developed. This transformation involved a tandem aldol reaction/lactonization/Friedel–Crafts reaction to form a lactone ring and a benzene ring. It showed high atom economy with water and acetone as the byproducts. Mechanism studies

  已经开发出使用可用的1-（2-羟基苯基）-2-苯基乙酮和Meldrum酸合成7-羟基-6 H-萘[2,3- c ]香豆素的简洁有效的方法。这种转化涉及串联的羟醛反应/内酯化/弗里德-克来福特反应，形成内酯环和苯环。以水和丙酮为副产物显示出高原子经济性。机理研究证明了Meldrum酸的两个作用：（i）作为串联反应的试剂，以及（ii）作为Friedel-Crafts反应的催化剂。此外，7-羟基-6 H-萘[2,3- c]香豆素进一步通过芳基乙炔基，芳基，和氰基基团，得到d-π-A的化合物具有优良的荧光发射（有效地官能化Φ ˚F = 0.14-0.78）。