2-chloro-5-fluoro-N-(3-nitrophenyl)pyrimidin-4-amine | 575474-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-fluoro-N-(3-nitrophenyl)pyrimidin-4-amine
• CAS: 575474-26-9
• 化学式: C₁₀H₆ClFN₄O₂
• 分子量: 268.635
• InChiKey: ZGUOYCMLNIFGDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-fluoro-N-(3-nitrophenyl)pyrimidin-4-amine 在 铁粉 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-(4-((4-((3-acrylamidophenyl)amino)-5-fluoropyrimidin-2-yl)amino)phenoxy)ethyl pyrrolidine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  作为BTK抑制剂的新型二硫代氨基甲酸酯取代的二苯基氨基嘧啶衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  Bruton的酪氨酸激酶（BTK）已成为与B淋巴细胞功能异常（尤其是血液系统恶性肿瘤和自身免疫性疾病）相关的引人注目的靶标。在我们的研究中，设计并合成了一系列带有二硫代氨基甲酸酯部分的二苯基氨基嘧啶衍生物，作为治疗B细胞淋巴瘤的新型BTK抑制剂。在所有这些化合物中，30ab（IC 50  = 1.15±0.19 nM）与斯培鲁替尼（IC 50  = 2.12±0.32 nM）和FDA批准的药物依鲁替尼（IC 50  = 3.89±0.57 nM）表现出相似或更强的抗BTK活性，这归因于30ab与分子对接预测的BTK紧密结合。特别是30ab分别在IC 50浓度为0.357±0.02μM（Ramos）和0.706±0.05μM（Raji）时对B淋巴瘤细胞系具有增强的抗增殖活性，几乎比依鲁替尼和司培鲁替尼好10倍。此外，与abrurutinib相比，30ab对B细胞淋巴瘤的选择性强于其他癌细胞系

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.043
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-氟嘧啶 、 间硝基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-chloro-5-fluoro-N-(3-nitrophenyl)pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶与吗啉代苯基衍生物连接的合成及生物活性

  摘要：

  一系列新的5-氟N 4-（3-（4-取代的苄基氨基）苯基）-N 2-（4-吗啉代苯基）嘧啶-2,4-二胺衍生物（7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h，7i，7j）是使用中间体化合物5-氟N 4-（3-（氨基苯基）-N 2-（4-吗啉代苯基）嘧啶-2,4-二胺（5）制备的。新合成产物的结构由其光谱1确定H-NMR，13 C-NMR，19 F-NMR，ESI-MS和分析数据。在这里，我们报告合成的化合物和杀幼虫活性。筛选所有化合物在24、48和78小时暴露时对第三龄幼虫的显着杀幼虫活性，并将其值与标准药物Malathion进行比较。化合物7i，7a，7c，7f和7j显示出显着的活性。但是化合物7b，7e，7d和7h 与上述化合物和标准药物马拉硫磷相比，由于具有温和的吸电子基团，如苄基环上连接的三氟，氟，羟基，硝基和甲氧基衍生物，因此具有优异的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2498

文献信息

• 2,4-Pyrimidinediamine Compounds and Their Uses
  申请人：Singh Rajinder

  公开号：US20150266828A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention provides 2,4-pyrimidinediamine compounds that inhibit the IgE and/or IgG receptor signaling cascades that lead to the release of chemical mediators, intermediates and methods of synthesizing the compounds and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of diseases characterized by, caused by or associated with the release of chemical mediators via degranulation and other processes effected by activation of the IgE and/or IgG receptor signaling cascades.

  本发明提供了抑制IgE和/或IgG受体信号级联反应的2,4-嘧啶二胺化合物，该级联反应导致化学介质的释放，以及合成这些化合物的中介体和方法，以及在多种情况下使用这些化合物的方法，包括在治疗和预防由脱粒和其他由IgE和/或IgG受体信号级联反应激活引起的化学介质释放所表征、引起或相关的疾病。
• HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Celgene Avilomics Research, Inc.

  公开号：US20140179720A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、药学上可接受的组合物以及使用它们的方法。
• [EN] PENTAFLUOROBENZENESULFONAMIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PENTAFLUOROBENZÈNESULFONAMIDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：2692372 ONTARIO INC

  公开号：WO2021099842A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Provided herein are pentafluorobenzenesulfonamide compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods for using said compounds for the treatment of diseases. These compounds are covalent small molecule inhibitors, more specifically inhibitors of tubulin polymerization.

  本文提供了化合物的五氟苯磺酰胺的化合物（I）的化学式，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物用于治疗疾病的方法。这些化合物是共价小分子抑制剂，更具体地说是微管聚合的抑制剂。
• 作为BTK抑制剂的氨基二硫代甲酸酯类化合 物
  申请人：北京博远精准医疗科技有限公司

  公开号：CN109593064B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明的目的是提供一种作为BTK抑制剂的氨基二硫代甲酸酯类化合物及其药物组合物、制备方法和用途。该化合物具有如下通式(Ⅰ)所示的结构。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：AVILA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2011090760A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物，其药物学上可接受的组成物以及使用它们的方法。