diethyl (4-fluorophenyl)(chloro)methylphosphonate | 73584-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (4-fluorophenyl)(chloro)methylphosphonate
• 英文别名: Phosphonic acid, [chloro(4-fluorophenyl)methyl]-, diethyl ester；1-[chloro(diethoxyphosphoryl)methyl]-4-fluorobenzene
• CAS: 73584-06-2
• 化学式: C₁₁H₁₅ClFO₃P
• 分子量: 280.663
• InChiKey: YGADNLXQYJBWJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4-fluorophenyl)(chloro)methylphosphonate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(4-fluorophenyl)(hydroxy)methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型官能化芳基取代甲基膦酸和亚甲基二膦酸及其衍生物的合成

  摘要：

  开发了在有效催化剂（三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯、氯化锌和碘化镉）存在下，由芳香醛、它们的衍生物和亚磷酸酯方便地合成新的芳基取代的羟甲基膦酸和亚甲基二膦酸。

  DOI：

  10.1002/hc.21349
• 作为产物：
  描述：

  (4-氟苄基)膦酸二乙酯 在 lithium hydroxide 、 六氯乙烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 diethyl (4-fluorophenyl)(chloro)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用苄基膦酸酯碳负离子的亲电子卤化反应高度选择性地合成α-单氟和α-单氯苄基膦酸酯

  摘要：

  通过一锅法已经实现了多种二乙基苄基膦酸酯的选择性亲电子单氟化和单氯化。通过分别使用N-氟苯磺酰亚胺（NFBS）和六氯乙烷的TMSCI保护的苄基碳负离子的中间体来完成单卤化反应。轻度除去保护基团后，此步骤可高产率（68–97％）和纯净形式提供α-单卤代苄基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00648-0

文献信息

• Synthesis of new aryl-substituted methylphosphonic and methylenediphosphonic acids and their derivatives
  作者：A. A. Prishchenko、M. V. Livantsov、O. P. Novikova、L. I. Livantsova、V. S. Petrosyan

  DOI：10.1007/s11172-017-1736-5

  日期：2017.2

  Simple and versatile synthetic procedures towards new aryl-substituted hydroxymethylphosphonic and methylenediphosphonic acids via reactions of either aromatic aldehydes or their derivatives with phosphites were elaborated.

  详细阐述了通过芳香醛或其衍生物与亚磷酸酯反应制备新的芳基取代的羟甲基膦酸和亚甲基二膦酸的简单而通用的合成方法。
• The First Synthesis of Diethyl α,α-Chlorofluorobenzylphosphonates
  作者：Zhi Guan、Di Wu、Yanhong He、Rongchang Tang

  DOI：10.1055/s-0029-1217564

  日期：2009.8

  Starting from α-hydroxyphosphonates, a wide variety of diethyl α,α-chlorofluorobenzylphosphonates have been obtained in pure form in a two-step procedure. The first step was chlorination of α-hydroxyphosphonates with Ph 3 P and CCl 4 , while the second step was fluorination with N-fluorobisbenzenesulfonimide.

  从 α-羟基膦酸酯开始，通过两步程序以纯形式获得了多种二乙基 α,α-氯氟苄基膦酸酯。第一步是用Ph 3 P和CCl 4 氯化α-羟基膦酸酯，而第二步是用N-氟双苯磺酰亚胺氟化。
• Controlled monohalogenation of phosphonates: A new route to pure α-monohalogenated diethyl benzylphosphonates
  作者：Bogdan Iorga、Frédéric Eymery、Philippe Savignac

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00037-x

  日期：1999.2

  Starting from diethyl benzylphosphonates, a wide variety of diethyl α-monofluoro, chloro, bromo and iodobenzylphosphonates have been obtained in pure form by a one-pot procedure. This high yielding method implies the intermediate protection of the benzyl anion with TMSCl followed by halogenation with an electrophilic halogenating reagent.

  从二乙基苄基膦酸酯开始，已经通过一锅法以纯净形式获得了多种α-单氟二乙基氯，氯代，溴代和碘代苄基膦酸酯。这种高产率的方法意味着用TMSC1对苄基阴离子进行中间保护，然后用亲电卤化试剂进行卤化。
• Palladium-Catalyzed Migratory Insertion of Isocyanides for Synthesis of <i>C</i>-Phosphonoketenimines
  作者：Qiang Yang、Chong Li、Ming-Xing Cheng、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acscatal.6b01253

  日期：2016.7.1

  An efficient method for the synthesis of C-phosphonoketenimines through palladium-catalyzed migratory insertion of isocyanides has been developed for the first time. This procedure tolerates wide functional groups and has a good atom economy. Further transformations of the products, which are useful building blocks for the β-aminophosphonates, β-aminovinylphosphonates, and C-phosphorylated tetrazoles

  首次开发了通过钯催化的异氰酸酯迁移插入合成C-膦烯酮的有效方法。该程序可耐受广泛的官能团，并具有良好的原子经济性。产物的进一步转化是潜在的合成用途，所述产物是β-氨基膦酸酯，β-氨基乙烯基膦酸酯和C-磷酸化的四唑的有用的结构单元。
• Gascoyne,J.M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1977, p. 1051 - 1057
  作者：Gascoyne,J.M. et al.

  DOI：——

  日期：——