1-(2-hydroxy-4,6-dimethylphenyl)-2-phenylethan-1-one | 38319-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4,6-dimethylphenyl)-2-phenylethan-1-one
• 英文别名: Benzyl-<2-hydroxy-4.6-dimethyl-phenyl>keton；2-hydroxy-4,6-dimethyl-deoxybenzoin；2-Hydroxy-4,6-dimethyl-desoxybenzoin；1-(2-Hydroxy-4,6-dimethylphenyl)-2-phenylethanone
• CAS: 38319-83-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: WJXFLDOWASKASE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4,6-dimethylphenyl)-2-phenylethan-1-one 、 碳酸二乙酯 在 sodium 作用下， 生成 5,7-dimethyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Vercier et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 1248,1251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethylphenyl phenylacetate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-hydroxy-4,6-dimethylphenyl)-2-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过TsOH介导的串联反应合成7-羟基-6H-萘并[2,3-c]香豆素。

  摘要：

  已经开发出使用可用的1-（2-羟基苯基）-2-苯基乙酮和Meldrum酸合成7-羟基-6 H-萘[2,3- c ]香豆素的简洁有效的方法。这种转化涉及串联的羟醛反应/内酯化/弗里德-克来福特反应，形成内酯环和苯环。以水和丙酮为副产物显示出高原子经济性。机理研究证明了Meldrum酸的两个作用：（i）作为串联反应的试剂，以及（ii）作为Friedel-Crafts反应的催化剂。此外，7-羟基-6 H-萘[2,3- c]香豆素进一步通过芳基乙炔基，芳基，和氰基基团，得到d-π-A的化合物具有优良的荧光发射（有效地官能化Φ ˚F = 0.14-0.78）。

  DOI：

  10.1039/d0cc04452k

文献信息

• Restricted Rotation in Aromatic Ketones. I. Substituent Effects on the Barrier to Rotation about the Benzene-to-Carbonyl Bond
  作者：Nobuo Nakamura、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.45.2565

  日期：1972.8

  Several aryl isopropyl ketones and aryl benzyl ketones were synthesized and their NMR spectra were recorded at various temperatures. Their temperature dependence was accounted for in terms of the restricted rotation about the benzene-to-carbonyl bond, whose free energies of activation at the coalescence temperatures varied from 9 to 15 kcal/mol according to the steric effect of ortho substituents,

  合成了几种芳基异丙基酮和芳基苄基酮，并在不同温度下记录了它们的核磁共振谱。它们的温度依赖性是根据苯 - 羰基键的受限旋转来解释的，根据邻位取代基的空间效应，其在聚结温度下的活化自由能从 9 到 15 kcal/mol 不等，支撑效应间位取代基和侧链基团的空间效应。